簡介

甲磺酸乙酯的分子式為C3H8O3S，分子量為124.16，表現(xiàn)為無色的透明液體，其在水中微溶，但是易溶于多種有機溶劑，包括氯仿、乙醇和乙醚。而且甲磺酸乙酯具有穩(wěn)定的化學性質(zhì)，通常保存方法也比較簡單。

甲磺酸乙酯的性狀

合成

方法一：在-78攝氏度下，向攪拌的甲烷磺酰氯（16.0克，140毫摩爾）的CH2Cl2（100毫升）溶液中滴加NEt3（39.0毫升，280毫摩爾）和乙醇（7.48毫升，128毫摩爾）的CH2OCl2（100 mL）溶液。完全加入后，將反應(yīng)物在21℃下攪拌1小時，然后用CH2Cl2（100mL）稀釋。反應(yīng)混合物用1M NaHCO3（x3）、2M HCl（x3）、鹽水（x1）洗滌，干燥（MgSO4），真空除去溶劑，得到標題化合物甲磺酸乙酯（14.2g，115mmol，90%）[1]。

方法二：在氬氣下的冰浴中，向醇（100 mmol）在DCM（170 mL）和Et3N（220 mmol，30.6 mL）中的攪拌溶液中滴加MeSO2Cl（110 mmol，8.52 mL）。將溶液在0℃和2M水溶液中攪拌1小時。然后加入NH4Cl，用Et2O（3 x 100 mL）萃取混合物，用鹽水洗滌有機相，用硫酸鎂干燥并蒸發(fā)，得到粗甲磺酸鹽，然后在硅膠上純化。根據(jù)GP 7，在0℃下將MeSO2Cl（110 mmol，8.52 mL）滴加到乙醇（100 mmol，4.607 g）和Et3N（220 mmol，30.6 mL）在170 mL DCM中的攪拌溶液中。經(jīng)過水性處理后，該產(chǎn)物無需進一步純化即可用于合成甲磺酸乙酯[2]。

方法三：用注射器用甲磺酸（112.5μL，166.6 mg，1.734 mmol）處理溶解在戊烷（約100 mL）中的N-叔丁基-4-硝基苯磺酰亞胺乙酯（1.906 mmol）。讓反應(yīng)進行15分鐘。通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮反應(yīng)混合物，以去除大部分戊烷溶劑。固體副產(chǎn)物混合物的液體部分。用裝有玻璃棉和幾厘米硅膠的巴斯德移液管吸取戊烷溶液。將濾液收集在25mL圓底燒瓶中。再使用幾毫升戊烷沖洗殘留固體。用同一吸管過濾混合物。濃縮所得溶液。通過Kugelrohr蒸餾純化產(chǎn)品甲磺酸乙酯[3]。

參考文獻

[1]Maricich, Tom J.; et al. SNAAP sulfonimidate alkylating agent for acids, alcohols, and phenols. Synthesis (2013), 45(24), 3361-3368.

[2]Maricich, Tom J.; et al. SNAAP sulfonimidate alkylating agent for acids, alcohols, and phenols. Synthesis (2013), 45(24), 3361-3368.

[3]Maricich, Tom J.; et al. SNAAP sulfonimidate alkylating agent for acids, alcohols, and phenols. Synthesis (2013), 45(24), 3361-3368.