概述
DL-丙氨酸乙酯鹽酸鹽（DL-Alanine ethyl ester hydrochloride）又名鹽酸丙氨酸乙酯，經(jīng)拆分可以得到D-丙氨酸乙酯鹽酸鹽和L-丙氨酸乙酯鹽酸鹽，常溫常壓下表現(xiàn)為白色粉末，溶于水和乙醇，不溶于乙醚，可用作維生素B6的中間體。
分子結構數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：30.48
2、 摩爾體積（cm3/mol）：118.6
3、 等張比容（90.2K）：282.2
4、 表面張力（dyne/cm）：32.0
5、 極化率（10-24cm3）：12.08
應用
合成氨基吡唑并六元環(huán)鹽酸鹽。步驟包括：DL-丙氨酸乙酯鹽酸鹽和甲醇于三口燒瓶中攪拌溶清分3次加NaOH，冰水浴50min除去冰浴，油浴加熱至70℃，滴加丙烯腈回流反應4h至室溫，分6次2h內(nèi)加(BOC)2O，呈白色懸濁液，攪拌4h后抽濾，合并濾液旋蒸去甲醇，水洗3次，有機層無水硫酸鎂干燥，抽濾，旋蒸去溶劑得淡黃色油狀體；NaH和甲苯于三口燒瓶中攪拌，加熱回流約110℃后滴加所得淡黃色油狀體50min滴完，3h后冷卻加水使固狀物溶清，抽濾，合并濾液靜置分層，甲苯反萃取分出水層，石油醚反萃取兩次，水層冰醋酸調(diào)至pH～6，油狀體用乙酸乙酯溶清水洗3次，有機層無水硫酸鎂干燥，抽濾，減壓旋蒸去溶劑即可[1]。
有關研究
以DL-丙氨酸乙酯鹽酸鹽的L構型鹽，甘氨酸乙酯鹽酸鹽，L-蛋氨酸甲酯鹽酸鹽，L-亮氨酸乙酯鹽酸鹽和L-酪氨酸甲酯鹽酸鹽在1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺鹽酸鹽和1-羥基苯并三唑(HOBt)的作用下分別與油酸進行反應，生成5種油酸的氨基酸衍生物；將L-丙氨酸乙酯鹽酸鹽和甘氨酸乙酯鹽酸鹽分別與十二烷二酸進行反應生成兩種十二烷二酸的氨基酸衍生物，7種產(chǎn)物的收率均≥75%。利用FTIR，TGA，1HNMR和LC-MS對產(chǎn)物進行表征，測試產(chǎn)物的水油分散性，考察產(chǎn)物對金黃色葡萄球菌和大腸桿菌的抑菌性。結果表明，所合成的脂肪酰氨基酸酯均能在水油體系中分散，且具有較強的生物抗菌性。其中，0.01 mg油酸酰亮氨酸乙酯能有效地抑制金黃色葡萄球菌(菌數(shù)由2.0×109CFU/mL降至1.4×107CFU/mL)，而相同質(zhì)量油酸酰酪氨酸甲酯則能抑制大腸桿菌(菌數(shù)由2.0×109CFU/mL降至1.8×107CFU/mL[2]。
參考文獻
[1]杜建.一種氨基吡唑并六元環(huán)鹽酸鹽的合成方法:201010197228[P].
[2]張鑒偉,盧江.油酸和十二烷二酸的氨基酸酯合成及其抗菌性[J].精細化工, 2023.