N-甲基-1-萘甲胺鹽酸鹽是一種有機胺類物質(zhì)的鹽酸鹽，可由N-甲基-1-萘甲胺和鹽酸通過酸堿中和反應制備得到，它具有優(yōu)異的化學穩(wěn)定性和較好的熒光性質(zhì)，該物質(zhì)在水中有一定的溶解性但是不溶于醚類有機溶劑。N-甲基-1-萘甲胺鹽酸鹽的化學本質(zhì)為N-甲基-1-萘甲胺，主要用作醫(yī)藥分子基礎(chǔ)化學原料，例如有文獻報道該物質(zhì)可用于藥物分子鹽酸特比萘芬和鹽酸布特那芬的工業(yè)制備。

特性

N-甲基-1-萘甲胺鹽酸鹽在進行化學轉(zhuǎn)化反應時常常需要將其用中強堿進行酸堿中和，以釋放出相應的N-甲基-1-萘甲胺。之所以將該有機胺類物質(zhì)制備成相應的鹽酸鹽，是為了提高該物質(zhì)的化學穩(wěn)定性和運輸便捷性。N-甲基-1-萘甲胺鹽酸鹽結(jié)構(gòu)中的氨基單元具有較強的親核性，它可在堿性條件下和烯丙基溴等物質(zhì)發(fā)生親核取代反應得到相應的二級胺類物質(zhì)。

縮合反應

圖1 N-甲基-1-萘甲胺鹽酸鹽的縮合反應

在一個干燥的反應燒瓶中將N-甲基嗎啉（NMM， 1等量）加入到等量富馬酸一乙酯（1等量）在干燥的二氯甲烷中的溶液里，然后在-20°C下往上述所得的反應混合物中緩慢地加入氯甲酸異丁酯（1等量）。將所得的反應混合物攪拌反應大約30分鐘。然后在混合物中緩慢地加入N-甲基-1-萘甲胺鹽酸鹽（1等量）。30分鐘后，將所得的反應混合物緩慢地轉(zhuǎn)移至室溫并將其在室溫下攪拌反應大約4小時。反應結(jié)束后將反應體系中的有機溶劑進行蒸發(fā)，然后用清水清洗殘留物，以10% MeOH/CH2Cl2為洗脫液，硅膠柱層析純化產(chǎn)物即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

醫(yī)藥應用

N-甲基-1-萘甲胺鹽酸鹽在化學合成領(lǐng)域中主要用作藥物分子基礎(chǔ)化學原料，有文獻報道它可借助氮原子的親核性應用于藥物分子鹽酸特比萘芬和鹽酸布特那芬的合成。鹽酸特比萘芬是一種廣譜抗真菌藥，通過抑制真菌細胞膜的合成過程，達到殺滅或抑制真菌的作用。它適用于治療由敏感癬菌等引起的皮膚、頭發(fā)和甲感染，以及各種癬病和由念珠菌引起的皮膚真菌感染。

參考文獻

[1] Goetz, Marion G.; et al,Journal of Medicinal Chemistry 2008,51,2816-2832.