概述
2-氨基-4-硝基苯酚鈉,英文名稱為sodium 2-amino-4-nitrophenolate,常溫常壓下表現(xiàn)為棕黃色粉末,溶于酸,常用于制取染料中間體和醫(yī)藥中間體。但需要注意的是,2-氨基-4-硝基苯酚鈉對(duì)眼睛和皮膚有刺激性,因此取用需要注意防護(hù)。
應(yīng)用
染料工業(yè)方面,H酸重氮化與間苯二酚偶合,對(duì)硝基苯胺重氮化與生成的單偶氮化合物偶合,其產(chǎn)物再與重氮化的2-氨基-4-硝基苯酚鈉偶合可得三偶氮型結(jié)構(gòu)酸性染料[1]。另外文獻(xiàn)還報(bào)道了一種酸性黑ACE的制備方法,其步驟為:(1)2-氨基-4-硝基苯酚鈉重氮化,得重氮液;(2)將N-苯基-2-氨基-5-苯酚-7-磺酸直接加入重氮液中,先進(jìn)行酸性偶合,然后加堿調(diào)pH值進(jìn)行堿性偶合,得偶合液;(3)在酸性黑172偶合物中加入乙酸鉻進(jìn)行1:1絡(luò)合,得酸性黑172的1:1絡(luò)合液;(4)在偶合液中加入酸性黑172的1:1絡(luò)合液,進(jìn)行二次絡(luò)合,酸性黑172的1:1絡(luò)合液分批加入,得到色光性能較好的得到酸性黑ACE漿料。上述生產(chǎn)工藝簡(jiǎn)單,2次重氮偶合一鍋法,生產(chǎn)效率高,副反應(yīng)和雜質(zhì)少,產(chǎn)品質(zhì)量好,產(chǎn)品中無(wú)重金屬鉻,無(wú)需鹽析,產(chǎn)品直接噴干,生產(chǎn)成本低[2]。
在有機(jī)合成方面,2-氨基-4-硝基苯酚鈉可用于合成雜環(huán)化合物2-(氨基苯基)-5-氨基苯并噁唑,具體步驟包括:①由2-氨基-4-硝基苯酚鈉與硝基苯甲酰氯縮合得到酯中間體;②酯中間體在強(qiáng)酸催化下,環(huán)合得到2-(硝基苯基)-5-硝基苯并噁唑;③2-(硝基苯基)-5-硝基苯并噁唑在Pd/C催化下,氫化得到2-(氨基苯基)-5-氨基苯并噁唑。該方法采用2-氨基-4-硝基苯酚鈉與硝基苯甲酰氯進(jìn)行縮合只生成羥基部位取代的?;虚g體(也即酯中間體),而氨基部位不與硝基苯甲酰氯反應(yīng),從而沒(méi)有酰胺類雜質(zhì)生成,反應(yīng)選擇性高,縮合+環(huán)合收率高達(dá)90%左右,硝基物純度在99%左右[3]。
參考文獻(xiàn)
[1]宋內(nèi)理.皮革棕G生產(chǎn)合成[J].中國(guó)皮革, 2014(17):31,35-31,35.
[2]方標(biāo),蔣志平,代龍龍,等.一種酸性黑ACE的制備方法:CN201610057982.7[P].
[3]胡國(guó)宜,胡錦平,吳建華,等.2-(氨基苯基)-5-氨基苯并噁唑的制備方法:CN201910944920.1[P].CN110577500A.