介紹

2-苯基苯并咪唑（2-Phenylbenzimidazole）是一種芳香雜環(huán)化合物，分子式為C13H10N2。外觀通常為白色針狀結(jié)晶粉末。

圖一 2-苯基苯并咪唑

合成

在不銹鋼高壓釜中，加入鄰二硝基苯（0.2mmol）、芳甲醛（0.4mmol）、催化劑Co/NC900（20mg）、乙酸乙酯（4mL），高壓釜中的空氣用H2置換三次，H2壓力升至1.0MPa，放入目標(biāo)溫度油浴中攪拌反應(yīng)20小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，以鄰二硝基苯為計(jì)算標(biāo)準(zhǔn)，用GC計(jì)算收率并總結(jié)結(jié)果。結(jié)果表明，鄰二硝基苯也適用于該方法合成2-位取代苯并咪唑衍生物2-苯基苯并咪唑，且收率較高[1]。

圖二 2-苯基苯并咪唑的合成

在氮?dú)鈿夥障拢蚍磻?yīng)器中加入52.5mg（0.5mmol）芐腈、162mg（2.25mmol）鄰苯二胺、138mg（1.0mmol）K2CO3、6.8mg（0.05mmol）ZnCl2，然后加入2.5g（2.3ml）氯苯，在130°C下反應(yīng)36小時(shí)；（2） 反應(yīng)后，冷卻至室溫，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器去除溶劑，然后用二氯甲烷萃取，用飽和碳酸鈉溶液洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，然后過濾，旋轉(zhuǎn)去除溶劑，得到目標(biāo)產(chǎn)物（3）使用體積比為10:1的石油醚-乙酸乙酯洗脫劑通過柱色譜法純化目標(biāo)產(chǎn)物，得到83.0mg的2-苯基苯并咪唑，其結(jié)構(gòu)式為85.6%[2]。

圖三 2-苯基苯并咪唑的合成2

將2-硝基-5-苯胺（1 mmol）、N，N-二甲基-N'-（2-硝基苯基）苯并酰胺（1.5 mmol）和三氯氧化磷（2.5 mL）的甲苯（10 mL）溶液在120 8C下回流4小時(shí)。將混合物冷卻并倒入碎冰中，然后用碳酸氫鈉溶液堿化。用水洗滌有機(jī)層，然后用硫酸鈉干燥并真空蒸發(fā)。使用乙酸乙酯和石油醚（體積比1:1）作為洗脫劑，通過硅膠柱色譜法純化粗物質(zhì)。減壓除去溶劑，得到不同的取代的N，N-二甲基-N0-（2-硝基苯基）亞胺中間體。接下來，將中間體（1 mmol）和氯化亞錫二水合物（4 mmol）在乙醇（10 mL）中的混合物在室溫下攪拌1小時(shí)。真空除去溶劑，將混合物溶解在二氯甲烷中，用碳酸氫鈉溶液洗滌。然后用硫酸鈉干燥有機(jī)層并真空蒸發(fā)。使用乙酸乙酯和石油醚（體積比1:2）作為甲苯，通過硅膠柱色譜法純化粗物質(zhì)。減壓除去溶劑，得到2-苯基苯并咪唑[3]。

圖四 2-苯基苯并咪唑的合成3

參考文獻(xiàn)

[1]陳金鑄,林春城.一種2位取代苯并咪唑類化合物的制備方法[P].廣東省:CN202011190203.3,2021-02-19.

[2]丁鵬飛,陳建欣,張金濤,等.一種2-芳基苯并咪唑類的制備方法[P].江蘇省:CN202010182343.X,2020-06-30.

[3]Li-Ping,Duan,Qiang,et al.ChemInform Abstract: Synthesis of 2,5-Disubstitued Benzimidazole Using SnCl2-Catalyzed Reduction System at Room Temperature.[J].ChemInform, 2014, 45(28):no.DOI:10.1002/chin.201428114.