介紹
2-硝基乙基苯的化學式為C8H9NO2，外觀為黃色至淺棕色油狀液體。它不溶于水，溶于乙醇、丙酮、乙醚等有機溶劑。它用于制取鄰氨基苯甲酸，也可作礦山及農(nóng)用炸藥。應該將其儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。
圖一 2-硝基乙基苯
合成
將H2O（3.3mL）分散在乙基苯（39.5mmol）中，在攪拌的同時，在50-55°C的溫度下逐滴加入65%HNO3（3.0mL）和96%H2SO4（13.2mL）的混合物。然后，將反應混合物在55°C下攪拌2小時，加入H2O（50mL），并用CHCl3（50mL）提取混合物三次。收集有機相，用Na2SO4干燥，并通過柱色譜法純化。2-硝基乙基苯產(chǎn)量：49.2%[1]。
圖二 2-硝基乙基苯的合成
應用
2-硝基乙基苯（907mg，6mmol）、氫氧化鈉（1.8g，45mmol），并加入100ml高壓釜中。加入80%（V/V）乙醇（8 ml乙醇，2 ml水）10 ml；更換氧氣三次后，通入氧氣（壓力1.8MPa），在65°C的油浴中反應24小時。反應后，用甲醇稀釋混合物，將反應混合物的pH值中和至6-7。減壓除去大部分溶劑，加入乙酸乙酯，干燥并過濾。經(jīng)色譜分離后，回收45mg（0.30mmol）鄰硝基乙苯。鄰硝基乙苯的轉(zhuǎn)化率為95%，以88%的收率獲得883mg（5.28mmol）的1-（2-硝基苯基）乙-1-醇[2]。
向反應容器中加入3.021g 2-硝基乙基苯、0.080g氫氧化鈉和30ml二甘醇二甲醚，引入空氣，加熱至115°C，反應10小時。反應后，冷卻反應溶液，加入去離子水，然后用甲基叔丁基醚萃取，得到水層和甲基叔丁基乙醚層。乙二醇二甲醚可以繼續(xù)回收，蒸餾甲基叔丁基醚層得到粗產(chǎn)物1-（2-硝基苯基）乙-1-醇（3.520g，純度81.6%，轉(zhuǎn)化為純產(chǎn)物2.872g，收率86.0%）[3]。
圖三 2-硝基乙基苯的應用
參考文獻
[1]Kozic J ,Novák Z ,?ímal V , et al.Conformations, equilibrium thermodynamics and rotational barriers of secondary thiobenzanilides[J].Tetrahedron,2016,72(17):2072-2083.
[2]佘遠斌,李貴杰,方坤,等.一種無催化劑氧氣氧化鄰硝基乙苯制備α-鄰硝基苯乙醇的方法[P].浙江:CN201611220632.4,2018-07-03.
[3]梁斌,鄭書巖.一種鄰硝基苯甲醛的制備方法[P].河南省:CN202111090385.1,2021-12-03.