介紹

2-噻吩乙酰氯（2-Thiopheneacetyl chloride）的化學(xué)式為C6H5ClOS，分子結(jié)構(gòu)由噻吩環(huán)、一個乙?；?COCH3）和一個氯原子組成。外觀通常為透明棕色液體。

圖一 2-噻吩乙酰氯

合成

2-噻吩乙酰氯的合成分為兩步，首先由2?噻吩乙醇為原料合成得到2?噻吩乙酸，再和1，2?二氯乙烷、氯化亞砜合成得到。

第一步：2?噻吩乙酸的合成

(1)將2?噻吩乙醇128g、阻聚劑701  43g、氯化鉀7.5g和九水硝酸鐵40.4g加入至三口瓶中，加入1，2?二氯乙烷2560ml，連續(xù)通入壓縮空氣，20～30℃反應(yīng)18小時；

(2)反應(yīng)結(jié)束后，加入6N鹽酸攪拌分相，棄去水相；向有機相中加入15％碳酸鈉水溶液調(diào)節(jié)至p H＝9～10，分相，有機相再用2％碳酸鈉水溶液400ml洗滌一次，合并水相后，再用6N鹽酸調(diào)節(jié)p H＝1～2，加入1，2?二氯乙烷400ml萃取產(chǎn)品三次，合并有機相；

(3)有機相減壓濃縮后得到灰色晶體2?噻吩乙酸125.6g，收率為88.5％，純度為98.5％。

第二步：2?噻吩乙酰氯的合成

(1)將2?噻吩乙酸71g溶解在262g的1，2?二氯乙烷中，將體系緩慢升溫至40℃，開始滴加氯化亞砜77g，滴加時間約1小時；

(2)35～40℃保溫反應(yīng)1小時，TLC(PE：EA＝3:1)顯示原料反應(yīng)完全；

(3)減壓蒸餾濃縮溶劑至無餾分流出后，再加入21.3g的1，2?二氯乙烷繼續(xù)濃縮至無餾分流出為止；

(4)帶蒸餾結(jié)束后，減壓蒸餾產(chǎn)品，選擇真空度在3KPa下，蒸餾溫度計溫度在100～102℃的餾分，即為2?噻吩乙酰氯75 .8g，顏色為淡黃色液體，收率為94 .4％，純度為99.5％[1]。

圖二 2-噻吩乙酰氯的合成

下游產(chǎn)品

頭孢噻吩鈉是2-噻吩乙酰氯的下游產(chǎn)品，其英文名：Cephalothin  Sodium(商品名：羅吩)，化學(xué)名：(6R,7R)?3?[(乙酰氧基)甲基]?7?[2?(2?噻吩基)乙酰氨基]?8?氧代?5?硫雜?1?氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛?2?烯?2?甲酸鈉鹽，化學(xué)式為C16H15N2Na O6S2，頭孢噻吩鈉是第一代頭孢菌素，抗菌譜廣，對革蘭陽性菌的活性較強，適用于耐青霉素金葡菌(甲氧西林耐藥者除外)和敏感革蘭陰性桿菌所致的呼吸道感染、軟組織感染、尿路感染、敗血癥等，病情嚴(yán)重者可與氨基糖苷類抗生素聯(lián)合應(yīng)用，但應(yīng)警惕可能加重腎毒性，本品不宜用于細(xì)菌性腦膜炎病人。該品通過抑制細(xì)胞壁的合成，使細(xì)胞內(nèi)容物膨脹至破裂溶解，從而達(dá)到殺菌作用。

參考文獻(xiàn)

[1]殷利科,先世坤,劉雙勇,等.一種頭孢噻吩鈉中間體2-噻吩乙酰氯的合成方法[P].四川省:CN202410105971.6,2024-04-26.