介紹
2-甲基苯并咪唑(2-Methylbenzimidazole)是一種有機化合物,化學式為C8H8N2。分子結構由苯環(huán)和咪唑環(huán)組成,其中咪唑環(huán)上的2位連接有一個甲基。外觀通常為白色或淡黃色結晶性粉末,可溶于有機溶劑,如乙醇、丙酮和氯仿,微溶于水。它是一種重要的有機合成中間體,用于合成多種藥物和農(nóng)藥。它具有一定的毒性,長期接觸可能對人體健康造成影響。因此在使用時需要佩戴好防護裝置。
圖一 2-甲基苯并咪唑
應用
2-甲基苯并咪唑化合物是含有兩個不相鄰氨原子的雜環(huán)化合物,具有很強的生物活性和抗蝕性,能用于高性能復合材料、金屬防腐蝕、醫(yī)藥等方面。在聚合物生產(chǎn)過程中,它常用作交聯(lián)劑,可以顯著提高聚合物的耐油、耐磨、力學強度等性能。
合成
將54g(0.5mol)鄰苯二胺與30g(0.5mol)乙酸加入到162g甲苯中,攪拌均勻,加熱回流4h后,直接緩慢降溫結晶至10-15℃,攪拌結晶1h,抽濾,用54g甲苯洗滌固體,并對甲苯回收套用(回收甲苯205g,回收率95%),減壓干燥,即可得到類白色固體粉未2-甲基苯并咪唑56.2g,收率85.1%,純度99.3%(HPLC)。
圖二 2-甲基苯并咪唑的合成
向N-(2-氨基苯基)乙酰胺(6.1 mmol)的水(5 mL)溶液中加入琥珀酰-15(10%,w/w),在90°C下用超聲波(40 KHz)連續(xù)作用于混合物,直至反應完成(通過TLC監(jiān)測)。過濾分離出的固體,用乙醚(2 x 5 mL)洗滌,干燥并用EtOAc(15 mL)處理。攪拌10分鐘后,過濾混合物以去除不溶性催化劑。收集濾液并真空濃縮。通過重結晶(在少數(shù)情況下為柱色譜法)純化獲得的類白色固體2-甲基苯并咪唑[2]。
圖三 2-甲基苯并咪唑的合成2
參考文獻
[1]邱志剛.一種2-甲基苯并咪唑的制備方法[P].江蘇:CN201210297445.1,2012-12-19.
[2]Rambabu D ,Murthi K R P ,Dulla B , et al.Amberlyst-15–Catalyzed Synthesis of 2-Substituted 1,3-Benzazoles in Water under Ultrasound[J].Synthetic Communications,2013,43(22):3083-3092.