介紹

2-甲基苯并咪唑（2-Methylbenzimidazole）是一種有機化合物，化學式為C8H8N2。分子結構由苯環(huán)和咪唑環(huán)組成，其中咪唑環(huán)上的2位連接有一個甲基。外觀通常為白色或淡黃色結晶性粉末，可溶于有機溶劑，如乙醇、丙酮和氯仿，微溶于水。它是一種重要的有機合成中間體，用于合成多種藥物和農(nóng)藥。它具有一定的毒性，長期接觸可能對人體健康造成影響。因此在使用時需要佩戴好防護裝置。

圖一 2-甲基苯并咪唑

應用

2-甲基苯并咪唑化合物是含有兩個不相鄰氨原子的雜環(huán)化合物，具有很強的生物活性和抗蝕性，能用于高性能復合材料、金屬防腐蝕、醫(yī)藥等方面。在聚合物生產(chǎn)過程中，它常用作交聯(lián)劑，可以顯著提高聚合物的耐油、耐磨、力學強度等性能。

合成

將54g(0.5mol)鄰苯二胺與30g(0.5mol)乙酸加入到162g甲苯中，攪拌均勻，加熱回流4h后，直接緩慢降溫結晶至10-15℃，攪拌結晶1h，抽濾，用54g甲苯洗滌固體，并對甲苯回收套用（回收甲苯205g，回收率95%），減壓干燥，即可得到類白色固體粉未2-甲基苯并咪唑56.2g，收率85.1%，純度99.3%(HPLC)。

圖二 2-甲基苯并咪唑的合成

向N-（2-氨基苯基）乙酰胺（6.1 mmol）的水（5 mL）溶液中加入琥珀酰-15（10%，w/w），在90°C下用超聲波（40 KHz）連續(xù)作用于混合物，直至反應完成（通過TLC監(jiān)測）。過濾分離出的固體，用乙醚（2 x 5 mL）洗滌，干燥并用EtOAc（15 mL）處理。攪拌10分鐘后，過濾混合物以去除不溶性催化劑。收集濾液并真空濃縮。通過重結晶（在少數(shù)情況下為柱色譜法）純化獲得的類白色固體2-甲基苯并咪唑[2]。

圖三 2-甲基苯并咪唑的合成2

參考文獻

[1]邱志剛.一種2-甲基苯并咪唑的制備方法[P].江蘇:CN201210297445.1,2012-12-19.

[2]Rambabu D ,Murthi K R P ,Dulla B , et al.Amberlyst-15–Catalyzed Synthesis of 2-Substituted 1,3-Benzazoles in Water under Ultrasound[J].Synthetic Communications,2013,43(22):3083-3092.