3-氟吡啶是一種氟代吡啶類化合物，具有顯著的堿性和吡啶類化合物的通用理化性質(zhì)，它可與常見的酸性物質(zhì)結(jié)合成鹽，主要用作有機(jī)合成基礎(chǔ)化學(xué)試劑和農(nóng)藥分子中間體。該物質(zhì)在吡啶類農(nóng)藥分子和生物活性分子的結(jié)構(gòu)改性研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用，例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于吡啶膦類有機(jī)配體的合成。

穩(wěn)定性

3-氟吡啶是一種吡啶類化合物，它對(duì)強(qiáng)氧化劑較為敏感，接觸到氧化劑容易被氧化成吡啶氮氧化物從而導(dǎo)致變質(zhì)。此外，值得說明的是3-氟吡啶結(jié)構(gòu)中的氟原子可在強(qiáng)親核試劑的進(jìn)攻下發(fā)生芳香親核取代反應(yīng)，可用于高度官能團(tuán)化的吡啶類衍生物的制備。

氫化反應(yīng)

圖1 3-氟吡啶的氫化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將10% Pd/C (26.4 mg, 24.8 μmol, 10 mol%)，醋酸(1.2 mL)和3-氟吡啶(17.2 μL, 248.3 μmol, 1當(dāng)量)進(jìn)行混合。然后將所得的反應(yīng)混合物在室溫下距離攪拌反應(yīng)大約15小時(shí)，通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物用氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)pH值為中性或者弱堿性，用乙酸乙酯對(duì)反應(yīng)溶液進(jìn)行萃取，分離并合并所有的有機(jī)層并將其在無水硫酸鈉上進(jìn)行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在直接在真空下進(jìn)行濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[1]

化學(xué)應(yīng)用

3-氟吡啶在有機(jī)合成中有廣泛的應(yīng)用，它可以作為吡啶類化合物的前體，用于合成多種有機(jī)分子。其芳香親核取代反應(yīng)特性使其成為一種有價(jià)值的合成中間體。例如可以用來合成3號(hào)位官能團(tuán)化吡啶類衍生物的制備，這些衍生物在制藥和材料科學(xué)中有重要應(yīng)用。3-氟吡啶還可用于吡啶膦類有機(jī)配體的合成，這些配體廣泛用于配位化學(xué)中尤其是在過渡金屬催化劑的設(shè)計(jì)和應(yīng)用方面。

參考文獻(xiàn)

[1] Tanaka, Nao; et al, European Journal of Organic Chemistry,2020,34,5514-5522.