五氟苯酚是一種常見的化學(xué)試劑,它溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑,尤其是非質(zhì)子溶劑。在液氨或者叔丁醇作溶劑時(shí),可由氫氧化鈉和全氟代苯親核取代反應(yīng)而得到。大多數(shù)試劑公司均有銷售。
五氟苯酚多用于制備多肽合成的五氟代苯基活性酯,從而促進(jìn)肽鍵的形成。
活化羧基
作為氨基酸保護(hù)基的烷基酯,形成肽鍵的反應(yīng)速率非常慢。而苯酯有較高的反應(yīng)活性。如果苯環(huán)上有電負(fù)性強(qiáng)的取代基時(shí),胺解的速速將和酸酐胺解的速度差不多。因?yàn)殡逆I形成最重要的一個(gè)要求是反應(yīng)高效而沒有副反應(yīng),所以五氟苯酚酯在多肽合成得到了廣泛應(yīng)用。五氟苯酚酯既可以用于多肽的固相合成,也可以用于液相合成。例如炔丙基五氟代苯酚碳酸酯可以有效地應(yīng)用到多肽的合成 (式1)。又例如環(huán)肽的合成 (式2)。
磺酸基的保護(hù)基
五氟代苯酚與對(duì)溴苯磺酸形成酯,從而保護(hù)磺酸基。在鈀的催化下,這個(gè)衍生物與3,4-二氯苯硼酸發(fā)生Suzuki偶聯(lián)反應(yīng), 而磺酸基不受影響 (式4)。