背景及概述

三嗪類紫外線吸收劑是一類吸收性能高效、廣譜、耐熱性強(qiáng)、分散性好的紫外線吸收劑，廣泛適用于塑料、聚氨酯、涂料等高分子材料，它能有效阻止產(chǎn)品因紫外線傷害所引起的老化，增強(qiáng)制品的色澤穩(wěn)定性，延長材料的使用壽命。2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪是制備三嗪類紫外線吸收劑UV-1577、UV-1579的重要中間體。目前廣泛應(yīng)用于OLED的發(fā)光主體材料，傳輸層材料，阻擋材料。

性質(zhì)

2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，化學(xué)式為C15H10ClN3，CAS號3842-55-5，分子量為267.71，白色粉末，常規(guī)純度≥99.5%，更高標(biāo)準(zhǔn)可以達(dá)到99.8%，尚賽光電通過一系列合成手段，嚴(yán)格控制各類單雜，純度能進(jìn)一步提升，離子含量可控，惰性氛圍，避光保存。是一種含均三嗪類芳香族光電材料功能中間體。

制備

以1,3,5-三嗪和苯硼酸為起始原料，鎳-膦配合物為催化劑，一步反應(yīng)生成2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪[1]。其合成反應(yīng)式如下圖所示：

圖1 2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的合成反應(yīng)式

實(shí)驗(yàn)操作：

方法一、

(1)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪粗品的制備:先向反應(yīng)釜中加入500kg的N,N-二甲基甲胺和369kg三聚氯氰,待三聚氯氰完全溶解后反應(yīng)釜降溫至5-10℃,然后加入245kg苯酚,氫氧化鈉，加完后室溫下反應(yīng)2h,再升溫至回流反應(yīng)2.5h,反應(yīng)結(jié)束后向反應(yīng)液中加入大量水,過濾,所得固相加水洗滌、抽濾,最后經(jīng)烘干后即得345kg的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪;

(2)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪粗品的純化:將所得粗品溶解于750kg庚烷中進(jìn)行重結(jié)晶,過濾,液相經(jīng)回收705kg庚烷,固相烘干即得316kg的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,收率為91.25%。

方法二、

在500ml反應(yīng)瓶中加入18.5g（0.1mol）1,3,5-三嗪，24.4g（0.2mol）苯硼酸，21.2g（0.2mol）碳酸鈉，1.2g催化劑Ni(dppf)Cl2，50g甲苯，攪拌升溫至80℃，保溫反應(yīng)8h，冷卻至室溫，滴加入100ml水猝滅反應(yīng)，然后升溫蒸餾回收溶劑甲苯，待沒有甲苯分餾出后降溫過濾，濾餅水洗至中性，得2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪24.4g，收率91.3%，純度98.5%，其中一取代物含量0.48%，三取代物含量0.37%。

參考文獻(xiàn)

[1]劉威，孟紀(jì)文，吳成.烷基化法合成2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-均三嗪的新工藝．