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菲啶的性質(zhì)與合成

2023/12/8 10:53:56 作者:谷雨
菲啶(Phenanthridine)是一種含氮雜環(huán)化合物,其是嵌入DNA并與之結(jié)合的熒光染料的骨架,使得核酸電泳后的膠片可以辨識(shí)核酸的相對(duì)位置,例如核酸染料溴化乙錠和碘化丙錠。吖啶是菲啶的同分異構(gòu)體。

菲啶

性質(zhì)

外觀與性狀:白色至米色粉末

密度:1.187g/cm3

熔點(diǎn):104-107 °C(lit.)

沸點(diǎn):349 °C769 mm Hg(lit.)

閃點(diǎn):100 °C

折射率:1.726

合成

菲啶于1891年由阿梅·百達(dá)和H. J. 安克斯密特發(fā)現(xiàn)于苯甲醛與苯胺縮合產(chǎn)物的熱解。皮克特-休伯特反應(yīng)(1899年)從N-?;?2-對(duì)聯(lián)苯基苯胺在加熱與氯化鋅催化下生成菲啶。

菲啶的合成路線

1931年,Morgan與Walls改進(jìn)此方法,以硝基苯為溶劑,使用三氯氧磷催化,該反應(yīng)又稱為Morgan–Walls反應(yīng)。

類似的反應(yīng)有比施勒-納皮耶拉爾斯基反應(yīng)和皮克特-施彭格勒反應(yīng)。

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