簡介

二乙基(3-吡啶基)-硼烷是一種有機硼化合物，化學(xué)式為C₉H₁₇BN，其分子結(jié)構(gòu)中含有一個硼原子，一個氮原子和3-吡啶基團，還有兩個乙基基團。二乙基(3-吡啶基)-硼烷在常溫常壓下表現(xiàn)為白色或者是類白色粉末，是重要的有機合成砌塊和醫(yī)藥合成中間體。

制備

二乙基(3-吡啶基)-硼烷可以以3-溴吡啶和二乙基甲氧基硼烷為原料合成。實驗探索了反應(yīng)時間，反應(yīng)溫度，反應(yīng)配比等反應(yīng)條件對于反應(yīng)收率的影響。結(jié)果表明最適宜的合成二乙基(3-吡啶基)-硼烷的工藝條件為：反應(yīng)溫度0～5℃，反應(yīng)時間6 h，二乙基甲氧基硼烷滴加時間30 min，物料配比n(3-溴吡啶):n(二乙基甲氧基硼烷)為0.9:1.0，物料配比n(異丙基氯化鎂):n(二乙基甲氧基硼烷)為1.0:1.0。在該條件下制得產(chǎn)品為白色固體，有色雜質(zhì)少，質(zhì)譜以及紅外光譜測定均能反應(yīng)產(chǎn)物的純度，產(chǎn)率還能夠保持在81%以上[1]。

應(yīng)用

有機合成

二乙基(3-吡啶基)-硼烷可以用于有機合成特別是用在鈴木反應(yīng)以及其他C-C鍵偶聯(lián)，譬如通過Suzuki偶聯(lián)從多鹵代嘧啶合成三取代的嘧啶。

醫(yī)藥合成

二乙基(3-吡啶基)-硼烷已知的最大的用途就是合成用做治療前列腺癌癥的藥物醋酸阿比特龍。譬如一種醋酸阿比特龍精制品合成方法如下：醋酸去氫表雄酮(SM1)，依次加入無水乙醇、水合肼和冰醋酸，20～30℃反應(yīng)制備得反應(yīng)物B；添加四氫呋喃和碘粒，?5～5℃條件下緩慢加入四甲基胍，控溫10℃以下滴加化合物B的四氫呋喃溶液，滴加時間6h得化合物C；化合物C中依次加入四氫呋喃、二乙基?(3?吡啶基)硼烷、雙(三苯基膦)二氯化鈀和四丁基氟化銨三水合物得化合物D；化合物D加二氯甲烷、和4?二甲氨基吡啶，15～35℃，緩慢加入乙酸酐，反應(yīng)結(jié)束后加入活性炭、甲醇?水，得到的產(chǎn)物經(jīng)精制便可以制得醋酸阿比特龍精品。該藥物可以用于治療治療轉(zhuǎn)移性去勢抵抗性前列腺癌（mCRPC）、新診斷的高危轉(zhuǎn)移性內(nèi)分泌治療敏感性前列腺癌（mHSPC）等疾病[2]。

二乙基(3-吡啶基)-硼烷還能夠用于制備共濟失調(diào)的毛細血管擴張突變和Rad3相關(guān)（ATR）蛋白激酶的抑制劑，作為潛在的抗癌藥。

參考文獻

[1]張靜,靳鳳民.二乙基(3-吡啶基)硼烷的合成[J].化學(xué)工業(yè)與工程, 2013, 30(3):4.DOI:CNKI:SUN:HXGY.0.2013-03-004.

[2]劉郁,劉連新,劉春杰,等.一種醋酸阿比特龍精制品合成方法:CN201810768270.5[P].CN108794561A.