介紹

二乙基(3-吡啶基)-硼烷是一種有機(jī)硼化合物，其化學(xué)式為C7H10BN，分子量約為118.98 g/mol。這種化合物通常用作有機(jī)合成中的試劑和中間體，特別是在有機(jī)硼化反應(yīng)中。它可溶于多數(shù)有機(jī)溶劑，如醇類、醚類和芳香烴。它主要用于有機(jī)合成，尤其是在Suzuki-Miyaura交叉偶聯(lián)反應(yīng)中作為硼源，也用于合成其他含硼化合物。

圖一 二乙基(3-吡啶基)-硼烷

合成

第一步：在氮?dú)鈿夥障?，將正己烷中的三乙基硼烷溶液（濃度?mol/L，體積為21mL）與3-吡啶鋰（由丁基鋰（21mmol）和3-溴吡啶（21mmol）在-5-0°C的正己烷溶液中滴加，在醚溶液中溫度為-78°C。滴加完成后，在-78°C下繼續(xù)反應(yīng)1小時(shí)，并在室溫下過夜。反應(yīng)完成后，將含碘（21 mmol）的四氫呋喃（20 mL）溶液攪拌1 h。此后，用乙酸乙酯稀釋上述溶液，用10%的Na2S2O3水溶液洗滌，室溫下取有機(jī)相，用硫酸鎂干燥。干燥后，蒸餾出有機(jī)溶劑，用柱層析（流動(dòng)相苯）分離殘?jiān)?，得到二乙?3-吡啶基)-硼烷[1]。

圖二 二乙基(3-吡啶基)-硼烷的合成

步驟1：在氮?dú)庀乱?78度在-78度的正丁基鋰（165ml，264mmol）中的正丁基鋰（165ml，264mmol）溶液中加入3-溴吡啶（25.4ml，264mmol）。1小時(shí)后，加入二乙基甲氧基硼烷（52毫升，396毫摩爾）。將混合物加熱至室溫。16h后，加入水和鹽水，分離有機(jī)層，用硫酸鈉干燥，然后濃縮。將所得漿液溶于異丙醇（500ml）中，冷卻并通過過濾分離產(chǎn)物，得到二乙基(3-吡啶基)-硼烷（29.8g）[2]。

圖三 二乙基(3-吡啶基)-硼烷的合成2

儲(chǔ)存

由于其對(duì)空氣和濕氣的敏感性，二乙基(3-吡啶基)-硼烷在儲(chǔ)存和使用時(shí)需要特別注意。通常需要在干燥、惰性氣體如氮?dú)饣驓鍤獾姆諊胁僮?，并使用密封的容器來避免與空氣中的氧氣和水分接觸。在實(shí)驗(yàn)室中需要在低溫下儲(chǔ)存。

參考文獻(xiàn)

[1]曹貞虎,胡珊珊. 一種用于電致變色器件中的陰極電致變色化合物及其制備方法[P]. 浙江：CN201511031011.7,2017-07-04.

[2](US) M D G (US) S S L(US) M D R, et al.Pyrazole derivatives P-38 MAP kinase inhibitors[P].US19990401141,2001-11-13.