34157-83-0
中文名稱
雷公藤紅素
英文名稱
Celastrol
CAS
34157-83-0
分子式
C29H38O4
MDL 編號
MFCD03424073
分子量
450.61
MOL 文件
34157-83-0.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:49
34157-83-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
雷公藤紅素南蛇藤素
苦瓜甙
苦瓜苷
苦瓜素
苦瓜皂甙
英文別名
RIPTERINCELASTROL
Tripterine
Celasterol
CELASTROL(SH)
Celastrol ,98%
Celastrol (Tripterin)
CELASTROL(P)(PLEASE CALL)
3-HYDROXY-24-NOR-2-OXO-1(10),3,5,7-FRIEDELATETRAEN-29-OIC ACID
2-Oxo-3-hydroxy-24-norfriedela-1(10),3,5,7-tetraene-29-oic acid
2-Oxo-3-hydroxy-24-norfriedelane-1(10),3,5,7-tetraene-29-oic acid
3-Hydroxy-2-oxo- 24-nor-D:A-friedooleana-1(10),3,5,7-tetraen-29-oic Acid
(20R)-3-Hydroxy-2-oxo-24-nor-D:A-friedoolean-1(10),3,5,7-tetren-29-oic acid
3-HYDROXY-9BETA,13ALPHA-DIMETHYL-2-OXO-24,25,26-TRINOROLEANA-1(10),3,5,7-TETRAEN-29-OIC ACID
(9,13a,14,20a)-3-Hydroxy-9,13-dimethyl-2-oxo-24,25,26-trinoroleana-1(10),3,5,7-tetraen-29-oic Acid
(9β,13α,14β,20α)-3-Hydroxy-9,13-dimethyl-2-oxo-24,25,26-trinoroleana-1(10),3,5,7-tetraen-29-oicacid
24,25,26-Trinoroleana-1(10),3,5,7-tetraen-29-oicacid, 3-hydroxy-9,13-dimethyl-2-oxo-, (9β,13α,14β,20α)-
10-Hydroxy-2,4a,6a,9,12b,14a-hexamethyl-11-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,11,12b,13,14,14a,14b-tetradecahydro-picene-2-carboxylic acid
(2R,4aS,6aS,6aR,14aS,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,6a,9,14a-hexamethyl-11-oxo-1,3,4,5,6,13,14,14b-octahydropicene-2-carboxylic acid
(2r,4as,6as,6ar,14as,14br)-10-hydroxy-2,4a,6a,6a,9,14a-hexamethyl-11-oxo-1,3,4,5,6,13,14,14b-octahydropicene-2-carboxylic acid
(2R,4aS,6aS,12bR,14aS,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,9,12b,14a-hexamethyl-11-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,11,12b,13,14,14a,14b-tetradecahydropicene-2-carboxylic acid
所屬類別
生物化工：天然產(chǎn)物物理化學性質(zhì)
外觀性狀不溶于水，可溶于二甲基亞砜、無水乙醇。 來源于衛(wèi)矛科植物雷公藤、南蛇藤等中的抗癌活性成分。
熔點219-230°C
沸點645.7±55.0 °C(Predicted)
密度1.2
儲存條件-20°C
溶解度二甲基亞砜：>10mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)4.78±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色紅色
最大波長(λmax)424nm(MeOH)(lit.)
穩(wěn)定性可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存長達1個月。
InChIKeyKQJSQWZMSAGSHN-JJWQIEBTSA-N
LogP7.080 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫34157-83-0(CAS DataBase Reference)
應用領(lǐng)域
用途一
雷公藤紅素,又名南蛇藤素,是存在于衛(wèi)矛科植物雷公藤、南蛇藤等中的抗癌活性成分。雷公藤紅素是一個具有多種生物活性的天然產(chǎn)物，它是治療類風濕病雷公藤片、雷公藤多甙片等制劑的有效成分之一。現(xiàn)代研究表明：它有很強的抗氧化作用，有抗癌癥新生血管生成作用，有抗類風濕作用。常見問題列表
藥理作用
雷公藤紅素又稱南蛇藤素，是一個具有多種生物活性的天然產(chǎn)物，它有很強的抗氧化作用，有抗癌癥新生血管生成作用，有抗類風濕作用，主要來源于衛(wèi)矛科植物雷公藤的根皮，它是治療類風濕病雷公藤片、雷公藤多甙片等制劑的有效成分之一。雷公藤紅素的主要活性與藥理作用：
1，細胞毒活性。體外對P388和一組人癌細胞株有強的非特異性的細胞毒活性。
2，免疫調(diào)節(jié)作用。明顯抑制小鼠脾細胞中溶血空斑細胞的形成。明顯抑制小鼠遲發(fā)超敏反應。
3，抗炎作用。0.5mg/kg時，顯著抑制大鼠棉球肉芽腫的形成。0.1～1.0μg/mL時，抑制由酵母糖誘導的PGE2的產(chǎn)生; 1.0μg/mL時，抑制巨噬細胞的吞噬作用。
4，雷公藤紅素的抗過氧化作用為生育酚的15倍，IC50為7μM。抑制線粒體膜內(nèi)外的過氧化作用，直接清除自由基。
5，雷公藤紅素能延長戊巴比妥鈉致小鼠睡眠時間。
6，免疫抑制作用： 抑制小鼠由PHA、ConA、LPS等誘導的脾細胞增殖，抑制淋巴細胞增殖。
7，抑制豚鼠體外精子的受精能力，活性明顯強于乙酸棉酚。
8，抗關(guān)節(jié)炎作用。抑制小鼠腹腔巨噬細胞內(nèi)外白介素-1的活性，抑制小鼠脾細胞產(chǎn)生白介素-2，降低兔滑膜細胞釋放PGE2。
信息來源：ChemicalBook編輯整理。
應用領(lǐng)域
雷公藤又名“斷腸草”，顧名思義，足見其毒性之烈。在金庸先生筆下，雷公藤雖有劇毒，但是經(jīng)過中醫(yī)方法調(diào)煉后卻能解“情花之毒”。在現(xiàn)代醫(yī)學中，雷公藤最重要的活性成分之一——雷公藤紅素被發(fā)現(xiàn)可以用于治療肥胖、慢性炎癥和免疫疾病。2007年，雷公藤紅素、青蒿素、雷公藤甲素、辣椒素和姜黃素被《Cell》雜志列為最有可能也最值得開發(fā)為現(xiàn)代藥物的五種天然化合物。雖然高劑量的雷公藤紅素具有一定的心臟毒性，但低劑量的雷公藤紅素卻被發(fā)現(xiàn)可以保護心血管，其確切的療效、內(nèi)在的機制和未知的靶點引起了眾多科學家的關(guān)注。科研成果
廈門大學藥學院張曉坤教授課題組2017年在國際一流學術(shù)期刊《細胞》雜志子刊《分子細胞》發(fā)表的一項最新成果，揭示了從傳統(tǒng)藥用植物雷公藤中分離提取的雷公藤紅素調(diào)控代謝的重要作用靶點和機制，發(fā)現(xiàn)肥胖的潛在治療方法。雷公藤紅素與青蒿素齊名，被《細胞》雜志列為最有可能被開發(fā)成為現(xiàn)代藥物的5種傳統(tǒng)天然藥用化合物之一。最近發(fā)現(xiàn)的雷公藤紅素的超級減肥作用更使這一傳統(tǒng)中藥成分風靡世界。然而雷公藤紅素具體的作用靶點不清、分子機制不明， 一直阻礙了將其開發(fā)成為現(xiàn)代藥物。
而張曉坤教授課題組最新發(fā)現(xiàn)，雷公藤紅素能夠結(jié)合于細胞核中的孤兒核受體Nur77，誘導產(chǎn)生特定的機理作用，清除損傷的線粒體，從而抑制炎癥及肥胖等相關(guān)疾病。實驗結(jié)果明顯看出，雷公藤紅素有效地抑制了喂食高脂肪飲食的小鼠體重增加。
這一結(jié)果確定了雷公藤紅素作用的特異性靶點及新型的分子作用機理，突破了天然產(chǎn)物轉(zhuǎn)化為現(xiàn)代藥物過程中的重大難題，為開發(fā)雷公藤紅素的藥用價值奠定了強而有力的理論基礎(chǔ)，有利于推動炎癥性疾病及肥胖治療藥物的開發(fā)。在調(diào)節(jié)代謝中起重要作用的孤兒核受體Nur77，將是治療肥胖的潛在藥物靶點。