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529-44-2

中文名稱(chēng) 楊梅素
英文名稱(chēng) Myricetin
CAS 529-44-2
EINECS 編號(hào) 208-463-2
分子式 C15H10O8
MDL 編號(hào) MFCD00006827
分子量 318.24
MOL 文件 529-44-2.mol
更新日期 2024/12/20 18:41:59
529-44-2 結(jié)構(gòu)式 529-44-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
楊梅黃酮
楊梅酮
5,7-三羥基-2-(3,4,5-三羥基苯基)-4H-1-苯并呋喃-4-酮
楊梅黃素
楊梅黃酮/楊梅酮
3,3',4',5,5',7-六羥黃酮
楊梅黃酮
3,5,7-三羥基-2-(3,4,5-三羥基苯基)-4H-1-苯并呋喃-4-酮
楊梅甙
楊梅苷
楊梅素
英文別名
3,3',4',5,5',7-HEXAHYDROXYFLAVONE
3',4',5',3,5,7-HEXAHYDROXYFLAVONE
3,5,7,3',4',5'-HEXAHYDROXYFLAVONE
CANNABISCETIN
MYRICETIN
MYRICETOL
3,3’,4’,5,5’,7-hexahydroxy-flavon
3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-on
3,3,4,4,5,7-hexahydro-2-phenyl-4H-chromen-4-one
MYRICETIN 95%
4H-1-Benzopyran-4-one, 3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)
CANNABISCETIN(SEE MYRICETIN)(P)
MYRICETIN(CANNABISCETIN)(P)
MYRICETIN(CANNABISCETIN)(RG)
MYRISETIN
CANNABISCETIN hplc
3,5,7-Trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
MYRICETIN WITH HPLC
(3,4,5-trihydroxyphenyl)-
4H-1-Benzopyran-4-one,3,5,7-trihydroxy-2-
所屬類(lèi)別
天然產(chǎn)物:黃酮類(lèi)化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀溶于甲醇,乙醇,丙酮,乙酸乙酯,微溶于水,難溶于氯仿、石油醚。 來(lái)源于楊梅科楊梅屬植物楊梅Myrica rubra (Lour.)Sieb. et Zucc.的果實(shí)
熔點(diǎn)>300 °C(lit.)
沸點(diǎn)377.41°C (rough estimate)
密度1.4222 (rough estimate)
折射率1.4395 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度乙醇:可溶10mg/mL,清澈至微渾濁,黃色至深黃綠色
酸度系數(shù)(pKa)6.30±0.40(Predicted)
形態(tài)crystalline
顏色黃褐色
水溶解性Soluble in dimethyl sulfoxide,dimethyl formamide and ethanol. Insoluble in water.
Merck13,6357
BRN332331
穩(wěn)定性吸濕性
InChIKeyIKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N
LogP1.206 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)529-44-2(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P305+P351+P338
安全說(shuō)明S24/25
WGK Germany3
RTECS號(hào)LK8646000
海關(guān)編碼29329990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)529-44-2(Hazardous Substances Data)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
強(qiáng)力抑制酵母α-葡(萄)糖苷酶、葡(萄)糖苷酶I、體外葡(萄)糖苷酶I和牛奶中的黃嘌呤氧化酶。

化學(xué)品安全說(shuō)明書(shū)(MSDS)

常見(jiàn)問(wèn)題列表

理化性質(zhì)

黃色針狀結(jié)晶 (乙醇),熔點(diǎn)357℃,最大吸收波長(zhǎng)(乙醇):375, 255 nm;溶于乙醇、甲醇、丙酮,可溶于熱水,不溶于氯仿、冰醋酸。

植物來(lái)源

楊梅素又稱(chēng)楊梅樹(shù)皮素、楊梅黃酮,是從楊梅科(Myricaceae)植物楊梅的樹(shù)皮中提取的一種黃酮醇類(lèi)化合物。楊梅是原產(chǎn)中國(guó)的亞熱帶果樹(shù)之一,野生種生長(zhǎng)史已有7000多年,人工栽培已有2000多年。我國(guó)華東和湖南、廣東、廣西、貴州等地區(qū)具有極為豐富的楊梅樹(shù)皮資源, 經(jīng)過(guò)修剪丟棄的楊梅樹(shù)枝可做為長(zhǎng)期大量的植物來(lái)源。但是, 由于提取工藝等原因,目前對(duì)楊梅素的研究主要來(lái)源于藤茶, 來(lái)源楊梅樹(shù)的非常少。而藤茶中主要獲得的是二氫楊梅素且資源有限, 對(duì)楊梅素的長(zhǎng)期的開(kāi)發(fā)和利用存在一定的局限性。

用途

楊梅素是從楊梅的果實(shí)中提取的一種黃酮類(lèi)化合物,具有清除自由基、抗氧化、抗腫瘤、降低神經(jīng)毒性、影響淋巴細(xì)胞活化和增殖、抗血小板活化因子、降低血糖、解除醇中毒、預(yù)防酒精肝、脂肪肝、抑制肝細(xì)胞惡化、降低肝癌的發(fā)病率、保肝護(hù)肝、消炎等多種功效,還可強(qiáng)力抑制酵母α-葡(萄)糖苷酶、葡(萄)糖苷酶I、體外葡(萄)糖苷酶I和牛奶中的黃嘌呤氧化酶。

楊梅素主要功能:

1)抗氧化的作用:楊梅素是一種很強(qiáng)的抗氧化劑,氧化應(yīng)激在各種神經(jīng)疾病包括局部缺血和老年期癡呆中起關(guān)鍵作用。楊梅素通過(guò)構(gòu)象變化作用減少β-淀粉酶的產(chǎn)生和毒性,可用于統(tǒng)計(jì)老年癡呆的進(jìn)展?fàn)顩r。

2)抗腫瘤作用:楊梅素是一種有效的致癌作用化學(xué)防治劑。

3)降低神經(jīng)毒性:楊梅素可以通過(guò)不同途徑抑制由谷氨酸引起的神經(jīng)毒性保護(hù)神經(jīng)元,從而有效阻止神經(jīng)損傷。

4)對(duì)淋巴細(xì)胞活化及增殖的影響:楊梅素能抑制T細(xì)胞早期活化指標(biāo)CD69的表達(dá),并能抑制淋巴細(xì)胞增殖反應(yīng)。

5)血小板活化因子(PAF)的拮抗作用:楊梅素體外呈濃度依賴性地抑制PAF誘發(fā)的WRP聚集及52HT釋放。同時(shí)能明顯抑制PAF引起的血小板內(nèi)游離鈣的增高。因此楊梅素具有抗血栓、抗心肌缺血、改善微循環(huán)等多方面的心血管藥理作用。

6)降血糖作用:楊梅素具有較為明顯的降血糖作用。

7)保肝護(hù)肝的作用:二氫楊梅素能明顯抑制血清中丙氨酸轉(zhuǎn)氨酶(ALT)和天冬氨酶轉(zhuǎn)氨酶(AST)的活性升高及降低血清總膽紅素,有明顯的降酶退黃的作用。

血小板活化因子(PAF)的拮抗作用
陳文梅、臧寶霞等通過(guò)測(cè)定家兔洗滌血小板(WRP)聚集,表明楊梅素能明顯抑制PAF引起的血小板內(nèi)游離鈣增高,并能抑制PAF與兔血小板受體特異性結(jié)合。表明了楊梅素具有抗PAF作用,為一新的PAF受體拮抗劑。因此楊梅素具抗血栓、抗心肌缺血、改善微循環(huán)等多方面的心血管藥理作用,有望將其開(kāi)發(fā)為活血化瘀類(lèi)藥物。
降血糖作用
國(guó)外研究者Yoshikawa M在研究抗糖尿病機(jī)理藥物的機(jī)理時(shí)發(fā)現(xiàn),楊梅素對(duì)高血糖小鼠有降血糖的作用。有研究采用四氧嘧啶所致糖尿病模型、腎上腺素和葡萄糖引起的高血糖小鼠模型,以及正常小鼠, 在口服給藥后, 測(cè)定各模型小鼠的血糖水平。結(jié)果楊梅素對(duì)四氧嘧啶所致糖尿病小鼠和腎上腺素、葡萄糖引起的高血糖小鼠均有明顯的降血糖作用, 治療效果良好, 但對(duì)正常小鼠血糖無(wú)明顯影響。楊梅素對(duì)多種動(dòng)物模型均具有較好的降血糖作用,可望開(kāi)發(fā)出降血糖藥物。
鐘止賢等各種因素引起糖尿病的小鼠,以及正常小鼠藥后,測(cè)定各模型小鼠的血糖水平。結(jié)果楊梅素對(duì)四氧嘧啶所致糖尿病小鼠和腎上腺素、葡萄糖引起的高血糖小鼠均有明顯的降血糖作用,治療效果良好,但對(duì)正常小鼠血糖無(wú)明顯影響。此外,他們?cè)谶M(jìn)一步的研究中,發(fā)現(xiàn)楊梅素對(duì)多種動(dòng)物模型均具有較好的降血糖作用,可望開(kāi)發(fā)出降血糖藥物或者作為糖尿病患者食品添加劑使用。
抗氧化作用
有研究采用Rancimat法測(cè)定其抗氧化性能, 結(jié)果表明其對(duì)油脂是優(yōu)良的抗氧化劑, 作用明顯強(qiáng)于合成抗氧化劑 BHT ( 3,5-二叔丁基-4-羥基甲基苯)可作為天然抗氧劑應(yīng)用于油脂較高的食品保藏上。另有研究表明, 楊梅素是一種很強(qiáng)的抗氧化劑,氧化應(yīng)激在各種神經(jīng)疾病包括局部缺血和老年期癡呆中起關(guān)鍵作用。
保肝護(hù)肝作用
楊梅樹(shù)皮素具有保肝降酶退黃,增強(qiáng)小鼠非特異免疫功能和免疫功能低下小鼠體液免疫功能,因而起到保肝作用。
鐘正賢等采用四氯化碳、D2半乳糖胺和異硫氰酸萘酯致小鼠急性肝損傷模型,觀察楊梅樹(shù)皮素對(duì)肝損傷的保護(hù)作用;并觀察楊梅樹(shù)皮素的免疫增強(qiáng)作用。結(jié)果證實(shí)了楊梅素能明顯降低四氯化碳、D2半乳糖胺和異硫氰酸萘酯致小鼠急性肝損傷模型血清中有毒物含量,減輕肝組織的變性和壞死;并提高單核巨噬細(xì)胞吞噬功能和溶血素含量。說(shuō)明了楊梅樹(shù)皮素具有保肝降酶退黃,增強(qiáng)小鼠非特異免疫功能和免疫功能低下小鼠體液免疫功能,因而起到保肝作用,為楊梅素的臨床應(yīng)用提供參考。
解輕乙醇中毒
浙江民間歷來(lái)就有用楊梅泡酒的傳統(tǒng),楊梅酒人口綿甜,且不易醉人。Hase—K等人在進(jìn)行解除酒精中毒劑實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn),用楊梅素具有解除酒精中毒的效果.之后在進(jìn)行機(jī)理研究時(shí)發(fā)現(xiàn),楊梅素能減輕乙醇中毒的原理主要是保護(hù)肝臟,減輕己醇對(duì)肝臟的損傷。
臨床應(yīng)用
美國(guó)FDA已將楊梅素廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、食品、保健品和化妝品。國(guó)外保健品美國(guó)保健品藥FYI已將楊梅素作為添加劑用作治療預(yù)防關(guān)節(jié)炎和各種炎癥,尤其對(duì)妊娠及哺乳期婦女和嬰兒更加適合,Microherb高純度楊梅素(Myricetin)現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于食品、醫(yī)藥及日化領(lǐng)域。隨著楊梅素藥理作用的進(jìn)一步研究,市場(chǎng)對(duì)楊梅素的需求量將急劇增加,楊梅素的研究開(kāi)發(fā)前景廣闊。
楊梅為我國(guó)特產(chǎn)資源,鑒于地區(qū)差異,目前國(guó)際上對(duì)楊梅的研究剛剛起步。國(guó)內(nèi)現(xiàn)在只對(duì)廣西藤茶中含有的楊梅素研究較多,而浙江作為楊梅產(chǎn)地大省,對(duì)于地方特產(chǎn)經(jīng)濟(jì)作物楊梅的活性成分研究為數(shù)不多。對(duì)于楊梅素的研究相對(duì)落后。寧波有相關(guān)藥廠已經(jīng)開(kāi)始對(duì)楊梅進(jìn)行初步開(kāi)發(fā)和應(yīng)用,力爭(zhēng)將其產(chǎn)業(yè)化。如粗提液用于食品添加劑、粗提液中活性成分的分離提純及相關(guān)藥理活性研究等,從而進(jìn)一步加快我國(guó)中藥現(xiàn)代化進(jìn)程。
制備方法

將二氫楊梅素與醇類(lèi)混合,再加入次氯酸鈉溶液和催化劑,待反應(yīng)完全后繼續(xù)加入次氯酸鈉溶液,得楊梅素。

在此方法中,醇類(lèi)為甲醇或乙醇,催化劑為無(wú)水三氯化鋁或無(wú)水三氯化鐵。本方法以二氫楊梅素為起始原料,經(jīng)過(guò)半合成制備產(chǎn)品楊梅素;由于二氫楊梅素從植物藤茶中提取獲得,含量98%以上,成本低,操作簡(jiǎn)單,產(chǎn)品收率高,產(chǎn)物無(wú)需精制,含量98%以上,適用于工業(yè)化生產(chǎn)。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

楊梅素價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱(chēng)CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/11XW05294424楊梅素
myricetin;3,3',4',5,5',7-hexahydroxyflavone;cannabiscetin
529-44-25G1001元
2024/11/11XW05294423楊梅素
myricetin;3,3',4',5,5',7-hexahydroxyflavone;cannabiscetin
529-44-2500MG223元
2024/11/11XW05294421楊梅素
myricetin;3,3',4',5,5',7-hexahydroxyflavone;cannabiscetin
529-44-225MG46元
"529-44-2" 相關(guān)產(chǎn)品信息
118-93-4 99-93-4 77-83-8 501-36-0 17912-87-7 529-44-2