23244-88-4
中文名稱
6-羥基吲唑
英文名稱
6-Hydroxyindazole
CAS
23244-88-4
分子式
C7H6N2O
分子量
134.14
MOL 文件
23244-88-4.mol
更新日期
2024/03/18 08:31:20
23244-88-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-羥基吲唑6-羥基吲唑(精品)
6-羥基吲唑(粗品)
6-羥基-1H-吲唑
羥吲哚(粗品)(6-羥基吲唑)
英文別名
6-Indazololindazol-6-ol
1H-indazol-6-ol
6-hydroxyindazole
6-Hydroxy-1H-indazole
1,2-dihydroindazol-6-one
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀淡棕色固體
熔點(diǎn)217.0 to 221.0 °C
沸點(diǎn)366.5±15.0 °C(Predicted)
密度1.434±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系數(shù)(pKa)9.17±0.40(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色淡黃色至黃色至橙色
InChIKeyNUYZVDBIVNOTSC-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫23244-88-4
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
用途
6-羥基吲唑?yàn)榈厣勰?，是一種重要的醫(yī)藥中間體，用于構(gòu)建活性藥物分子母核，在小分子化學(xué)藥物的合成、篩選等領(lǐng)域具有廣闊的應(yīng)用前景。6-羥基吲唑具有神經(jīng)保護(hù)作用。
吲唑及其衍生物具有多種生物學(xué)活性，如抗炎、抗腫瘤、抗氧化、降血糖、抗HIV、抗結(jié)核、抗血小板、5-HT3受體拮抗作用等。此外，吲唑衍生物還廣泛應(yīng)用于除草劑、染料等。吲唑最早定義為“吡唑環(huán)并苯環(huán)”，屬于唑類家族，只含有碳、氫、氧3種元素，是含10電子的芳香雜環(huán)。理論上，根據(jù)兩個(gè)氮原子上是否有氫原子，吲唑存在兩種互變異構(gòu)形式，即1H-吲唑和2H-吲唑。吲唑上無取代基時(shí)，主要以1H-吲唑形式存在。
制備
吲唑類化合物的合成方法主要有以鄰鹵苯羰基類化合物為原料生成苯肼(或苯腙)然后分子內(nèi)環(huán)化、鄰甲基苯胺類化合物的重氮化反應(yīng)、靛紅的重氮化反應(yīng)以及吲哚的重氮化反應(yīng)等。但是，以上合成方法的產(chǎn)率都低，后處理復(fù)雜，不適用于吲唑的大量生產(chǎn)。6-羥基吲唑可由6-氨基吲唑通過重氮化，然后酸性水解生成酚羥基制備。其合成反應(yīng)式如下圖：
圖16-羥基吲唑合成反應(yīng)式
將2-甲基-5-羥基苯胺(2)40.0g(262.8mmol)加入400mL冰醋酸中，50℃攪拌至溶解，分批緩慢加入亞硝酸鈉36.3g(525.6mmol)，50℃反應(yīng)3小時(shí)。減壓蒸除溶劑，加入冷水200mL，攪拌3小時(shí)，用無水碳酸鉀調(diào)pH值至8左右，抽濾，干燥，得6-羥基吲唑。
將NaNO2(63.9g，0.9259mol)溶于2.3L水中，室溫下滴加濃鹽酸至pH為2～3。再將6-氨基吲唑的四氫呋喃溶液緩慢滴入NaNO2的水溶液中。滴加完后室溫?cái)嚢?0min，過濾得6-羥基吲唑。