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2380-86-1

中文名稱 6-羥基吲哚
英文名稱 6-Hydroxyindole
CAS 2380-86-1
EINECS 編號 417-020-4
分子式 C8H7NO
MDL 編號 MFCD00152101
分子量 133.15
MOL 文件 2380-86-1.mol
更新日期 2024/12/19 16:50:10
2380-86-1 結(jié)構(gòu)式 2380-86-1 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
6-羥基吲哚
吲哚醇
英文別名
1H-INDOL-6-OL
6-HYDROXYINDOLE
6-INDOLOL
INDOLOL
5.7-dichloroindole 2380-86-1
6-Hydroyindole
Indolol,6-Hydroxyindole
6-Hydroxyindole ,98%

物理化學性質(zhì)

外觀性狀類白色固體,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機溶劑,來源于合成。
熔點124-130 °C
沸點343.2±15.0 °C(Predicted)
密度1.327±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep Cold
酸度系數(shù)(pKa)10.07±0.40(Predicted)
形態(tài)閃亮結(jié)晶粉末
顏色白色至灰白色
檢測方法HPLC
InChIKeyXAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫2380-86-1(CAS DataBase Reference)
存儲注意事項氮氣保護

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS05,GHS07,GHS09
警示詞危險
危險性描述H302-H317-H318-H411
危險品標志Xi,N,Xn
危險品運輸編號UN 3077
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危險等級9
包裝類別
海關(guān)編碼29339900

應用領(lǐng)域

用途一
用于有機合成

常見問題列表

制備

6-羥基吲哚是一種有機中間體,可由4-甲基-3-硝基苯酚為原料,通過三步反應制備得到。

2380-86-1的合成


稱取起始原料4-甲基-3-硝基苯酚(15.3g,0.10mol)溶于DMF(80mL)中,先加入K2CO3(20.7g,0.15mol),反應液攪拌20分鐘后再加入溴芐(14.3mL,0.12mol),然后反應混合液室溫攪拌過夜。最終反應液用水稀釋后再用乙酸乙酯萃取,分取有機相并用飽和氯化鈉水溶液洗滌,無水硫酸鈉干燥,過濾,濃縮至干。所得殘留物用正己烷和乙醚混合溶劑超聲洗滌,得到黃色固體為中間體1-1(21.4g,收率88%)直接用于下一步反應。
將上述所得中間體1-1(5.0g,20.55mmol)溶于干燥的DMF(25mL)中,再分別加入DMF-DMA(4.1mL,30.83mmol)和吡咯烷(2.5mL,30.83mmol),然后反應混合液在氮氣氛圍下加熱至120℃并攪拌反應3小時。最終反應液冷卻至室溫并用飽和氯化鈉水溶液稀釋,乙酸乙酯萃取。分取有機相并用飽和氯化鈉水溶液洗滌,無水硫酸鈉干燥,過濾,濃縮至干。所得殘留物直接溶于THF(50mL),加入適量10%Pd-C,反應液用氫氣球脫氣并在氫氣氛圍下反應過夜。最終反應液用硅藻墊過濾,濾液旋干,所得殘留物用硅膠柱純化,得到中間體1-2(1.35g,收率49%)。
將上述中間體1-2(1.0g,7.51mmol)溶于冰乙酸(20mL),于冰水浴中分批加入氰基硼氫化鈉(1.4g,22.60mmol),然后反應液在氮氣氛圍下室溫攪拌反應3小時。最終反應液用飽和氯化銨淬滅并濃縮,殘留液溶于乙酸乙酯,分別用飽和碳酸氫鈉溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌。分取有機相并用飽和氯化鈉水溶液洗滌,無水硫酸鈉干燥,過濾,濃縮至干。所得殘留物用硅膠柱純化,得到中間體1,6-羥基吲哚(0.61g,收率60%)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.73(s,1H),6.75(d,J=7.8Hz,1H),6.02–5.86(m,2H),5.31(s,1H),3.35(t,J=8.4Hz,2H),2.75(t,J=8.3Hz,2H)。

生物活性
6-Hydroxyindole (1H-indol-6-ol) 是一種內(nèi)源性的有效且持久的 OATP1B1 的抑制劑,其IC50值約為10 μM。
靶點
TargetValue
OATP1B1
(Cell-free assay)
10 μM

知名試劑公司產(chǎn)品信息

6-羥基吲哚價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/11XW238086136-羥基吲哚
6-hydroxyindole;1h-indol-6-ol
2380-86-15G985元
2024/11/11XW238086126-羥基吲哚
6-hydroxyindole;1h-indol-6-ol
2380-86-11G203元
2024/11/08H559516-羥基吲哚, 98%
6-Hydroxyindole, 98%
2380-86-1250mg954元
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