123-08-0
中文名稱
對羥基苯甲醛
英文名稱
p-Hydroxybenzaldehyde
CAS
123-08-0
EINECS 編號
204-599-1
分子式
C7H6O2
MDL 編號
MFCD00006939
分子量
122.12
MOL 文件
123-08-0.mol
更新日期
2024/12/20 09:16:40
123-08-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-羥基苯甲醛對羥基苯甲醛
對羥基苯醛
對甲醛苯酚
甲醛基苯酚
尼泊金酸
對苯酚甲醛
對羥基安息香醛
尼泊金醛
4-羥基苯甲醛(需2-8度冷藏,無純度標(biāo)明)
對羥基苯甲醛
對羥基苯甲醛 4-HYDROXYBENZAL DEHYDE
4-羥基苯甲醛, 98+%
英文別名
4-FORMYLPHENOL4-HYDROXYBENZALDEHYDE
(4-HYDROXYPHENYL)METHANAL
AKOS B004220
AKOS BBS-00003195
FEMA 3984
LABOTEST-BB LT00487051
PARA HYDROXY BENZALDEHYDE
PHB
P-HYDROXYBENZALDEHYDE
4-hydroxy-benzaldehyd
4-hydroxybenzaldehyde,p-formylphenol,4-formylphenol
4-Hydroxybenzenecarbonal
Benzaldehyde, p-hydroxy-
benzaldehyde,-hydroxy-
p-Formylphenol
p-hydroxy-benzaldehyd
p-Hydroxybenzaldlehyde
p-Oxybenzaldehyde
USAF m-6
所屬類別
有機(jī)原料：環(huán)羧酸物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)紅棕色粉末。
外觀性狀無色結(jié)晶性粉末。熔點115-116℃，相對密度1.129（30/4℃）。在空氣中易升華。易溶于乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯，稍溶于水（在30.5℃水中溶解度為1.38g/100ml），溶于苯（在65℃苯中溶解度為3.68g/ml）。有芳香氣味。
溶解性微溶于水。
溶解度易溶于乙醇；乙醚；丙酮；乙酸乙酯，稍溶于水（在30.5℃水中溶解度為1.388g/100ml），溶于苯（在65℃苯中溶解度為3.68g/ml）。
熔點112-116 °C(lit.)
沸點191°C 50mm
密度1,129 g/cm3
蒸氣壓0.004Pa at 25℃
FEMA3984
折射率1.5105 (estimate)
閃點174°C
儲存條件儲存于 2-8°C
溶解度水中的溶解度為13.8克/升
酸度系數(shù)(pKa)7.61(at 25℃)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色light yellow to light brown
氣味 (Odor)at 100.00 %. sweet nutty almond balsam woody
香型woody
水溶解性13 g/L (30 ºC)
敏感性Air Sensitive
JECFA Number956
Merck14,4811
檢測方法GC,NMR
BRN471352
穩(wěn)定性吸濕性
InChIKeyRGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N
LogP1.3 at 23℃
CAS 數(shù)據(jù)庫123-08-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Benzaldehyde, 4-hydroxy-(123-08-0)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息p-Hydroxybenzaldehyde (123-08-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H318
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36-S24/25
WGK Germany2
RTECS號CU6475000
自燃溫度450 °C
Hazard NoteIrritant/Air Sensitive
TSCAYes
海關(guān)編碼29124900
毒性LD50 orally in Rabbit: 2250 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作醫(yī)藥、香料、農(nóng)藥的重要中間體，用于合成羥氨基芐青霉素、甲氧芐氨嘧啶、三甲氧基苯甲醛等藥品用途二
用作醫(yī)藥、香料、農(nóng)藥的重要中間體，用于合成羥氨芐青霉素、甲氧芐氨嘧啶、三甲氧基苯甲醛等藥品用途三
用于醫(yī)藥及有機(jī)合物的合成用途四
該品為醫(yī)藥、香料、液晶的中間體。對羥基苯甲醛用于生產(chǎn)抗菌增效劑TMP（甲氧芐氨嘧啶）、羥氨芐青霉素、羥氨芐頭孢霉素、人造天麻、杜鵑素、苯扎貝特、艾司洛爾；用于生產(chǎn)香料茴香醛、香蘭素、乙基香蘭素、覆盆子酮。用途五
對羥基苯甲醛『123-08-0』在醫(yī)藥工業(yè)中,主要用合成羥氨芐青霉素(阿莫西林)、抗菌增效劑甲甲氧芐胺嘧啶(TMP)、3,4,5-三甲氧基甲醛、對羥基苯酐氨酸、羥氨芐頭孢霉素、人造天麻、杜鵑素、艾司洛爾等；在香料工業(yè)中用于合成香蘭素、乙基香蘭素、洋茉莉醛、丁香醛、茴香醛和覆盆子酮等香料;在農(nóng)藥中主要用作除草劑溴苯腈和羥敵草腈的合成;在化工中主要用于合成對羥基苯甲酸、對羥基甲酸芐酯、醋酸對羥基苯酚酯 ；在國外還用于生產(chǎn)殺菌劑、照相乳化劑、鍍鎳光澤劑、液晶等.用途六
用作醫(yī)藥、香料、農(nóng)藥的重要中間體，用于合成羥氨基芐青霉素、甲氧芐氨嘧啶、三甲氧基苯甲醛等藥品。高分子聚合物和制藥原料。制備方法
方法一
對羥基苯甲醛的生產(chǎn)有多條工藝路線，目前工業(yè)生產(chǎn)主要有苯酚、對甲酚、對硝基甲苯等原料路線。1.苯酚法苯酚法又分為Reimer-Tiemann反應(yīng)、Gattermann反應(yīng)、苯酚-三氯乙醛路線、苯酚-乙醛酸路線、苯酚-甲醛路線等多種合成工藝路線。苯酚法的工藝特點是原料易得，制造工藝較簡單，但收率偏低，成本較高。（1）Reimer-Tiemann反應(yīng)苯酚和三氯甲烷在堿水溶液中，于60-100℃下加熱反應(yīng)2-4h，同時生成對羥基苯甲醛和鄰羥基苯甲醛（俗稱水楊醛），總收率50%左右，對羥基苯甲醛收率最高僅17%。此工藝主要用來合成水楊醛，對羥基苯甲醛作為副產(chǎn)品，但卻是現(xiàn)有的主要工藝生產(chǎn)方法之一。此工藝原料轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)品收率都很低，還有大量焦油產(chǎn)生。氯仿必需過量，未反應(yīng)的苯酚不易回收，產(chǎn)品的分離和提純困難。因此，必須大力開發(fā)新的高效催化劑，提高反應(yīng)的選擇性，開發(fā)簡單高效的產(chǎn)品分離和提純方法，才能降低成本，提高產(chǎn)品得率。（2）Gattermann反應(yīng)苯酚和HCN，在AlCl3存在下，通入干HCl，進(jìn)行催化反應(yīng)，并在冰水中分解，得到對羥基苯甲醛，產(chǎn)品收率較高。如采用氰化鋅代替HCN，則收率幾乎是理論量。此工藝產(chǎn)品選擇性較高，但缺點一是氰化物毒性大，操作技術(shù)要求高、難度大；二是由于采用無水操作，反應(yīng)設(shè)備要求嚴(yán)格、費用高；三是有少量水楊醛伴隨產(chǎn)生，產(chǎn)品分離提純困難，因而限制了大規(guī)模生產(chǎn)。2.對硝基甲苯法對硝基甲苯法生產(chǎn)對羥基苯甲醛的工藝過程分氧化還原、重氮化和水解三步進(jìn)行。（1）對硝基甲苯氧化還原對硝基甲苯用多硫化鈉同步氧化還原，得到對氨基苯甲醛。具體工藝過程為：將對硝基甲苯、乙醇溶劑與表面活性劑（如OP吐溫等）按質(zhì)量比1：5：0.02-0.04混合均勻，在80-85℃下滴加多硫化鈉水溶液，反應(yīng)2-3h。產(chǎn)物用水蒸汽蒸餾，除去對硝基甲苯和對氨基甲苯。在用乙醚萃取得對氨基苯甲醛。反應(yīng)轉(zhuǎn)化率和收率均在90%以上。多硫化鈉可用硫氫化鈉、燒堿和硫磺為原料制得。（2）重氮化和水解將對氨基苯甲醛用40%硫酸處理，在0-3℃下加入30% 亞硝酸鈉溶液，反應(yīng)30min左右，用少量尿素分解過量的亞硝酸鈉，得到對氨基苯甲醛重氮鹽溶液。此溶液在硫酸存在下水解，溫度80-85℃，時間30min左右。產(chǎn)物經(jīng)提取、純化、干燥得對羥基苯甲醛產(chǎn)品，收率90%以上。此工藝的優(yōu)點是原料價格便宜，但缺點是工藝路線長，設(shè)備龐大，且中間產(chǎn)物對氨基苯甲醛有毒，重氮化反應(yīng)溫度低，冷凍條件高。目前國內(nèi)山西祁縣精細(xì)化工廠采用此工藝生產(chǎn)對羥基苯甲醛。3.對甲酚催化氧化法該工藝是在催化劑作用下，用空氣或氧直接氧化對甲酚合成對羥基苯甲醛。20世紀(jì)80年代，日本、美國、德國等對此工藝路線進(jìn)行了深入研究和報道。80年代末90年代初，國內(nèi)江蘇、上海、大連等地幾家研究和生產(chǎn)單位也對此工藝進(jìn)行了研究開發(fā)，并將其用于工業(yè)生產(chǎn)。其具體工藝流程為：將對甲酚、氫氧化鈉、甲醇加入不銹鋼壓力釜，攪拌至完全溶解后，加入醋酸鈷將反應(yīng)釜密封，升溫至55℃開始通入氧氣，使釜內(nèi)壓力保持在1.5MPa條件反應(yīng)8-10h，反應(yīng)過程中嚴(yán)格控制通氧速率，在釜內(nèi)配有盤管冷卻系統(tǒng)，當(dāng)反應(yīng)時溫度升高釜夾套可通冷卻水，此時盤管內(nèi)開始通冷卻水，嚴(yán)格控制通氧總量，并保持釜內(nèi)溫度在60℃左右。反應(yīng)結(jié)束時將物料放入初蒸釜，蒸去溶劑甲醇回收利用，加水溶解后加入鹽酸進(jìn)行鹽析。將固液物料用離心機(jī)過濾，所得固體放入真空烘箱在60℃左右干燥3-5h，即可得到含量大于98%的對羥基苯甲醛。常見問題列表
簡介
對羥基苯甲醛為有機(jī)合成的重要中間體，廣泛用于醫(yī)藥、香料、電鍍、食品和農(nóng)藥等精細(xì)化工產(chǎn)品。
形態(tài)與氣味
對羥基苯甲醛是一種淺黃色或類白色結(jié)晶體，微有芳香氣味。用途
對羥基苯甲醛在香料工業(yè)中用于合成香蘭素、乙基香蘭素、丁香醛、茴香醛和復(fù)盆子酮等香料。羥基苯甲醛異構(gòu)體
羥基苯甲醛有3種異構(gòu)體，即鄰羥基苯甲醛、對羥基苯甲醛和間羥基苯甲醛，對羥基苯甲醛又名對甲醛苯酚。從水中析出者為白色至淺黃色針狀結(jié)晶。有芳香氣味。在常壓下可升華而不分解。分子量122.12。熔點115～ 116℃。相對密度1.129 (130/4℃)。折射率 1.5705(130℃)。微溶于水和苯，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯，30.5℃時在水中的溶解度為1.38，65℃時在苯中的溶解度為3.68。小鼠腹腔注射 LD50500mg/kg。對羥基苯甲醛是醫(yī)藥、香料、液晶的重要中間體，與硫酸二甲酯反應(yīng)可制得茴香醛，與乙醛作用可制得對羥基肉桂醛，進(jìn)一步氧化可制得肉桂酸，本品直接氧化可制對羥基苯甲酸，還原制對羥基苯甲醇等，均可用作香料；醫(yī)藥中間體；液晶原料；其他有機(jī)合成中間體，用途較廣泛。
間羥基苯甲醛除直接用作香料外，還用制作其他香料的中間體；醫(yī)藥原料，生產(chǎn)鹽酸脫羥腎上腺素、腎上腺素、奎寧等;鍍鎳光亮劑；化學(xué)分析試劑(糖定量分析);照相乳劑及殺菌劑等。
鄰羥基苯甲醛又稱水楊醛，無色透明油狀液體，有特殊氣味及苦杏仁味，化學(xué)性質(zhì)活潑，可發(fā)生取代、縮合、氧化、維提希(Wittig)反應(yīng)等。與硫酸作用呈桔紅色，與金屬離子可形成有色螯合物。遇三氯化鐵溶液顯紫色。可被還原成水楊醇。主要用于生產(chǎn)香料“香豆素”及“二氫香豆素”的原料，配制紫羅蘭香料，還可用作殺菌劑。
對羥基苯甲醛制備方法：由苯酚為原料，使氯仿與苯酚鈉鹽在60℃反應(yīng)?；蛴杀椒优c三氯乙醛在碳酸鉀催化下縮合，再經(jīng)甲醇鈉分解。還可在三氯化鋁催化劑下將干燥氯化氫通入苯酚與氫氰酸的混合液，反應(yīng)后再在冰水中分解制取對羥基苯甲醛。
以上信息由Chemicalbook的瑤瑤編輯整理。
實驗室制備對羥基苯甲醛方法
1，以苯酚和三氯甲烷為原料，在堿性溶液中加熱，進(jìn)行Reimer-Tiemann反應(yīng)，同時生成對羥基苯甲醛[1]及少量水楊醛(鄰羥基苯甲醛)。
2，以苯酚和氰化氫為原料，在三氯化鋁催化作用下，與無水氯化氫反應(yīng)，生成對羥基苯甲醛的亞胺鹽酸，然后水解，可制得對羥基苯甲醛[1]。反應(yīng)的溶劑可用苯、氯苯、氯烷烴;也可用氰化鋅代替氰化氫。
3，苯酚與三氯乙醛在碳酸鉀催化作用下縮合，再在二甲基甲酰胺中，經(jīng)甲醇鈉分解，可制得。
4，以對甲酚為原料，與乙酸反應(yīng)，生成對甲苯乙酸酯，再經(jīng)氯化、水解，可制得對羥基苯甲醛。
5，以對硝基甲苯為原料，在催化劑作用下與多硫化鈉反應(yīng)，還原，生成對氨基苯甲醛，在硫酸中與亞硝酸鈉進(jìn)行重氮化反應(yīng)，生成重氮鹽，再在100～110℃下水解，可制得對羥基苯甲醛[1]。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
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添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
4-羥基苯甲醛
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
4-羥基苯甲醛4-Hydroxybenzaldehyde, 99%(123-08-0)
Sigma Aldrich
123-08-0(sigmaaldrich)