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アミノ酸およびデリバティブ

アミノ酸及びその誘導(dǎo)體は分子中でアミノ基を含有すると同時(shí)にカルボキシル基を含有する化合物の一種である。生體內(nèi)で遊離又は結(jié)合の狀態(tài)で現(xiàn)れる。遊離アミノ酸は動(dòng)物の全ての細(xì)胞及び體液內(nèi)に分布し，結(jié)合アミノ酸は主にタンパク質(zhì)及びペプチドの基本的な構(gòu)成成分である。 天然アミノ酸は無色の結(jié)晶性物質(zhì)であり，その融點(diǎn)が高く，一般的に200℃以上である。通常水に溶解しやすく，非極性有機(jī)溶媒に溶解しにくい。しかしチロシンとシスチンは水に溶けにくく，プロリンとヒドロキシプロリンはエタノールとエーテルに溶解する。全てのアミノ酸はいずれも強(qiáng)酸性溶液と強(qiáng)アルカリ性溶液に溶解することができる。 α-アミノ酸中の側(cè)鎖R基の極性性質(zhì)によって，タンパク質(zhì)を構(gòu)成する２０種の通常のアミノ酸は以下の４つの種類に分けられる： ① R基が非極性のアミノ酸。全部で８種類であり，そのうちの５種類は脂肪族側(cè)鎖を有し，即ちアラニン、ロイシン、イソロイシン、バリン及びプロリン，そのうちの２種類は芳香族アミノ酸であり，即ちフェニルアラニンとトリプトファン，それ以外は硫黃含有アミノ酸であり，即ちメチオニンである；本種類のアミノ酸の水中の溶解度は極性R基アミノ酸より小さい。プロリンは一般的なα-アミノ酸と異なり，それはα-アミノ酸の側(cè)鎖がアミノ酸中の一つの水素原子を置換して形成され，実際にイミノ酸である。 ② R基が極性を有するが電荷がないアミノ酸。全部で７種類であり，即ちR基がヒドロキシ基のセリン、スレオニン及びチロシンを有し，R基がメルカプト基のシステインを有し，R基がアミド基のグルタミンとアスパラギンを有し，その他はグリシンである；グリシンの分子中でR基がないが，一定の極性を有するため，本種類に屬する；本種類のアミノ酸の側(cè)鎖中で非解離性極性基を含有し，水とともに水素結(jié)合を形成でき，水に溶解しやすい。 ③ R基が正電荷を持つアミノ酸。全部で３種類であり，即ちリジン、アルギニン及びヒスチジンである；pHが7.0である時(shí)に正電荷を持つため，塩基性アミノ酸とも呼ばされる。 ④ R基が負(fù)電荷を持つアミノ酸。全部で２種類であり，即ちグルタミン酸とアスパラギン酸である；pHが7.0である時(shí)に負(fù)電荷を持つため，酸性アミノ酸とも呼ばされる。２０種類のアミノ酸の構(gòu)造式、略記號(hào)と関係定數(shù)等は表に示される。上記２０種類の通常のアミノ酸に加えて，ジヨードチロシン、チロキシン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン等はあるタンパク質(zhì)で存在する。タンパク質(zhì)の構(gòu)成に関與するアミノ酸の以外に、様々な組織と細(xì)胞中で２００種以上の他のアミノ酸を見つけ，これらのアミノ酸の多くはタンパク質(zhì)を構(gòu)成するα-アミノ酸の誘導(dǎo)體である。しかし，そのうちのあるものはβ-アミノ酸、γ-アミノ酸又はδ-アミノ酸であり，かつあるものはD型アミノ酸であり，例えばβ-アラニン、γ-アミノ酪酸及び抗生物質(zhì)グラミシジン-S中のフェニルアラニン、グラム陽性細(xì)菌の細(xì)胞壁中のD-アラニンとD-グルタミン酸。ある非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸は代謝過程で重要な前駆體又は中間生成物として用いられ，そのうちβ-アラニンはパントテン酸の前駆體であり，シトルリンとオルニチンはアルギニンを合成するための前駆體であり，γ-アミノ酪酸は神経伝達(dá)を行う化學(xué)物質(zhì)である。植物中で非常に多くの非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸を含有し，植物アレルケミカルズに屬し，例えばテアニン、ククルビチン、カナヴァーネ、ジエンコール酸及びβ-シアノアラニン等。 動(dòng)物體及びそのタンパク質(zhì)製品を構(gòu)成する２０種類のアミノ酸の他に，今まで発見された自然界で存在するアミノ酸は約２００種類であり，その中の多くは植物界で存在し，複雑な分子構(gòu)造を有し，タンパク質(zhì)の代謝に関係せず，動(dòng)物界で存在するのは少なく，その中の一部はすでに特殊なタンパク質(zhì)內(nèi)に結(jié)合したアミノ酸に対して化學(xué)処理を行ってなるものであり，例えばコラーゲンタンパク質(zhì)に含まれるプロリンとリジン中で，一般的に一部の再水酸化によって生成されたヒドロキシプロリン及びヒドロキシリジン；さらに例えばアクチンとミオシンに含まされるリジン及びヒスチジン中の少數(shù)が多くの場(chǎng)合にそれぞれメチル化されて構(gòu)成したεNメチルリジン及び3Nメチルヒスチジン；またヒストン中で発見されかつリジンを有する∈アミノ基がアセチル化されかつセリンのOH基がリン酸化される；サイログロブリンに含まれるヨウ素化チロシンとヨウ素化チロニン；τミオシン重鎖及びあるタンパク質(zhì)のN末端に含まされるグルタミンからなるピログルタミン酸；一般的なタンパク質(zhì)中で存在する二分子のシステインからなるシスチン。
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Structure Chemical Name CAS MF
グリシル-L-バリン グリシル-L-バリン 1963-21-9 C7H14N2O3
N2-アセチルリシン N2-アセチルリシン 1946-82-3 C8H16N2O3
(2R)-2,4-ジアミノ-4-オキソブタン酸 (2R)-2,4-ジアミノ-4-オキソブタン酸 2058-58-4 C4H8N2O3
L-アルギニンメチル二塩酸塩 L-アルギニンメチル二塩酸塩 26340-89-6 C7H18Cl2N4O2
4-アミノ-N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-フェニルアラニン 4-アミノ-N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-フェニルアラニン 55533-24-9 C14H20N2O4
BOC-D-2-フルオロフェニルアラニン BOC-D-2-フルオロフェニルアラニン 114873-10-8 C14H18FNO4
4-ヨ-ド-L-フェニルアラニン 4-ヨ-ド-L-フェニルアラニン 24250-85-9 C9H10INO2
2-アミノ-1,3-プロパンジオール 2-アミノ-1,3-プロパンジオール 534-03-2 C3H9NO2
FMOC-ASP(OCHEX)-OH FMOC-ASP(OCHEX)-OH 130304-80-2 C25H27NO6
FMOC-Γ-トリチル-L-Β-ホモアスパラギン FMOC-Γ-トリチル-L-Β-ホモアスパラギン 283160-20-3 C39H34N2O5
(R)-4-(メチルチオ)-2-(アセチルアミノ)ブタン酸 (R)-4-(メチルチオ)-2-(アセチルアミノ)ブタン酸 1509-92-8 C7H13NO3S
ベンゾイル-L-グルタミン酸 ベンゾイル-L-グルタミン酸 6094-36-6 C12H13NO5
BOC-D-MEPHE-OH?DCHA BOC-D-MEPHE-OH?DCHA 102185-45-5 C27H44N2O4
H-Β-シクロプロピル-ALA-OH H-Β-シクロプロピル-ALA-OH 102735-53-5 C6H11NO2
D-システイン塩酸塩 D-システイン塩酸塩 32443-99-5 C3H7NO2S.ClH.H2O
(S)-(-)-α,α-ジフェニル-2-ピロリジンメタノール (S)-(-)-α,α-ジフェニル-2-ピロリジンメタノール 112068-01-6 C17H19NO
N-カルボベンゾキシ-D-フェニルアラニン N-カルボベンゾキシ-D-フェニルアラニン 2448-45-5 C17H17NO4
フェニルアラニンベンジルエステル フェニルアラニンベンジルエステル 1738-78-9 C23H25NO5S
8-アミノオクタン酸 8-アミノオクタン酸 1002-57-9 C8H17NO2
N5-[イミノ(ニトロアミノ)メチル]-N2-[(ベンジルオキシ)カルボニル]-L-オルニチン N5-[イミノ(ニトロアミノ)メチル]-N2-[(ベンジルオキシ)カルボニル]-L-オルニチン 2304-98-5 C14H19N5O6
N‐BOC‐S‐(4‐メチルベンジル)‐L‐システイン N‐BOC‐S‐(4‐メチルベンジル)‐L‐システイン 61925-77-7 C16H23NO4S
N-ホルミルグリシン N-ホルミルグリシン 2491-15-8 C3H5NO3
D-ロイシル-L-チロシン水和物 D-ロイシル-L-チロシン水和物 3303-29-5 C15H22N2O4
(3S)-3-フェニル-β-アラニン (3S)-3-フェニル-β-アラニン 40856-44-8 C9H11NO2
L-トリプトファンエチル塩酸塩 L-トリプトファンエチル塩酸塩 2899-28-7 C13H17ClN2O2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-クロロ-L-フェニルアラニン N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-クロロ-L-フェニルアラニン 68090-88-0 C14H18ClNO4
CIS-4-ヒドロキシ-D-プロリン塩酸塩 CIS-4-ヒドロキシ-D-プロリン塩酸塩 77449-94-6 C5H10ClNO3
BOC-(S)-3-AMINO-4-(2-METHYL-PHENYL)-BUTYRIC ACID BOC-(S)-3-AMINO-4-(2-METHYL-PHENYL)-BUTYRIC ACID 270062-90-3 C16H23NO4
FMOC-D-4,4'-ビフェニルアラニン FMOC-D-4,4'-ビフェニルアラニン 205526-38-1 C30H25NO4
4-アミノ安息香酸 メチル 4-アミノ安息香酸 メチル 619-45-4 C8H9NO2
L-アスパラギン酸4-ベンジル L-アスパラギン酸4-ベンジル 2177-63-1 C11H13NO4
二炭酸ジ-tert-ブチル 二炭酸ジ-tert-ブチル 24424-99-5 C10H18O5
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-2-フェニルグリシノール N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-2-フェニルグリシノール 117049-14-6 C13H19NO3
H-TYR(TBU)-OTBU HCL H-TYR(TBU)-OTBU HCL 17083-23-7 C17H28ClNO3
グリシンエチル塩酸塩 グリシンエチル塩酸塩 623-33-6 C4H9NO2.ClH
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-tert-ロイシン N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-tert-ロイシン 124655-17-0 C11H21NO4
グリシル-L-トレオニン グリシル-L-トレオニン 7093-70-1 C6H12N2O4
L-オルニチン L-アスパラギン酸塩 L-オルニチン L-アスパラギン酸塩 3230-94-2 C5H12N2O2.C4H7NO4
N-ホルミル-L-ロイシン N-ホルミル-L-ロイシン 6113-61-7 C7H13NO3
N-フタロイルグリシン N-フタロイルグリシン 4702-13-0 C10H7NO4
cis-4-アミノシクロヘキサンカルボン酸 cis-4-アミノシクロヘキサンカルボン酸 3685-23-2 C7H13NO2
クロロアセチル-L-トリプトファン クロロアセチル-L-トリプトファン 64709-57-5 C13H13ClN2O3
FMOC-PHE-OPFP FMOC-PHE-OPFP 86060-92-6 C30H20F5NO4
BOC-(S)-3-AMINO-4-(4-METHYL-PHENYL)-BUTYRIC ACID BOC-(S)-3-AMINO-4-(4-METHYL-PHENYL)-BUTYRIC ACID 270062-96-9 C16H23NO4
4-ニトロ-L-フェニルアラニン 水和物 4-ニトロ-L-フェニルアラニン 水和物 949-99-5 C9H10N2O4
N-(4-ニトロフェニル)-L-ロイシンアミド N-(4-ニトロフェニル)-L-ロイシンアミド 4178-93-2 C12H17N3O3
クロロぎ酸ベンジル クロロぎ酸ベンジル 501-53-1 C8H7ClO2
N-(2-アミノエチル)グリシン N-(2-アミノエチル)グリシン 24123-14-6 C4H10N2O2
4-アミノ-3-クロロ安息香酸 4-アミノ-3-クロロ安息香酸 2486-71-7 C7H6ClNO2
4-アミノ-3-ニトロ安息香酸 4-アミノ-3-ニトロ安息香酸 1588-83-6 C7H6N2O4
3-(2-ナフチル)-D-アラニン 3-(2-ナフチル)-D-アラニン 76985-09-6 C13H13NO2
2,6-DIAMINOPIMELIC ACID 2,6-DIAMINOPIMELIC ACID 2577-62-0 C7H14N2O4
4-アミノ-m-トルイル酸 4-アミノ-m-トルイル酸 2486-70-6 C8H9NO2
3-アミノ-2-クロロ安息香酸 3-アミノ-2-クロロ安息香酸 108679-71-6 C7H6ClNO2
L-アスパラギン酸1-ベンジル L-アスパラギン酸1-ベンジル 7362-93-8 C11H13NO4
3,5-ジアミノ安息香酸二塩酸塩 3,5-ジアミノ安息香酸二塩酸塩 618-56-4 C7H10Cl2N2O2
N-カルボベンゾキシ-L-プロリン N-カルボベンゾキシ-L-プロリン 1148-11-4 C13H15NO4
N-t-Butylglycine hydrochloride N-t-Butylglycine hydrochloride 6939-23-7 C6H14ClNO2
6-アミノピリダジン-3-カルボン酸 6-アミノピリダジン-3-カルボン酸 59772-58-6 C5H5N3O2
3-フルオロ-D-フェニルアラニン 3-フルオロ-D-フェニルアラニン 110117-84-5 C9H10FNO2
3-ジメチルアミノ安息香酸 3-ジメチルアミノ安息香酸 99-64-9 C9H11NO2
FMOC-2-ブロモ-D-フェニルアラニン FMOC-2-ブロモ-D-フェニルアラニン 220497-79-0 C24H20BrNO4
N-カルボベンゾキシ-L-グルタミン酸1-メチル N-カルボベンゾキシ-L-グルタミン酸1-メチル 5672-83-3 C14H17NO6
Nα-カルボベンゾキシ-D-アルギニン Nα-カルボベンゾキシ-D-アルギニン 6382-93-0 C14H20N4O4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-cis-4-ヒドロキシ-L-プロリンメチル N-(tert-ブトキシカルボニル)-cis-4-ヒドロキシ-L-プロリンメチル 102195-79-9 C11H19NO5
H-グリシンベンジルエステル塩酸塩 H-グリシンベンジルエステル塩酸塩 2462-31-9 C9H12ClNO2
3-(ジメチルアミノ)-1-プロパノール 3-(ジメチルアミノ)-1-プロパノール 3179-63-3 C5H13NO
H-ASN(TRT)-OH H-ASN(TRT)-OH 132388-58-0 C23H22N2O3
2-アミノイソ酪酸 2-アミノイソ酪酸 62-57-7 C4H9NO2
(R)-N-BOC-3-ブロモフェニルアラニン (R)-N-BOC-3-ブロモフェニルアラニン 261360-77-4 C14H18BrNO4
BOC-(S)-3-AMINO-4-(4-CYANO-PHENYL)-BUTYRIC ACID BOC-(S)-3-AMINO-4-(4-CYANO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 270065-89-9 C16H20N2O4
(1R,2S)-(+)-1-アミノ-2-インダノール (1R,2S)-(+)-1-アミノ-2-インダノール 136030-00-7 C9H11NO
オキサセプロール オキサセプロール 33996-33-7 C7H11NO4
L-アスパラギン酸 L-アスパラギン酸 56-84-8 C4H7NO4
FMOC-2-クロロ-L-フェニルアラニン FMOC-2-クロロ-L-フェニルアラニン 198560-41-7 C24H20ClNO4
L-アラニンエチル·塩酸塩 L-アラニンエチル·塩酸塩 1115-59-9 C5H12ClNO2
L-tert-ロイシンメチル塩酸塩 L-tert-ロイシンメチル塩酸塩 63038-27-7 C7H16ClNO2
L-チロシンエチル塩酸塩 L-チロシンエチル塩酸塩 4089-07-0 C11H16ClNO3
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]グリシン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]グリシン 29022-11-5 C17H15NO4
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-O-tert-ブチル-D-トレオニン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-O-tert-ブチル-D-トレオニン 138797-71-4 C23H27NO5
N-(4-ヒドロキシフェニル)グリシン N-(4-ヒドロキシフェニル)グリシン 122-87-2 C8H9NO3
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-ロイシン N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-ロイシン 13139-15-6 C11H21NO4
D-(-)-ロイシノール D-(-)-ロイシノール 53448-09-2 C6H15NO
(S)-(+)-2-アミノ-1-ブタノール (S)-(+)-2-アミノ-1-ブタノール 5856-62-2 C4H11NO
5-ブロモアントラニル酸 5-ブロモアントラニル酸 5794-88-7 C7H6BrNO2
3,3-ジメチル-2-アミノ酪酸 3,3-ジメチル-2-アミノ酪酸 33105-81-6 C6H13NO2
3,4-ジデヒドロプロリン 3,4-ジデヒドロプロリン 4043-88-3 C5H7NO2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-プロリンアミド N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-プロリンアミド 35150-07-3 C10H18N2O3
4-アミノフタル酸 4-アミノフタル酸 5434-21-9 C8H7NO4
rac-(R*)-3-ヒドロキシ-2-(アセチルアミノ)プロパン酸 rac-(R*)-3-ヒドロキシ-2-(アセチルアミノ)プロパン酸 97-14-3 C5H9NO4
3-(ジエチルアミノ)プロピオン酸塩酸塩 3-(ジエチルアミノ)プロピオン酸塩酸塩 15674-67-6 C7H16ClNO2
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-イソロイシン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-イソロイシン 71989-23-6 C21H23NO4
(S)-N-FMOC-アリルグリシン (S)-N-FMOC-アリルグリシン 146549-21-5 C20H19NO4
L-バリンtert-ブチル L-バリンtert-ブチル 13211-31-9 C9H19NO2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-O-ベンジル-L-セリンN-スクシンイミジル N-(tert-ブトキシカルボニル)-O-ベンジル-L-セリンN-スクシンイミジル 13650-73-2 C19H24N2O7
(2R)-2-アミノ-2-フェニル酢酸エチル·塩酸塩 (2R)-2-アミノ-2-フェニル酢酸エチル·塩酸塩 17609-48-2 C10H14ClNO2
Ｎ-Fmoc-Ｓ-トリチル-L-システインペンタフルオロフェニルエステル Ｎ-Fmoc-Ｓ-トリチル-L-システインペンタフルオロフェニルエステル 115520-21-3 C43H30F5NO4S
1-デヒドロ-3-メチル-L-ヒスチジン 1-デヒドロ-3-メチル-L-ヒスチジン 368-16-1 C7H11N3O2
(2S)-2-[[(ベンジルオキシ)カルボニル]アミノ]-3-ヒドロキシプロパン酸ベンジル (2S)-2-[[(ベンジルオキシ)カルボニル]アミノ]-3-ヒドロキシプロパン酸ベンジル 21209-51-8 C18H19NO5
N-FMOC-3,3-ジフェニル-L-アラニン N-FMOC-3,3-ジフェニル-L-アラニン 201484-50-6 C30H25NO4
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