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アミノ酸およびデリバティブ

アミノ酸及びその誘導(dǎo)體は分子中でアミノ基を含有すると同時(shí)にカルボキシル基を含有する化合物の一種である。生體內(nèi)で遊離又は結(jié)合の狀態(tài)で現(xiàn)れる。遊離アミノ酸は動(dòng)物の全ての細(xì)胞及び體液內(nèi)に分布し，結(jié)合アミノ酸は主にタンパク質(zhì)及びペプチドの基本的な構(gòu)成成分である。 天然アミノ酸は無色の結(jié)晶性物質(zhì)であり，その融點(diǎn)が高く，一般的に200℃以上である。通常水に溶解しやすく，非極性有機(jī)溶媒に溶解しにくい。しかしチロシンとシスチンは水に溶けにくく，プロリンとヒドロキシプロリンはエタノールとエーテルに溶解する。全てのアミノ酸はいずれも強(qiáng)酸性溶液と強(qiáng)アルカリ性溶液に溶解することができる。 α-アミノ酸中の側(cè)鎖R基の極性性質(zhì)によって，タンパク質(zhì)を構(gòu)成する２０種の通常のアミノ酸は以下の４つの種類に分けられる： ① R基が非極性のアミノ酸。全部で８種類であり，そのうちの５種類は脂肪族側(cè)鎖を有し，即ちアラニン、ロイシン、イソロイシン、バリン及びプロリン，そのうちの２種類は芳香族アミノ酸であり，即ちフェニルアラニンとトリプトファン，それ以外は硫黃含有アミノ酸であり，即ちメチオニンである；本種類のアミノ酸の水中の溶解度は極性R基アミノ酸より小さい。プロリンは一般的なα-アミノ酸と異なり，それはα-アミノ酸の側(cè)鎖がアミノ酸中の一つの水素原子を置換して形成され，実際にイミノ酸である。 ② R基が極性を有するが電荷がないアミノ酸。全部で７種類であり，即ちR基がヒドロキシ基のセリン、スレオニン及びチロシンを有し，R基がメルカプト基のシステインを有し，R基がアミド基のグルタミンとアスパラギンを有し，その他はグリシンである；グリシンの分子中でR基がないが，一定の極性を有するため，本種類に屬する；本種類のアミノ酸の側(cè)鎖中で非解離性極性基を含有し，水とともに水素結(jié)合を形成でき，水に溶解しやすい。 ③ R基が正電荷を持つアミノ酸。全部で３種類であり，即ちリジン、アルギニン及びヒスチジンである；pHが7.0である時(shí)に正電荷を持つため，塩基性アミノ酸とも呼ばされる。 ④ R基が負(fù)電荷を持つアミノ酸。全部で２種類であり，即ちグルタミン酸とアスパラギン酸である；pHが7.0である時(shí)に負(fù)電荷を持つため，酸性アミノ酸とも呼ばされる。２０種類のアミノ酸の構(gòu)造式、略記號(hào)と関係定數(shù)等は表に示される。上記２０種類の通常のアミノ酸に加えて，ジヨードチロシン、チロキシン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン等はあるタンパク質(zhì)で存在する。タンパク質(zhì)の構(gòu)成に関與するアミノ酸の以外に、様々な組織と細(xì)胞中で２００種以上の他のアミノ酸を見つけ，これらのアミノ酸の多くはタンパク質(zhì)を構(gòu)成するα-アミノ酸の誘導(dǎo)體である。しかし，そのうちのあるものはβ-アミノ酸、γ-アミノ酸又はδ-アミノ酸であり，かつあるものはD型アミノ酸であり，例えばβ-アラニン、γ-アミノ酪酸及び抗生物質(zhì)グラミシジン-S中のフェニルアラニン、グラム陽性細(xì)菌の細(xì)胞壁中のD-アラニンとD-グルタミン酸。ある非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸は代謝過程で重要な前駆體又は中間生成物として用いられ，そのうちβ-アラニンはパントテン酸の前駆體であり，シトルリンとオルニチンはアルギニンを合成するための前駆體であり，γ-アミノ酪酸は神経伝達(dá)を行う化學(xué)物質(zhì)である。植物中で非常に多くの非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸を含有し，植物アレルケミカルズに屬し，例えばテアニン、ククルビチン、カナヴァーネ、ジエンコール酸及びβ-シアノアラニン等。 動(dòng)物體及びそのタンパク質(zhì)製品を構(gòu)成する２０種類のアミノ酸の他に，今まで発見された自然界で存在するアミノ酸は約２００種類であり，その中の多くは植物界で存在し，複雑な分子構(gòu)造を有し，タンパク質(zhì)の代謝に関係せず，動(dòng)物界で存在するのは少なく，その中の一部はすでに特殊なタンパク質(zhì)內(nèi)に結(jié)合したアミノ酸に対して化學(xué)処理を行ってなるものであり，例えばコラーゲンタンパク質(zhì)に含まれるプロリンとリジン中で，一般的に一部の再水酸化によって生成されたヒドロキシプロリン及びヒドロキシリジン；さらに例えばアクチンとミオシンに含まされるリジン及びヒスチジン中の少數(shù)が多くの場合にそれぞれメチル化されて構(gòu)成したεNメチルリジン及び3Nメチルヒスチジン；またヒストン中で発見されかつリジンを有する∈アミノ基がアセチル化されかつセリンのOH基がリン酸化される；サイログロブリンに含まれるヨウ素化チロシンとヨウ素化チロニン；τミオシン重鎖及びあるタンパク質(zhì)のN末端に含まされるグルタミンからなるピログルタミン酸；一般的なタンパク質(zhì)中で存在する二分子のシステインからなるシスチン。
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Structure Chemical Name CAS MF
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アラニン N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アラニン 15761-38-3 C8H15NO4
BOC-(S)-3-AMINO-4-(4-TRIFLUOROMETHYL-PHENYL)-BUTYRIC ACID BOC-(S)-3-AMINO-4-(4-TRIFLUOROMETHYL-PHENYL)-BUTYRIC ACID 270065-80-0 C16H20F3NO4
FMOC-D-3,4-ジフルオロフェニルアラニン FMOC-D-3,4-ジフルオロフェニルアラニン 198545-59-4 C24H19F2NO4
D-3-Cyanophenylalanine D-3-Cyanophenylalanine 263396-43-6 C10H10N2O2
(R)-N-BOC-プロパルギルグリシン (R)-N-BOC-プロパルギルグリシン 63039-46-3 C10H15NO4
グリシル-DL-ロイシン グリシル-DL-ロイシン 688-14-2 C8H16N2O3
(R)-3-(1-ナフチル)-D-アラニン (R)-3-(1-ナフチル)-D-アラニン 78306-92-0 C13H13NO2
(S)-N-BOC-アリルグリシン (S)-N-BOC-アリルグリシン 90600-20-7 C10H17NO4
D-トリプトファンメチル塩酸塩 D-トリプトファンメチル塩酸塩 14907-27-8 C12H15ClN2O2
3-(2-ナフチル)-L-アラニン 3-(2-ナフチル)-L-アラニン 58438-03-2 C13H13NO2
DL-ヒスチジン塩酸塩一水和物 DL-ヒスチジン塩酸塩一水和物 123333-71-1 C6H12ClN3O3
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-トリプトファン N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-トリプトファン 13139-14-5 C16H20N2O4
Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アルギニン塩酸塩一水和物 Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アルギニン塩酸塩一水和物 35897-34-8 C11H23ClN4O4
(R)‐3‐(4‐フルオロフェニル)‐Β‐アラニン (R)‐3‐(4‐フルオロフェニル)‐Β‐アラニン 151911-23-8 C9H10FNO2
rac-(R*)-3-(2-クロロフェニル)-2-アミノプロパン酸 rac-(R*)-3-(2-クロロフェニル)-2-アミノプロパン酸 14091-11-3 C9H10ClNO2
2-(N-エチルアニリノ)エタノール 2-(N-エチルアニリノ)エタノール 92-50-2 C10H15NO
L-メチオニンエチル·塩酸塩 L-メチオニンエチル·塩酸塩 2899-36-7 C7H16ClNO2S
N-カルボベンゾキシ-L-フェニルアラニノール N-カルボベンゾキシ-L-フェニルアラニノール 6372-14-1 C17H19NO3
DL-m-チロシン DL-m-チロシン 775-06-4 C9H11NO3
セロトニン塩酸塩 セロトニン塩酸塩 153-98-0 C10H13ClN2O
FMOC-GLU-OTBU FMOC-GLU-OTBU 84793-07-7 C24H27NO6
2-(N-メチルアニリノ)エタノール 2-(N-メチルアニリノ)エタノール 93-90-3 C9H13NO
BOC-(R)-3-AMINO-4-(4-CYANO-PHENYL)-BUTYRIC ACID BOC-(R)-3-AMINO-4-(4-CYANO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 269726-86-5 C16H20N2O4
(S)-(-)-2-(BOC-アミノ)-4-メチル-1-ペンタノール (S)-(-)-2-(BOC-アミノ)-4-メチル-1-ペンタノール 82010-31-9 C11H23NO3
1-ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物 1-ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物 2592-95-2 C6H5N3O
D-トリプトファノール D-トリプトファノール 52485-52-6 C11H14N2O
D-ロイシンメチル塩酸塩 D-ロイシンメチル塩酸塩 5845-53-4 C7H16ClNO2
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-メチオニン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-メチオニン 112883-40-6 C20H21NO4S
N-アセチル-DL-トリプトファン N-アセチル-DL-トリプトファン 87-32-1 C13H14N2O3
Nα-(tert-ブチルオキシカルボニル)-ω-(p-トルエンスルホニル)-L-アルギニン Nα-(tert-ブチルオキシカルボニル)-ω-(p-トルエンスルホニル)-L-アルギニン 13836-37-8 C18H28N4O6S
(2S)-N-[[(カルボキシメチル)アミノカルボニル]メチル]-2-アミノ-4-メチルペンタンアミド (2S)-N-[[(カルボキシメチル)アミノカルボニル]メチル]-2-アミノ-4-メチルペンタンアミド 1187-50-4 C10H19N3O4
N,N'-Bis(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-histidine N,N'-Bis(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-histidine 98929-98-7 C36H29N3O6
D-(-)-リジン塩酸塩 D-(-)-リジン塩酸塩 7274-88-6 C6H15ClN2O2
D-アルギニン·塩酸塩 D-アルギニン·塩酸塩 627-75-8 C6H15ClN4O2
Z-3-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)L-Ala-OH Z-3-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)L-Ala-OH 16947-84-5 C16H22N2O6
(R)‐N‐BOC‐ピペリジン‐3‐カルボン酸 (R)‐N‐BOC‐ピペリジン‐3‐カルボン酸 163438-09-3 C11H19NO4
N-カルボベンゾキシ-S-フェニル-L-システイン N-カルボベンゾキシ-S-フェニル-L-システイン 159453-24-4 C17H17NO4S
L-バリンメチル塩酸塩 L-バリンメチル塩酸塩 6306-52-1 C6H13NO2.ClH
1-アミノシクロプロパンカルボン酸 1-アミノシクロプロパンカルボン酸 22059-21-8 C4H7NO2
L-シスチン·塩酸塩 L-シスチン·塩酸塩 34760-60-6 C6H13ClN2O4S2
L-Homophenylalanine hydrochloride L-Homophenylalanine hydrochloride 105382-09-0 C10H14ClNO2
L-アスパラギン酸カリウム水和物 L-アスパラギン酸カリウム水和物 1115-63-5 C4H8KNO4
S-(カルボキシメチル)-L-システイン S-(カルボキシメチル)-L-システイン 638-23-3 C5H9NO4S
D-2-アリルグリシン塩酸塩 D-2-アリルグリシン塩酸塩 108412-04-0 C5H10ClNO2
L-アスパラギン酸ジベンジルエステルP-トルエンスルホン酸塩 L-アスパラギン酸ジベンジルエステルP-トルエンスルホン酸塩 2886-33-1 C25H27NO7S
4-アミノ-1-ブタノール 4-アミノ-1-ブタノール 13325-10-5 C4H11NO
3-アミノ-4-ヒドロキシ安息香酸 3-アミノ-4-ヒドロキシ安息香酸 1571-72-8 C7H7NO3
L-プロリノール L-プロリノール 23356-96-9 C5H11NO
2-(2-アミノエトキシ)エタノール 2-(2-アミノエトキシ)エタノール 929-06-6 C4H11NO2
N,N-ジ(2-ヒドロキシエチル)グリシン N,N-ジ(2-ヒドロキシエチル)グリシン 150-25-4 C6H13NO4
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-2-フェニルグリシン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-2-フェニルグリシン 102410-65-1 C23H19NO4
4-アミノ-2,3,5,6-テトラフルオロ安息香酸 4-アミノ-2,3,5,6-テトラフルオロ安息香酸 944-43-4 C7H3F4NO2
クロロアセチル-L-チロシン クロロアセチル-L-チロシン 1145-56-8 C11H12ClNO4
BOC-D-3,3-ジフェニルアラニン BOC-D-3,3-ジフェニルアラニン 143060-31-5 C20H23NO4
S-TERT-ブチル-L-システイン塩酸塩 S-TERT-ブチル-L-システイン塩酸塩 2481-09-6 C7H16ClNO2S
N-Benzyloxycarbonyl-N'-(tert-Butoxycarbonyl)-L-lysine N-Benzyloxycarbonyl-N'-(tert-Butoxycarbonyl)-L-lysine 66845-42-9 C19H28N2O6
(R)-3-AMINO-3-(4-TRIFLUOROMETHYL-PHENYL)-PROPIONIC ACID (R)-3-AMINO-3-(4-TRIFLUOROMETHYL-PHENYL)-PROPIONIC ACID 774178-39-1 C10H10F3NO2
2-アミノ-5-クロロ-3-メチル安息香酸 2-アミノ-5-クロロ-3-メチル安息香酸 20776-67-4 C8H8ClNO2
L-トレオニノール L-トレオニノール 3228-51-1 C4H11NO2
FMOC-L-2-ブロモフェニルアラニン FMOC-L-2-ブロモフェニルアラニン 220497-47-2 C24H20BrNO4
N6-アセチル-N2-[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]-L-リシン N6-アセチル-N2-[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]-L-リシン 6404-26-8 C13H24N2O5
BOC-P-ヨード-PHE-OH BOC-P-ヨード-PHE-OH 62129-44-6 C14H18INO4
(S)-4,α-ジアミノベンゼンプロピオン酸 (S)-4,α-ジアミノベンゼンプロピオン酸 943-80-6 C9H12N2O2
4-アミノ-2-フルオロ安息香酸 4-アミノ-2-フルオロ安息香酸 446-31-1 C7H6FNO2
L-プロリン tert-ブチル塩酸塩 L-プロリン tert-ブチル塩酸塩 5497-76-7 C9H18ClNO2
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-グルタミン酸5-tert-ブチル水和物 N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-グルタミン酸5-tert-ブチル水和物 104091-08-9 C24H27NO6
(S)-5-(ヒドロキシメチル)-2-ピロリジノン (S)-5-(ヒドロキシメチル)-2-ピロリジノン 17342-08-4 C5H9NO2
Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-トリプトファン Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-トリプトファン 86123-11-7 C26H22N2O4
BOC-D-Β-ホモフェニルアラニン BOC-D-Β-ホモフェニルアラニン 101555-61-7 C15H21NO4
N-カルボベンゾキシ-DL-セリン N-カルボベンゾキシ-DL-セリン 2768-56-1 C11H13NO5
(R)-2-アミノ-4-ペンチン酸 (R)-2-アミノ-4-ペンチン酸 198774-27-5 C5H8ClNO2
L-グルタミン酸1-ベンジル L-グルタミン酸1-ベンジル 13030-09-6 C12H15NO4
(S)-2-シクロヘキシル-2-アミノ酢酸 (S)-2-シクロヘキシル-2-アミノ酢酸 5664-29-9 C8H15NO2
L-アスパラギン酸ジメチル塩酸塩 L-アスパラギン酸ジメチル塩酸塩 32213-95-9 C6H12ClNO4
グリシルグリシン グリシルグリシン 556-50-3 C4H8N2O3
Nα-カルボベンゾキシ-L-ヒスチジン Nα-カルボベンゾキシ-L-ヒスチジン 14997-58-1 C14H15N3O4
L-tert-ロイシノール L-tert-ロイシノール 112245-13-3 C6H15NO
L-アラニル-L-トリプトファン L-アラニル-L-トリプトファン 16305-75-2 C14H17N3O3
4-フルオロ-D-フェニルアラニン塩酸塩 4-フルオロ-D-フェニルアラニン塩酸塩 122839-52-5 C9H11ClFNO2
4-アミノピリジン-2-カルボン酸 4-アミノピリジン-2-カルボン酸 100047-36-7 C6H6N2O2
N-カルボベンゾキシ-L-フェニルアラニン N-カルボベンゾキシ-L-フェニルアラニン 1161-13-3 C17H17NO4
Nα-(5-フルオロ-2,4-ジニトロフェニル)-L-アラニンアミド Nα-(5-フルオロ-2,4-ジニトロフェニル)-L-アラニンアミド 95713-52-3 C9H9FN4O5
(R)-(-)-2-フェニルグリシノール (R)-(-)-2-フェニルグリシノール 56613-80-0 C8H11NO
NΑ‐BOC‐NΕ‐(2‐クロロベンジルオキシカルボニル)‐D‐リシン NΑ‐BOC‐NΕ‐(2‐クロロベンジルオキシカルボニル)‐D‐リシン 57096-11-4 C19H27ClN2O6
N-シクロヘキシルシクロヘキサンアミン?N-[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]-L-ノルロイシン N-シクロヘキシルシクロヘキサンアミン?N-[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]-L-ノルロイシン 21947-32-0 C23H44N2O4
BOC-2-フルオロ-L-フェニルアラニン BOC-2-フルオロ-L-フェニルアラニン 114873-00-6 C14H18FNO4
(S)-3-アミノヘキサン二酸塩酸塩 (S)-3-アミノヘキサン二酸塩酸塩 61884-74-0 C6H12ClNO4
(S)-4-[(2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル)オキシ]-4-オキソ-3-[[(ベンジルオキシ)カルボニル]アミノ]酪酸t(yī)ert-ブチル (S)-4-[(2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル)オキシ]-4-オキソ-3-[[(ベンジルオキシ)カルボニル]アミノ]酪酸t(yī)ert-ブチル 3338-32-7 C20H24N2O8
FMOC-D-SER(TBU)-OH FMOC-D-SER(TBU)-OH 128107-47-1 C22H25NO5
(S)-3-アミノ-3-(4-ブロモフェニル)プロピオン酸 (S)-3-アミノ-3-(4-ブロモフェニル)プロピオン酸 275826-36-3 C9H10BrNO2
N-アセチル-D-フェニルアラニン N-アセチル-D-フェニルアラニン 10172-89-1 C11H13NO3
Nα-(N-アセチル-β-アラニル)-L-ヒスチジン Nα-(N-アセチル-β-アラニル)-L-ヒスチジン 56353-15-2 C11H16N4O4
4-フルオロアントラニル酸 4-フルオロアントラニル酸 446-32-2 C7H6FNO2
L-メチオニンスルホキシイミン L-メチオニンスルホキシイミン 15985-39-4 C5H12N2O3S
Nα-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-L-ヒスチジン Nα-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-L-ヒスチジン 81379-52-4 C26H27N3O6
FMOC-D-LYS(DDE)-OH FMOC-D-LYS(DDE)-OH 150629-67-7 C31H36N2O6
BOC-L-Β-ホモイソロイシン BOC-L-Β-ホモイソロイシン 218608-82-3 C12H23NO4
(S)-N-FMOC-4-シアノフェニルアラニン (S)-N-FMOC-4-シアノフェニルアラニン 173963-93-4 C25H20N2O4
FMOC-(R)-3-AMINO-4-(4-NITRO-PHENYL)-BUTYRIC ACID FMOC-(R)-3-AMINO-4-(4-NITRO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 269398-78-9 C25H22N2O6
N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-トリフルオロメチル-L-フェニルアラニン N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-トリフルオロメチル-L-フェニルアラニン 114873-07-3 C15H18F3NO4
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