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アミノ酸およびデリバティブ

アミノ酸及びその誘導(dǎo)體は分子中でアミノ基を含有すると同時(shí)にカルボキシル基を含有する化合物の一種である。生體內(nèi)で遊離又は結(jié)合の狀態(tài)で現(xiàn)れる。遊離アミノ酸は動(dòng)物の全ての細(xì)胞及び體液內(nèi)に分布し，結(jié)合アミノ酸は主にタンパク質(zhì)及びペプチドの基本的な構(gòu)成成分である。 天然アミノ酸は無色の結(jié)晶性物質(zhì)であり，その融點(diǎn)が高く，一般的に200℃以上である。通常水に溶解しやすく，非極性有機(jī)溶媒に溶解しにくい。しかしチロシンとシスチンは水に溶けにくく，プロリンとヒドロキシプロリンはエタノールとエーテルに溶解する。全てのアミノ酸はいずれも強(qiáng)酸性溶液と強(qiáng)アルカリ性溶液に溶解することができる。 α-アミノ酸中の側(cè)鎖R基の極性性質(zhì)によって，タンパク質(zhì)を構(gòu)成する２０種の通常のアミノ酸は以下の４つの種類に分けられる： ① R基が非極性のアミノ酸。全部で８種類であり，そのうちの５種類は脂肪族側(cè)鎖を有し，即ちアラニン、ロイシン、イソロイシン、バリン及びプロリン，そのうちの２種類は芳香族アミノ酸であり，即ちフェニルアラニンとトリプトファン，それ以外は硫黃含有アミノ酸であり，即ちメチオニンである；本種類のアミノ酸の水中の溶解度は極性R基アミノ酸より小さい。プロリンは一般的なα-アミノ酸と異なり，それはα-アミノ酸の側(cè)鎖がアミノ酸中の一つの水素原子を置換して形成され，実際にイミノ酸である。 ② R基が極性を有するが電荷がないアミノ酸。全部で７種類であり，即ちR基がヒドロキシ基のセリン、スレオニン及びチロシンを有し，R基がメルカプト基のシステインを有し，R基がアミド基のグルタミンとアスパラギンを有し，その他はグリシンである；グリシンの分子中でR基がないが，一定の極性を有するため，本種類に屬する；本種類のアミノ酸の側(cè)鎖中で非解離性極性基を含有し，水とともに水素結(jié)合を形成でき，水に溶解しやすい。 ③ R基が正電荷を持つアミノ酸。全部で３種類であり，即ちリジン、アルギニン及びヒスチジンである；pHが7.0である時(shí)に正電荷を持つため，塩基性アミノ酸とも呼ばされる。 ④ R基が負(fù)電荷を持つアミノ酸。全部で２種類であり，即ちグルタミン酸とアスパラギン酸である；pHが7.0である時(shí)に負(fù)電荷を持つため，酸性アミノ酸とも呼ばされる。２０種類のアミノ酸の構(gòu)造式、略記號(hào)と関係定數(shù)等は表に示される。上記２０種類の通常のアミノ酸に加えて，ジヨードチロシン、チロキシン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン等はあるタンパク質(zhì)で存在する。タンパク質(zhì)の構(gòu)成に関與するアミノ酸の以外に、様々な組織と細(xì)胞中で２００種以上の他のアミノ酸を見つけ，これらのアミノ酸の多くはタンパク質(zhì)を構(gòu)成するα-アミノ酸の誘導(dǎo)體である。しかし，そのうちのあるものはβ-アミノ酸、γ-アミノ酸又はδ-アミノ酸であり，かつあるものはD型アミノ酸であり，例えばβ-アラニン、γ-アミノ酪酸及び抗生物質(zhì)グラミシジン-S中のフェニルアラニン、グラム陽性細(xì)菌の細(xì)胞壁中のD-アラニンとD-グルタミン酸。ある非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸は代謝過程で重要な前駆體又は中間生成物として用いられ，そのうちβ-アラニンはパントテン酸の前駆體であり，シトルリンとオルニチンはアルギニンを合成するための前駆體であり，γ-アミノ酪酸は神経伝達(dá)を行う化學(xué)物質(zhì)である。植物中で非常に多くの非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸を含有し，植物アレルケミカルズに屬し，例えばテアニン、ククルビチン、カナヴァーネ、ジエンコール酸及びβ-シアノアラニン等。 動(dòng)物體及びそのタンパク質(zhì)製品を構(gòu)成する２０種類のアミノ酸の他に，今まで発見された自然界で存在するアミノ酸は約２００種類であり，その中の多くは植物界で存在し，複雑な分子構(gòu)造を有し，タンパク質(zhì)の代謝に関係せず，動(dòng)物界で存在するのは少なく，その中の一部はすでに特殊なタンパク質(zhì)內(nèi)に結(jié)合したアミノ酸に対して化學(xué)処理を行ってなるものであり，例えばコラーゲンタンパク質(zhì)に含まれるプロリンとリジン中で，一般的に一部の再水酸化によって生成されたヒドロキシプロリン及びヒドロキシリジン；さらに例えばアクチンとミオシンに含まされるリジン及びヒスチジン中の少數(shù)が多くの場(chǎng)合にそれぞれメチル化されて構(gòu)成したεNメチルリジン及び3Nメチルヒスチジン；またヒストン中で発見されかつリジンを有する∈アミノ基がアセチル化されかつセリンのOH基がリン酸化される；サイログロブリンに含まれるヨウ素化チロシンとヨウ素化チロニン；τミオシン重鎖及びあるタンパク質(zhì)のN末端に含まされるグルタミンからなるピログルタミン酸；一般的なタンパク質(zhì)中で存在する二分子のシステインからなるシスチン。
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Structure Chemical Name CAS MF
N-(TERT-ブチルトキシカルボニル)グリシルグリシン N-(TERT-ブチルトキシカルボニル)グリシルグリシン 31972-52-8 C9H16N2O5
DL-2-(4-クロロフェニル)グリシン DL-2-(4-クロロフェニル)グリシン 6212-33-5 C8H8ClNO2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-2-フェニルグリシノール N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-2-フェニルグリシノール 102089-74-7 C13H19NO3
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-プロリンスクシンイミジル N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-プロリンスクシンイミジル 102185-34-2 C14H20N2O6
Nα-トシル-L-アルギニンメチル塩酸塩 Nα-トシル-L-アルギニンメチル塩酸塩 1784-03-8 C14H23ClN4O4S
(4R)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-4β-(ベンジルオキシ)-L-プロリン (4R)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-4β-(ベンジルオキシ)-L-プロリン 54631-81-1 C17H23NO5
N-カルボベンゾキシ-L-セリン β-ラクトン N-カルボベンゾキシ-L-セリン β-ラクトン 26054-60-4 C11H11NO4
(R)-N-BOC-スチリルアラニン (R)-N-BOC-スチリルアラニン 261380-19-2 C16H21NO4
[5'-[[(S)-3-アミノ-3-カルボキシプロピル]メチルスルホニオ]-5'-デオキシアデノシン]·4-メチルベンゼンスルホナート·2硫酸塩 [5'-[[(S)-3-アミノ-3-カルボキシプロピル]メチルスルホニオ]-5'-デオキシアデノシン]·4-メチルベンゼンスルホナート·2硫酸塩 97540-22-2 C22H34N6O16S4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-プロリノール N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-プロリノール 69610-40-8 C10H19NO3
BOC-3,4-ジクロロ-L-フェニルアラニン BOC-3,4-ジクロロ-L-フェニルアラニン 80741-39-5 C14H17Cl2NO4
L(+)-2-フェニルグリシンメチルエステル塩酸塩 L(+)-2-フェニルグリシンメチルエステル塩酸塩 15028-39-4 C9H12ClNO2
FMOC-3-メチル-D-フェニルアラニン FMOC-3-メチル-D-フェニルアラニン 352351-64-5 C25H23NO4
O-ベンジル-N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-セリン O-ベンジル-N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-セリン 47173-80-8 C15H21NO5
N-[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]-S-[(4-メトキシフェニル)メチル]-L-システイン N-[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]-S-[(4-メトキシフェニル)メチル]-L-システイン 18942-46-6 C16H23NO5S
L-フェニルアラニンベンジル塩酸塩 L-フェニルアラニンベンジル塩酸塩 2462-32-0 C16H18ClNO2
FMOC-3-(トリフルオロメチル)-D-フェニルアラニン FMOC-3-(トリフルオロメチル)-D-フェニルアラニン 205526-28-9 C25H20F3NO4
リプレッシン リプレッシン 50-57-7 C46H65N13O12S2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-アスパラギン酸1-ベンジル N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-アスパラギン酸1-ベンジル 92828-64-3 C16H21NO6
(S)-N-FMOC-1-ナフチルアラニン (S)-N-FMOC-1-ナフチルアラニン 96402-49-2 C28H23NO4
2-シアノ-L-フェニルアラニン 2-シアノ-L-フェニルアラニン 263396-42-5 C10H10N2O2
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-アスパラギン酸4-ベンジル N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-アスパラギン酸4-ベンジル 86060-84-6 C26H23NO6
N-カルボベンゾキシ-L-トレオニンベンジル N-カルボベンゾキシ-L-トレオニンベンジル 16597-50-5 C19H21NO5
L-グルタミン酸5-メチル L-グルタミン酸5-メチル 1499-55-4 C6H11NO4
(4-ヒドロキシフェニル)(アミノ)酢酸 (4-ヒドロキシフェニル)(アミノ)酢酸 938-97-6 C8H9NO3
L-チロシンベンジルp-トルエンスルホナート L-チロシンベンジルp-トルエンスルホナート 53587-11-4 C23H25NO6S
rac-(αR*)-α-アミノ-4-クロロベンゼンプロピオン酸メチル rac-(αR*)-α-アミノ-4-クロロベンゼンプロピオン酸メチル 14173-40-1 C10H13Cl2NO2
(R)-α-アミノベンゼン酢酸メチル·塩酸塩 (R)-α-アミノベンゼン酢酸メチル·塩酸塩 19883-41-1 C9H12ClNO2
Z-D-ASP(OTBU)-OH H2O Z-D-ASP(OTBU)-OH H2O 71449-08-6 C16H21NO6
N-FMOC-3-(2-ナフチル)-L-アラニン N-FMOC-3-(2-ナフチル)-L-アラニン 112883-43-9 C28H23NO4
Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-O-tert-ブチル-L-トレオニン Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-O-tert-ブチル-L-トレオニン 71989-35-0 C23H27NO5
Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-Nγ-トリチル-L-アスパラギン Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-Nγ-トリチル-L-アスパラギン 132388-59-1 C38H32N2O5
FMOC-3-ブロモ-D-フェニルアラニン FMOC-3-ブロモ-D-フェニルアラニン 220497-81-4 C24H20BrNO4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-フェニルアラニン N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-フェニルアラニン 13734-34-4 C14H19NO4
3,4-ジクロロ-D-フェニルアラニン 3,4-ジクロロ-D-フェニルアラニン 52794-98-6 C9H9Cl2NO2
3-(2-ピリジル)-D-アラニン 3-(2-ピリジル)-D-アラニン 37535-52-7 C8H10N2O2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-セリンメチル N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-セリンメチル 95715-85-8 C9H17NO5
N,N-ジメチルグリシンエチル N,N-ジメチルグリシンエチル 33229-89-9 C6H13NO2
L-アスパラギンメチルエステル塩酸塩 L-アスパラギンメチルエステル塩酸塩 57461-34-4 C5H11ClN2O3
ω-トシル-L-アルギニン ω-トシル-L-アルギニン 4353-32-6 C13H20N4O4S
L-ロイシンベンジルp-トルエンスルホナート L-ロイシンベンジルp-トルエンスルホナート 1738-77-8 C20H27NO5S
(1R,2S)-(-)-2-アミノ-1,2-ジフェニルエタノール (1R,2S)-(-)-2-アミノ-1,2-ジフェニルエタノール 23190-16-1 C14H15NO
3-アミノヘキサン二酸 3-アミノヘキサン二酸 542-32-5 C6H11NO4
L-アラニンアミド塩酸塩 L-アラニンアミド塩酸塩 33208-99-0 C3H9ClN2O
Nα-アセチル-L-ヒスチジン Nα-アセチル-L-ヒスチジン 2497-02-1 C8H11N3O3
BOC-(R)-3-AMINO-4-(4-FLUORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID BOC-(R)-3-AMINO-4-(4-FLUORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 218609-00-8 C15H20FNO4
N-フェニルグリシン N-フェニルグリシン 103-01-5 C8H9NO2
4-(ジメチルアミノ)ベンゼンプロペン酸 4-(ジメチルアミノ)ベンゼンプロペン酸 1552-96-1 C11H13NO2
H-D-SER-OME塩酸塩 H-D-SER-OME塩酸塩 5874-57-7 C4H10ClNO3
BOC-(S)-3-AMINO-4-(4-BROMO-PHENYL)-BUTYRIC ACID BOC-(S)-3-AMINO-4-(4-BROMO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 270062-85-6 C15H20BrNO4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アスパラギン酸4-ベンジル N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アスパラギン酸4-ベンジル 7536-58-5 C16H21NO6
N-カルボベンゾキシ-L-グルタミン酸 N-カルボベンゾキシ-L-グルタミン酸 1155-62-0 C13H15NO6
FMOC-L-Β-ホモバリン FMOC-L-Β-ホモバリン 172695-33-9 C21H23NO4
5-アミノ-n-吉草酸 5-アミノ-n-吉草酸 660-88-8 C5H11NO2
2,4-ジクロロ-D-フェニルアラニン 2,4-ジクロロ-D-フェニルアラニン 114872-98-9 C9H9Cl2NO2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-ニトロ-L-フェニルアラニン N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-ニトロ-L-フェニルアラニン 33305-77-0 C14H18N2O6
N-カルボベンゾキシ-L-チロシン N-カルボベンゾキシ-L-チロシン 1164-16-5 C17H17NO5
[(S)-1-[[(2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル)オキシ]カルボニル]-2-メチルプロピル]カルバミド酸ベンジル [(S)-1-[[(2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル)オキシ]カルボニル]-2-メチルプロピル]カルバミド酸ベンジル 3496-11-5 C17H20N2O6
FMOC-L-4-ブロモフェニルアラニン FMOC-L-4-ブロモフェニルアラニン 198561-04-5 C24H20BrNO4
4-アミノ-2-クロロ安息香酸 4-アミノ-2-クロロ安息香酸 2457-76-3 C7H6ClNO2
2,5-ジフルオロ-DL-フェニルアラニン 2,5-ジフルオロ-DL-フェニルアラニン 32133-38-3 C9H9F2NO2
FMOC-L-Β-ホモプロリン FMOC-L-Β-ホモプロリン 193693-60-6 C21H21NO4
N-BOC-TRANS-4-アミノ-L-プロリンメチルエステル塩酸塩 N-BOC-TRANS-4-アミノ-L-プロリンメチルエステル塩酸塩 334999-32-5 C11H21ClN2O4
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-アスパラギン酸4-tert-ブチル N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-アスパラギン酸4-tert-ブチル 71989-14-5 C23H25NO6
(S)-3-(BOC-アミノ)-5-メチルヘキサン酸 (S)-3-(BOC-アミノ)-5-メチルヘキサン酸 132549-43-0 C12H23NO4
BOC-L-3,3-ジフェニルアラニン BOC-L-3,3-ジフェニルアラニン 138662-63-2 C20H23NO4
8-オルニチンバソプレッシン 8-オルニチンバソプレッシン 3397-23-7 C45H63N13O12S2
DL-チロニン DL-チロニン 1034-10-2 C15H15NO4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-メチオニン N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-メチオニン 5241-66-7 C10H19NO4S
BOC-L-2-FURYLALANINE DCHA SALT BOC-L-2-FURYLALANINE DCHA SALT 145206-40-2 C12H17NO5
L-チロシノール塩酸塩 L-チロシノール塩酸塩 87745-27-5 C9H14ClNO2
BOC-CIS-4-ヒドロキシ-D-プロリン BOC-CIS-4-ヒドロキシ-D-プロリン 135042-12-5 C10H17NO5
4-ジメチルアミノ安息香酸 4-ジメチルアミノ安息香酸 619-84-1 C9H11NO2
4-アミノ-2-メチル安息香酸 4-アミノ-2-メチル安息香酸 2486-75-1 C8H9NO2
DL-ホモフェニルアラニン DL-ホモフェニルアラニン 1012-05-1 C10H13NO2
6-クロロアントラニル酸 6-クロロアントラニル酸 2148-56-3 C7H6ClNO2
5-アミノ-1-ペンタノール 5-アミノ-1-ペンタノール 2508-29-4 C5H13NO
(4R)-1-(ベンジルオキシカルボニル)-4-ヒドロキシ-L-プロリン (4R)-1-(ベンジルオキシカルボニル)-4-ヒドロキシ-L-プロリン 13504-85-3 C13H15NO5
L-(+)-リジン一塩酸塩 L-(+)-リジン一塩酸塩 657-27-2 C6H14N2O2.ClH
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-プロリノール N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-プロリノール 83435-58-9 C10H19NO3
BOC-L-アラニンメチルエステル BOC-L-アラニンメチルエステル 28875-17-4 C9H17NO4
L-バリン tert-ブチル塩酸塩 L-バリン tert-ブチル塩酸塩 13518-40-6 C9H19NO2xHCl
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-アスパラギン酸1-tert-ブチル N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-アスパラギン酸1-tert-ブチル 129460-09-9 C23H25NO6
N-[(S)-1-カルボエトキシブチル]-（S)-アラニン N-[(S)-1-カルボエトキシブチル]-（S)-アラニン 82834-12-6 C10H19NO4
N-カルボベンゾキシ-D-プロリン N-カルボベンゾキシ-D-プロリン 6404-31-5 C13H15NO4
N-ホルミルグリシンエチル N-ホルミルグリシンエチル 3154-51-6 C5H9NO3
(S)-3-AMINO-3-(3-BROMO-PHENYL)-PROPIONIC ACID (S)-3-AMINO-3-(3-BROMO-PHENYL)-PROPIONIC ACID 275826-35-2 C9H10BrNO2
L-アルギニンアミド二塩酸塩 L-アルギニンアミド二塩酸塩 14975-30-5 C6H17Cl2N5O
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-4-ニトロ-L-フェニルアラニン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-4-ニトロ-L-フェニルアラニン 95753-55-2 C24H20N2O6
(S)-2,4-ジアミノブタン酸 (S)-2,4-ジアミノブタン酸 1758-80-1 C4H10N2O2
1-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]アゼチジン-3-カルボン酸 1-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]アゼチジン-3-カルボン酸 193693-64-0 C19H17NO4
5-イソキノリンスルホン酸4-[(S)-2-[[(5-イソキノリニル)スルホニル]メチルアミノ]-3-オキソ-3-(4-フェニル-1-ピペラジニル)プロピル]フェニル 5-イソキノリンスルホン酸4-[(S)-2-[[(5-イソキノリニル)スルホニル]メチルアミノ]-3-オキソ-3-(4-フェニル-1-ピペラジニル)プロピル]フェニル 127191-97-3 C38H35N5O6S2
S-トリチル-L-システインアミド S-トリチル-L-システインアミド 166737-85-5 C22H22N2OS
トリチルクロリド トリチルクロリド 76-83-5 C19H15Cl
BOC-(S)-3-AMINO-4-(2-TRIFLUOROMETHYL-PHENYL)-BUTYRIC ACID BOC-(S)-3-AMINO-4-(2-TRIFLUOROMETHYL-PHENYL)-BUTYRIC ACID 270065-74-2 C16H20F3NO4
FMOC-SER(PO(OBZL)OH)-OH FMOC-SER(PO(OBZL)OH)-OH 158171-14-3 C25H24NO8P
2-アミノ-4,5-ジフルオロ安息香酸メチル 2-アミノ-4,5-ジフルオロ安息香酸メチル 207346-42-7 C8H7F2NO2
グリシル-L-ロイシン グリシル-L-ロイシン 869-19-2 C8H16N2O3
L-ロイシルグリシン水和物 L-ロイシルグリシン水和物 686-50-0 C8H16N2O3
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-β-アラニン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-β-アラニン 35737-10-1 C18H17NO4
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