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アミノ酸およびデリバティブ

アミノ酸及びその誘導體は分子中でアミノ基を含有すると同時にカルボキシル基を含有する化合物の一種である。生體內で遊離又は結合の狀態(tài)で現れる。遊離アミノ酸は動物の全ての細胞及び體液內に分布し，結合アミノ酸は主にタンパク質及びペプチドの基本的な構成成分である。 天然アミノ酸は無色の結晶性物質であり，その融點が高く，一般的に200℃以上である。通常水に溶解しやすく，非極性有機溶媒に溶解しにくい。しかしチロシンとシスチンは水に溶けにくく，プロリンとヒドロキシプロリンはエタノールとエーテルに溶解する。全てのアミノ酸はいずれも強酸性溶液と強アルカリ性溶液に溶解することができる。 α-アミノ酸中の側鎖R基の極性性質によって，タンパク質を構成する２０種の通常のアミノ酸は以下の４つの種類に分けられる： ① R基が非極性のアミノ酸。全部で８種類であり，そのうちの５種類は脂肪族側鎖を有し，即ちアラニン、ロイシン、イソロイシン、バリン及びプロリン，そのうちの２種類は芳香族アミノ酸であり，即ちフェニルアラニンとトリプトファン，それ以外は硫黃含有アミノ酸であり，即ちメチオニンである；本種類のアミノ酸の水中の溶解度は極性R基アミノ酸より小さい。プロリンは一般的なα-アミノ酸と異なり，それはα-アミノ酸の側鎖がアミノ酸中の一つの水素原子を置換して形成され，実際にイミノ酸である。 ② R基が極性を有するが電荷がないアミノ酸。全部で７種類であり，即ちR基がヒドロキシ基のセリン、スレオニン及びチロシンを有し，R基がメルカプト基のシステインを有し，R基がアミド基のグルタミンとアスパラギンを有し，その他はグリシンである；グリシンの分子中でR基がないが，一定の極性を有するため，本種類に屬する；本種類のアミノ酸の側鎖中で非解離性極性基を含有し，水とともに水素結合を形成でき，水に溶解しやすい。 ③ R基が正電荷を持つアミノ酸。全部で３種類であり，即ちリジン、アルギニン及びヒスチジンである；pHが7.0である時に正電荷を持つため，塩基性アミノ酸とも呼ばされる。 ④ R基が負電荷を持つアミノ酸。全部で２種類であり，即ちグルタミン酸とアスパラギン酸である；pHが7.0である時に負電荷を持つため，酸性アミノ酸とも呼ばされる。２０種類のアミノ酸の構造式、略記號と関係定數等は表に示される。上記２０種類の通常のアミノ酸に加えて，ジヨードチロシン、チロキシン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン等はあるタンパク質で存在する。タンパク質の構成に関與するアミノ酸の以外に、様々な組織と細胞中で２００種以上の他のアミノ酸を見つけ，これらのアミノ酸の多くはタンパク質を構成するα-アミノ酸の誘導體である。しかし，そのうちのあるものはβ-アミノ酸、γ-アミノ酸又はδ-アミノ酸であり，かつあるものはD型アミノ酸であり，例えばβ-アラニン、γ-アミノ酪酸及び抗生物質グラミシジン-S中のフェニルアラニン、グラム陽性細菌の細胞壁中のD-アラニンとD-グルタミン酸。ある非タンパク質構成アミノ酸は代謝過程で重要な前駆體又は中間生成物として用いられ，そのうちβ-アラニンはパントテン酸の前駆體であり，シトルリンとオルニチンはアルギニンを合成するための前駆體であり，γ-アミノ酪酸は神経伝達を行う化學物質である。植物中で非常に多くの非タンパク質構成アミノ酸を含有し，植物アレルケミカルズに屬し，例えばテアニン、ククルビチン、カナヴァーネ、ジエンコール酸及びβ-シアノアラニン等。 動物體及びそのタンパク質製品を構成する２０種類のアミノ酸の他に，今まで発見された自然界で存在するアミノ酸は約２００種類であり，その中の多くは植物界で存在し，複雑な分子構造を有し，タンパク質の代謝に関係せず，動物界で存在するのは少なく，その中の一部はすでに特殊なタンパク質內に結合したアミノ酸に対して化學処理を行ってなるものであり，例えばコラーゲンタンパク質に含まれるプロリンとリジン中で，一般的に一部の再水酸化によって生成されたヒドロキシプロリン及びヒドロキシリジン；さらに例えばアクチンとミオシンに含まされるリジン及びヒスチジン中の少數が多くの場合にそれぞれメチル化されて構成したεNメチルリジン及び3Nメチルヒスチジン；またヒストン中で発見されかつリジンを有する∈アミノ基がアセチル化されかつセリンのOH基がリン酸化される；サイログロブリンに含まれるヨウ素化チロシンとヨウ素化チロニン；τミオシン重鎖及びあるタンパク質のN末端に含まされるグルタミンからなるピログルタミン酸；一般的なタンパク質中で存在する二分子のシステインからなるシスチン。
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Structure Chemical Name CAS MF
Ｎα-Fmoc-D-グルタミン Ｎα-Fmoc-D-グルタミン 112898-00-7 C20H20N2O5
BOC-3-クロロ-D-フェニルアラニン BOC-3-クロロ-D-フェニルアラニン 80102-25-6 C14H18ClNO4
N-アセチル-L-ヒスチジン一水和物 N-アセチル-L-ヒスチジン一水和物 39145-52-3 C8H11N3O3.H2O
BOC-MET(O)-OH BOC-MET(O)-OH 34805-21-5 C10H19NO5S
D-4-Cyanophenylalanine D-4-Cyanophenylalanine 263396-44-7 C10H10N2O2
3-(2-ピリジル)-L-アラニン 3-(2-ピリジル)-L-アラニン 37535-51-6 C8H10N2O2
D-(-)-2-(2,5-ジヒドロフェニル)グリシン D-(-)-2-(2,5-ジヒドロフェニル)グリシン 26774-88-9 C8H11NO2
Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-Nε-ビオチニル-L-リジン Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-Nε-ビオチニル-L-リジン 146987-10-2 C31H38N4O6S
Ｎ-Boc-L-グルタミン酸5-ｔｅｒｔ-ブチルエステル Ｎ-Boc-L-グルタミン酸5-ｔｅｒｔ-ブチルエステル 13726-84-6 C14H25NO6
BOC-(S)-3-AMINO-4-(4-FLUORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID BOC-(S)-3-AMINO-4-(4-FLUORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 218608-97-0 C15H20FNO4
(R)-3-アミノ-4-フェニル酪酸塩酸塩 (R)-3-アミノ-4-フェニル酪酸塩酸塩 145149-50-4 C10H14ClNO2
DL-ノルバリン DL-ノルバリン 760-78-1 C5H11NO2
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-グルタミン酸1-アリル N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-グルタミン酸1-アリル 144120-54-7 C23H23NO6
3-ヒドロキシ-3-メチルグルタル酸 3-ヒドロキシ-3-メチルグルタル酸 503-49-1 C6H10O5
N-α-Z-L-アルギニン塩酸塩 N-α-Z-L-アルギニン塩酸塩 56672-63-0 C14H21ClN4O4
D-チロシンメチル?塩酸塩 D-チロシンメチル?塩酸塩 3728-20-9 C10H14ClNO3
FMOC-SER(TRT)-OH FMOC-SER(TRT)-OH 111061-56-4 C37H31NO5
TRANS-2-アミノシクロヘキサノール塩酸塩 TRANS-2-アミノシクロヘキサノール塩酸塩 5456-63-3 C6H14ClNO
5-ヒドロキシトリプトファン 5-ヒドロキシトリプトファン 56-69-9 C11H12N2O3
[R,(-)]-2-アミノ-4-(エチルチオ)酪酸 [R,(-)]-2-アミノ-4-(エチルチオ)酪酸 535-32-0 C6H13NO2S
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-アスパラギン酸4-tert-ブチル N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-アスパラギン酸4-tert-ブチル 112883-39-3 C23H25NO6
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-チロシン N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-チロシン 3978-80-1 C14H19NO5
N-カルボベンゾキシ-L-アスパラギン酸 N-カルボベンゾキシ-L-アスパラギン酸 1152-61-0 C12H13NO6
Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-L-ヒスチジン Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-L-ヒスチジン 17791-52-5 C11H17N3O4
H-TYR(BZL)-OME塩酸塩 H-TYR(BZL)-OME塩酸塩 34805-17-9 C17H20ClNO3
L-アルギニン-L-ピログルタミン酸 L-アルギニン-L-ピログルタミン酸 56265-06-6 C11H21N5O5
FMOC-4-ヨード-L-フェニルアラニン FMOC-4-ヨード-L-フェニルアラニン 82565-68-2 C24H20INO4
2-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニルアミノ]-1-エタノール 2-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニルアミノ]-1-エタノール 105496-31-9 C17H17NO3
(S)-N-BOC-1-ナフチルアラニン (S)-N-BOC-1-ナフチルアラニン 55447-00-2 C18H21NO4
D-バリノール D-バリノール 4276-09-9 C5H13NO
L‐アルギニン?2‐オキソグルタル酸 L‐アルギニン?2‐オキソグルタル酸 16856-18-1 C11H20N4O7
BOC-4-メチル-L-フェニルアラニン BOC-4-メチル-L-フェニルアラニン 80102-26-7 C15H21NO4
O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウム テトラフルオロボラート O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウム テトラフルオロボラート 125700-67-6 C11H16BF4N5O
N-ベンジルオキシカルボニル-L-2-シクロヘキシルグリシン N-ベンジルオキシカルボニル-L-2-シクロヘキシルグリシン 69901-75-3 C16H21NO4
Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アスパラギン Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アスパラギン 7536-55-2 C9H16N2O5
N-(tert-ブトキシカルボニル)-3-(2-ナフチル)-L-アラニン N-(tert-ブトキシカルボニル)-3-(2-ナフチル)-L-アラニン 58438-04-3 C18H21NO4
α-アセトアミド桂皮酸 α-アセトアミド桂皮酸 5469-45-4 C11H11NO3
5-アミノ-2-クロロ安息香酸 5-アミノ-2-クロロ安息香酸 89-54-3 C7H6ClNO2
D-グルタミン D-グルタミン 5959-95-5 C5H10N2O3
FMOC-3-クロロ-L-フェニルアラニン FMOC-3-クロロ-L-フェニルアラニン 198560-44-0 C24H20ClNO4
3-(BOC-アミノメチル)安息香酸 3-(BOC-アミノメチル)安息香酸 117445-22-4 C13H17NO4
2-クロロ-L-フェニルアラニン 2-クロロ-L-フェニルアラニン 103616-89-3 C9H10ClNO2
FMOC-3-(3-ピリジル)-L-アラニン FMOC-3-(3-ピリジル)-L-アラニン 175453-07-3 C23H20N2O4
N,N'-Di-Boc-L-lysine hydroxysuccinimide ester N,N'-Di-Boc-L-lysine hydroxysuccinimide ester 30189-36-7 C20H33N3O8
2-クロロ-D-フェニルアラニン 2-クロロ-D-フェニルアラニン 80126-50-7 C9H10ClNO2
D-アラニンtert-ブチル塩酸塩 D-アラニンtert-ブチル塩酸塩 59531-86-1 C7H16ClNO2
2-(カルボベンゾキシアミノ)-1-エタノール 2-(カルボベンゾキシアミノ)-1-エタノール 77987-49-6 C10H13NO3
3-ビニルアラニン 3-ビニルアラニン 16338-48-0 C5H9NO2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-フェニルアラニンメチル N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-フェニルアラニンメチル 51987-73-6 C15H21NO4
(S)-シクロヘキシルアラニン (S)-シクロヘキシルアラニン 27527-05-5 C9H17NO2
D-(-)-threo-2-アミノ-1-(4-ニトロフェニル)-1,3-プロパンジオール D-(-)-threo-2-アミノ-1-(4-ニトロフェニル)-1,3-プロパンジオール 716-61-0 C9H12N2O4
L-フェニルアラニノール L-フェニルアラニノール 3182-95-4 C9H13NO
2-アミノ-3-カルボキシ安息香酸メチル 2-アミノ-3-カルボキシ安息香酸メチル 253120-47-7 C9H9NO4
N-メチル-DL-アラニン N-メチル-DL-アラニン 600-21-5 C4H9NO2
2-アミノチオフェン-3-カルボン酸メチル 2-アミノチオフェン-3-カルボン酸メチル 4651-81-4 C6H7NO2S
N-(tert-ブトキシカルボニル)-O-tert-ブチル-L-チロシン N-(tert-ブトキシカルボニル)-O-tert-ブチル-L-チロシン 47375-34-8 C18H27NO5
(S)-3-AMINO-3-(4-FLUORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID (S)-3-AMINO-3-(4-FLUORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID 151911-33-0 C9H10FNO2
[(S)-2-[(2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル)オキシ]-2-オキソ-1-ベンジルエチル]カルバミド酸ベンジル [(S)-2-[(2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル)オキシ]-2-オキソ-1-ベンジルエチル]カルバミド酸ベンジル 3397-32-8 C21H20N2O6
Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-リジン塩酸塩 Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-リジン塩酸塩 201002-47-3 C21H25ClN2O4
L-グルタミン酸ジベンジル塩酸塩 L-グルタミン酸ジベンジル塩酸塩 4561-10-8 C19H22ClNO4
ベンゾイル-DL-メチオニン ベンゾイル-DL-メチオニン 4703-38-2 C12H15NO3S
(R)-3-AMINO-4-(2-METHYLPHENYL)BUTANOIC ACID HYDROCHLORIDE (R)-3-AMINO-4-(2-METHYLPHENYL)BUTANOIC ACID HYDROCHLORIDE 269398-79-0 C11H15NO2
(R)-(+)-α-アミノ-γ-ブチロラクトン塩酸塩 (R)-(+)-α-アミノ-γ-ブチロラクトン塩酸塩 104347-13-9 C4H8ClNO2
Nα-(2,4-ジニトロフェニル)-L-アルギニン Nα-(2,4-ジニトロフェニル)-L-アルギニン 1602-42-2 C12H16N6O6
D-チロシノール塩酸塩 D-チロシノール塩酸塩 40829-04-7 C9H14ClNO2
プロリルヒドロキシプロリン プロリルヒドロキシプロリン 18684-24-7 C10H16N2O4
N-ホルミル-L-ヒスチジン N-ホルミル-L-ヒスチジン 15191-21-6 C7H9N3O3
FMOC-L-2-インダニルグリシン FMOC-L-2-インダニルグリシン 205526-39-2 C26H23NO4
N-ホルミル-L-チロシン N-ホルミル-L-チロシン 13200-86-7 C10H11NO4
FMOC-(S)-3-AMINO-3-(4-FLUORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID FMOC-(S)-3-AMINO-3-(4-FLUORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID 479064-89-6 C24H20FNO4
3-(3,5-ジフルオロフェニル)-L-アラニン 3-(3,5-ジフルオロフェニル)-L-アラニン 31105-91-6 C9H9F2NO2
3-アミノ-L-チロシン二塩酸塩一水和物 3-アミノ-L-チロシン二塩酸塩一水和物 23279-22-3 C9H13ClN2O3
N-カルボベンゾキシ-trans-4-ヒドロキシ-L-プロリノール N-カルボベンゾキシ-trans-4-ヒドロキシ-L-プロリノール 95687-41-5 C13H17NO4
E-64プロテアーゼインヒビター E-64プロテアーゼインヒビター 66701-25-5 C15H27N5O5
BOC-N-beta-トリチル-L-アスパラギン BOC-N-beta-トリチル-L-アスパラギン 132388-68-2 C28H30N2O5
3-アミノ-3-(3-ブロモフェニル)プロピオン酸 3-アミノ-3-(3-ブロモフェニル)プロピオン酸 117391-50-1 C9H10BrNO2
4'-テトラヒドロピラニルグリシン 4'-テトラヒドロピラニルグリシン 53284-84-7 C7H13NO3
N-2-ニトロフェニルスルフェニル-L-バリンジシクロヘキシルアンモニウム N-2-ニトロフェニルスルフェニル-L-バリンジシクロヘキシルアンモニウム 7675-57-2 C23H37N3O4S
O-tert-ブチル-N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-セリン O-tert-ブチル-N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-セリン 71989-33-8 C22H25NO5
L-アスパラギン酸1-メチル L-アスパラギン酸1-メチル 17812-32-7 C5H9NO4
5-ヒドロキシ-L-トリプトファン 5-ヒドロキシ-L-トリプトファン 314062-44-7 C11H12N2O3
Nα-(tert-ブチルオキシカルボニル)-ω-(2,3,6-トリメチル-4-メトキシフェニルスルホニル)-L-アルギニン Nα-(tert-ブチルオキシカルボニル)-ω-(2,3,6-トリメチル-4-メトキシフェニルスルホニル)-L-アルギニン 102185-38-6 C21H34N4O7S
FMOC-(S)-3-アミノ-5-ヘキセン酸 FMOC-(S)-3-アミノ-5-ヘキセン酸 270263-04-2 C21H21NO4
アスパラギン酸亜鉛 アスパラギン酸亜鉛 36393-20-1 C8H9N2O8Zn-
rac-(R*)-3-(4-クロロフェニル)-2-アミノプロパン酸エチル·塩酸塩 rac-(R*)-3-(4-クロロフェニル)-2-アミノプロパン酸エチル·塩酸塩 52031-05-7 C11H15Cl2NO2
ベンゾイル-L-ヒスチジン一水和物 ベンゾイル-L-ヒスチジン一水和物 5354-94-9 C13H13N3O3
FMOC-(S)-3-AMINO-4-(3-TRIFLUOROMETHYL-PHENYL)-BUTYRIC ACID FMOC-(S)-3-AMINO-4-(3-TRIFLUOROMETHYL-PHENYL)-BUTYRIC ACID 270065-78-6 C26H22F3NO4
(S)-2-(1,3-ジヒドロ-1,3-ジオキソ-2H-イソインドール-2-イル)ペンタン二酸 (S)-2-(1,3-ジヒドロ-1,3-ジオキソ-2H-イソインドール-2-イル)ペンタン二酸 340-90-9 C13H11NO6
L(+)-リシンN水和物 L(+)-リシンN水和物 39665-12-8 C6H16N2O3
フェニルチオヒダントイン-イソロイシン フェニルチオヒダントイン-イソロイシン 5066-94-4 C13H16N2OS
FMOC-(S)-3-AMINO-4-(3-BENZOTHIENYL)-BUTYRIC ACID FMOC-(S)-3-AMINO-4-(3-BENZOTHIENYL)-BUTYRIC ACID 270063-46-2 C27H23NO4S
(S)-2-アミノブタン二酸カルシウム (S)-2-アミノブタン二酸カルシウム 21059-46-1 C4H9CaNO4
(R)-α-[(3-エトキシ-1-メチル-3-オキソ-1-プロペニル)アミノ]ベンゼン酢酸カリウム (R)-α-[(3-エトキシ-1-メチル-3-オキソ-1-プロペニル)アミノ]ベンゼン酢酸カリウム 961-69-3 C14H16KNO4
FMOC-(S)-3-AMINO-4-(2-CHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID FMOC-(S)-3-AMINO-4-(2-CHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 270596-37-7 C25H22ClNO4
チモシンΑ1 チモシンΑ1 62304-98-7 C129H215N33O55
3-アミノ安息香酸TERT-ブチル 3-アミノ安息香酸TERT-ブチル 92146-82-2 C11H15NO2
FMOC-3,4-ジフルオロ-L-フェニルアラニン FMOC-3,4-ジフルオロ-L-フェニルアラニン 198560-43-9 C24H19F2NO4
2-アミノチアゾール-4-カルボン酸エチル 2-アミノチアゾール-4-カルボン酸エチル 5398-36-7 C6H8N2O2S
N-(ジフェニルメチレン)グリシンtert-ブチル N-(ジフェニルメチレン)グリシンtert-ブチル 81477-94-3 C19H21NO2
3-メチルアミノ-1,2-プロパンジオール 3-メチルアミノ-1,2-プロパンジオール 40137-22-2 C4H11NO2
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