簡(jiǎn)介

2-乙?；?5-溴噻吩的化學(xué)式為C6H5BrOS，分子量為205.07，在室溫下為淡黃色粉末狀。該分子多作為有機(jī)中間體應(yīng)用于醫(yī)藥和化工領(lǐng)域。然而，也需要注意其存儲(chǔ)條件，通常將其存儲(chǔ)在常溫、避光、干燥等密封保存。處理含有2-乙?；?5-溴噻吩的廢棄物的時(shí)候也需要注意可能帶來(lái)的危害。

2-乙?；?5-溴噻吩的性狀

制備方法

方法一：在此過(guò)程中，反應(yīng)混合物和所有添加的溶液均保持在0°C。4-芐氧基苯胺鹽酸鹽（3.00g，12.5mmol）加入到濃鹽酸中。HCl（25mL），在0°C下攪拌10分鐘，然后在15分鐘內(nèi)逐滴加入NaNO2（852mg，12.3mmol）的水（6mL）溶液。將混合物再攪拌15分鐘，然后加入SnCl2（6.40g，33.1mmol）的濃溶液。aq。滴加HCl（7.5mL）。將反應(yīng)混合物攪拌1小時(shí)并過(guò)濾，得到灰白色沉淀，用水洗滌并用Et2O研磨，得到標(biāo)題化合物2-乙?；?5-溴噻吩，收率（3.01g，96%）。紅外光譜（ATR，純）3232、2906（br）、2693、1568、1508、1242、1177cm-1；1HNMR（DMSO-d6600MHz）δ10.11（bs，3H）[1]。

方法二：在0°C下，將硝酸鈉（617mg，8.94mmol）的H2O（2.25mL）溶液滴加到4-芐氧基苯胺鹽酸鹽（8.94毫摩爾）的濃HCl（15.0mL）溶液中。攪拌混合物25分鐘。在-25°C下向混合物中滴加SnCl2（4.75g25.0mmol）。攪拌混合物4小時(shí)。過(guò)濾混合物。用濃HCl洗滌殘留物。將固體溶解在25%KOH和Et2O中。用乙醚提取有機(jī)化合物。用Na2SO4干燥有機(jī)化合物。過(guò)濾有機(jī)化合物。在減壓下濃縮有機(jī)層。過(guò)濾有機(jī)層。向晶體中加入1NHClEtOH（10.0mL）。去除溶劑得到標(biāo)題化合物2-乙?；?5-溴噻吩[2]。

方法三：向4-芐氧基-苯胺（10.0 g，50.2 mmol）的濃懸浮液中加入。在冰鹽浴中向HCl（50mL）中加入亞硝酸鈉（3.46g，50.2mmol）的水溶液。將混合物在0°C下攪拌1小時(shí)，然后加入SnCl2（22.6 g，100.4 mmol）的濃溶液。以一定的速率滴加HCl，使反應(yīng)混合物的溫度永遠(yuǎn)不會(huì)超過(guò)5°。將混合物在室溫下攪拌2小時(shí)。通過(guò)抽吸收集沉淀物，用乙醚洗滌，得到9.6g（標(biāo)題化合物2-乙酰基-5-溴噻吩（76%）[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]Preparation of 1-pyrazolyl-3-phenylurea p38 MAP kinase inhibitors as antiinflammatory medicaments Assignee: Deciphera Pharmaceuticals, LLC United States, US20070191336 A1 2007-08-16.

[2]Preparation of pyrazolyl aryl ureas as modulators of the protein kinase activation state for treatment of inflammation and hyperproliferative diseases Assignee: Deciphera Pharmaceuticals, LLC World Intellectual Property Organization, WO2006081034 A2 2006-08-03.

[3]Functional Group Transformations in Derivatives of 6-Oxoverdazyl By: Jasinski, Marcin; et al Journal of Organic Chemistry (2013), 78(15), 7445-7454.