概述

N-(3-溴丙基)苯二胺又名N-溴丙基酞酰亞胺，N-(3-溴丙基)鄰苯二甲酰亞胺，分子式為C₁₁H₁₀BrNO₂，分子量為268.10。常溫常壓下，N-(3-溴丙基)苯二胺可以穩(wěn)定存在，外觀為灰白色粉末。鄰苯二甲酰亞胺與1,3-二溴丙烷在偶極非質(zhì)子溶劑中反應(yīng)可與生成N-(3-溴丙基)苯二胺[1]。

理化性質(zhì)

密度：1.578 g/cm³

熔點(diǎn)：72-74 ℃(lit.)

沸點(diǎn)：361.4 ℃ at 760 mmHg

閃點(diǎn)：172.4 ℃

折射率：1.615

應(yīng)用

（1）N-(3-溴丙基)苯二胺與2-惡唑烷酮在偶極非質(zhì)子溶劑中反應(yīng)生成2,2-[3-(2-羰基-3-惡唑)丙基]-1H-異吲哚-1,3(2H)-二酮，采用一鍋法由中間體2,2-[3-(2-羰基-3-惡唑)丙基]-1H-異吲哚-1,3(2H)-二酮直接制得氨磷汀，可以簡(jiǎn)化生產(chǎn)過(guò)程，節(jié)約生產(chǎn)成本。另外，通過(guò)肼解這種方式獲得伯胺，反應(yīng)條件溫和，副反應(yīng)少，后處理簡(jiǎn)單。本方法具有原料易得，價(jià)格低廉，使用安全，方便，污染少，容易運(yùn)輸?shù)忍攸c(diǎn)[1]。

（2）以缺電子芳胺為原料，以等物質(zhì)的量的三乙胺為縛酸劑，與N-(3-溴丙基)苯二胺在無(wú)溶劑條件下加熱到120℃可與合成2-[3-(缺電子芳胺基)-丙基]二氫異吲哚-1,3-二酮，再經(jīng)肼解即可簡(jiǎn)便地得到N1-(缺電子芳基)-1,3-丙二胺類(lèi)化合物。該方法原料易得、操作簡(jiǎn)便、收率較高，有一定的應(yīng)用價(jià)值[2]。

有關(guān)研究

以N-(3-溴丙基)苯二胺合成為模板反應(yīng)，研究了相轉(zhuǎn)移催化無(wú)溶劑合成N-(ω-溴烷基)鄰苯二甲酰亞胺的影響因素，實(shí)驗(yàn)證實(shí)相轉(zhuǎn)移催化劑及其用量,催化劑K₂CO₃的用量等對(duì)反應(yīng)的影響明顯，得到N-(3-溴丙基)鄰苯二甲酰亞胺的優(yōu)化合成條件為：反應(yīng)物配比為PA：C₃Br₂：K₂CO₃：TBAB=1：2：4：0.2，反應(yīng)溫度80℃，反應(yīng)時(shí)間1h，N-(3-溴丙基)鄰苯二甲酰亞胺產(chǎn)率為92%。在相同反應(yīng)條件下，N-(ω-溴烷基)鄰苯二甲酰亞胺的產(chǎn)率隨α，ω-二溴烷烴的烷基鏈長(zhǎng)度增加而降低[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]郭昭.氨磷汀的制備方法 Amifostine preparation.2014.

[2]李家明,汪志勇.N1-(缺電子芳基)-1,3-丙二胺類(lèi)化合物的合成與表征[J].化學(xué)試劑, 2008.DOI:CNKI:SUN:HXSJ.0.2008-07-002.

[3]何玉暉,羊衍秋,楊亮,等.相轉(zhuǎn)移催化無(wú)溶劑合成N-(ω-溴烷基)鄰苯二甲酰亞胺[J].化學(xué)研究與應(yīng)用, 2013, 25(6):5.DOI:10.3969/j.issn.1004-1656.2013.06.021.