介紹

2-硝基-1-萘酚的化學(xué)式是 C10H7NO3，其外觀通常為綠色粉末，溶于甲醇、乙醇、乙酸、丙酮，稍溶于醚、苯、氯仿和二硫化碳，不溶于水。

2-硝基-1-萘酚

應(yīng)用

2?硝基?1?萘酚是一種無機分析試劑，同時也是一種有機合成中間體，主要用作藥物中間體，因此對它合成方法的研究對于現(xiàn)代醫(yī)藥產(chǎn)業(yè)的發(fā)展有著重大意義。在國內(nèi)，2?硝基?1?萘酚產(chǎn)品的供應(yīng)甚少，因此，找出它的最優(yōu)合成方法是我國醫(yī)藥產(chǎn)業(yè)發(fā)展的迫切需要。

合成

現(xiàn)有合成的缺點

現(xiàn)有技術(shù)中合成2?硝基?1?萘酚的經(jīng)典方法為亞硝化、氧化兩步法，將1?萘酚通過硝化劑亞硝化制備2?亞硝基?1?萘酚，再用氧化劑對2?亞硝基?1?萘酚進行氧化合成2?硝基?1?萘酚，擴大生產(chǎn)時，氧化反應(yīng)過程中氧化劑與2?亞硝基?1?萘酚急劇反應(yīng)易發(fā)生爆炸，生產(chǎn)工藝重復(fù)性低，生產(chǎn)安全性差，難以進行工業(yè)化生產(chǎn)。

新合成方法

（1）制備2?亞硝基?1?萘酚：

①往反應(yīng)釜中加入乙醇，再將1?萘酚和氯化鋅加入到乙醇中，攪拌混合均勻；對反應(yīng)釜進行升溫，使反應(yīng)釜內(nèi)溶液保持微沸狀態(tài)，溫度控制在85℃，向反應(yīng)釜中滴加亞硝酸鈉水溶液，滴加時間3h，加完后使其回流2h，HPLC或者TLC跟蹤至原料反應(yīng)完畢；

②開啟冰機使反應(yīng)釜內(nèi)降溫到0℃，啟動反應(yīng)釜內(nèi)攪拌器進行攪拌0.5h，關(guān)閉冰機和攪拌器，靜置過夜，次日將反應(yīng)釜內(nèi)溫度降至5℃開始離心，收集固體；

③在反應(yīng)釜中加入適量水和鹽酸，攪拌后加入步驟②收集的固體，洗滌5h，過濾，收集濾餅；

④在反應(yīng)釜中先加入乙醇，再加入氫氧化鉀  ,  攪拌下使其完全溶解后再加入步驟③中收集的濾餅，攪拌，靜置過夜，離心得固體；

⑤向離心機濾袋里加入適量硅藻土，在反應(yīng)釜中加入適量水后加入步驟④中收集的固體，加熱升溫到75℃，維持3h，使其完全溶解，將反應(yīng)釜中的溶液加入離心機中進行熱離心，收集濾液；

⑥將步驟⑤收集的濾液加入反應(yīng)釜中，冷卻至20℃后加入適量濃鹽酸，攪拌均勻，調(diào)節(jié)PH值到3，室溫下離心收集濾餅；

⑦先用水洗滌反應(yīng)釜，收集洗滌液，用洗滌液洗滌離心機里的濾餅，洗滌后甩干，收集濾餅，干燥，得到2?亞硝基?1?萘酚目標(biāo)產(chǎn)物；

（2）2?硝基?1?萘酚的合成：將2?亞硝基?1?萘酚30份、乙醇100份、水80份和片堿5份依次投入反應(yīng)釜中，攪拌均勻后，滴加質(zhì)量分數(shù)為25%的過氧化氫水溶液220份，升溫至60℃反應(yīng)25min，TLC或者HPLC跟蹤至原料反應(yīng)完畢[1]。

參考文獻

[1]鄭文,陶俊,石華興.一種2-硝基-1-萘酚的生產(chǎn)工藝[P].湖北省:CN202110985484.X,2024-04-05.