3,5-二溴苯甲酸，英文名為3,5-Dibromobenzoic acid，常溫常壓下為白色至淺黃色固體粉末，具有顯著的酸性和優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性，它不溶于水和乙醚，但是可溶于二甲基亞砜。3,5-二溴苯甲酸是一種鹵代苯甲酸類化合物，它是聚合物原料分子3,5-二溴苯甲酸乙酯的合成原料，在樹枝化聚合物的制備領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

3,5-二溴苯甲酸具有苯甲酸類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，它可在濃硫酸的作用下和醇類物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)得到相應(yīng)的苯甲酸酯類衍生物，也可在還原劑硼烷的作用下發(fā)生選擇性地還原反應(yīng)得到相應(yīng)的芐醇類衍生物。3,5-二溴苯甲酸也可以在二氯亞砜的作用下發(fā)生酰氯化反應(yīng)得到相應(yīng)的酰氯衍生物。3,5-二溴苯甲酸苯環(huán)上的溴原子可在金屬銅催化劑的作用下和有機(jī)胺類物質(zhì)等發(fā)生碳氮鍵的偶聯(lián)反應(yīng)。

酯化反應(yīng)

在裝有磁鐵的100 ml圓底雙頸燒瓶中加入3,5-二溴苯甲酸（5.6 g, 20.0 mmol），然后往上述反應(yīng)混合物緩慢地加入15 ml甲醇，再緩慢加入亞硫酰氯（3.0 ml, 40.0 mmol）。所得的反應(yīng)混合物在氬氣保護(hù)下在70℃的環(huán)境中攪拌反應(yīng)大約6小時(shí)。通過TLC點(diǎn)板檢測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物進(jìn)行處理濃縮以除去反應(yīng)溶劑，所得的剩余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子3,5-二溴苯甲酸酯，該反應(yīng)的產(chǎn)率100%。

酰氯化反應(yīng)

圖1 3,5-二溴苯甲酸的酰氯化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)中將3,5-二溴苯甲酸（5g, 17.8 mmol）懸浮于25 mL亞硫酰氯中，然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約2h。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物冷卻至室溫后，通過減壓蒸餾除去多余的亞硫酰氯即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子3,5-二溴苯甲酰氯。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Alagille, David; Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters,2011,21,3243-3247.