介紹

D-葡萄糖醛酸鈉的化學(xué)式為C6H9NaO7，外觀為白色或類白色結(jié)晶性粉末。

圖一 D-葡萄糖醛酸鈉

合成應(yīng)用

在0°C下攪拌下，將D-葡萄糖醛酸鈉（100 mg）溶解在（a）8:2 1 M Na2CO3 DMSO（3.9 mL）或（b）1:1 1 M Na3CO3 DMSO（4.4 mL）中。以純液體（a）或1.5 M THF溶液（b）的形式逐滴加入計算體積的?；瘎?-甲基丙烯酸異氰酸乙酯。然后將所得混合物在冰上攪拌60分鐘（a）或30分鐘（b），并在環(huán)境溫度下再攪拌24小時（a）。通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)去除MeOH（b），并通過溶劑萃?。‥tOAc，2×5 mL）去除任何未反應(yīng)的?；瘎?。在環(huán)境溫度下進一步旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)后，用2倍體積的水稀釋剩余的溶液并冷凍干燥過夜。通過將異頭質(zhì)子信號積分為一，從總產(chǎn)物的1H NMR光譜計算產(chǎn)率[1]。

圖二 D-葡萄糖醛酸鈉的合成應(yīng)用

將D-葡萄糖醛酸鈉（2.69 g，0.0115 mol）溶解在43 mL甲醇-水（46.2%v/v）中。在具有石墨陽極的不可分割的電解槽中，在恒定的9.99伏下對溶液進行4.31瓦時的電解。然后用乙醇-水（50%）將電解質(zhì)溶液稀釋至110 mL，并通過添加雷尼鎳和在50°C下在1個大氣壓下施加氫氣進行氫化。所得氫化糖漿含有0.87g木糖醇（理論產(chǎn)率的50%）和1.10g L-古龍酸鈉（以摩爾計為起始材料的42%）。理論產(chǎn)率或“理論產(chǎn)率的%”計算如下：首先，分子量確定如下：a.D-葡萄糖醛酸鈉一水合物235 b.甲基-D-葡萄糖醛酸鈉231 c.L-古龍酸鈉219 D.木糖醇152[089]接下來，計算如下：2。69克起始原料為0。0114摩爾，木糖醇的理論收率為0.0114 X 152或1.74克。實際收率為0.87克，為理論收率的50%[2]。

圖三 D-葡萄糖醛酸鈉的合成應(yīng)用2

在50mL圓底燒瓶中稱量D-葡萄糖醛酸鈉（1.00g，4.27mmol）和氨基甲酸銨（8.32g，0.106mol），并將其溶解在21.3mL去離子水中。加入磁棒，用橡膠隔膜密封燒瓶，一次性針頭（21G）穿過隔膜以防止壓力積聚，并在環(huán)境溫度（約25°C）和300rpm下攪拌混合物。反應(yīng)24小時后，將燒瓶中的內(nèi)容物在液氮中冷凍并冷凍干燥過夜。將所得粉末重新溶解在去離子水（80mL）中，并進行第二次冷凍干燥循環(huán)。獲得的白色蓬松固體（1.13g）[1]。

圖四 D-葡萄糖醛酸鈉的合成應(yīng)用3

參考文獻

[1]Ghadban A ,Albertin L ,Mounguengui M W R , et al.Synthesis of β- d -glucopyranuronosylamine in aqueous solution: kinetic study and synthetic potential[J].Carbohydrate Research,2011,346(15):2384-2393.

[2](US) N J B (US) A J S.PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF XYLITOL[P].WO2005US10377,2005-10-13.