N-乙酰基-3-氯丙氨酸甲酯，英文名為Methyl 2-acetylamino-3-chloropropionate，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，它不溶于水和醚類有機(jī)溶劑但是可溶于二甲基亞砜和常見的醇類有機(jī)溶劑。N-乙?；?3-氯丙氨酸甲酯是一種氨基酸衍生物，可由L-絲氨酸甲酯鹽酸鹽和乙酸酐通過縮合反應(yīng)制備得到，它主要用作醫(yī)藥化學(xué)中間體和精細(xì)化工生產(chǎn)原料，在基礎(chǔ)化學(xué)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

N-乙?；?3-氯丙氨酸甲酯的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的氯原子和酯基單元，它可在強(qiáng)親核試劑例如有機(jī)胺類物質(zhì)或者醇氧負(fù)離子的進(jìn)攻下發(fā)生親核取代反應(yīng)。N-乙?；?3-氯丙氨酸甲酯可以在堿性條件下發(fā)生消除反應(yīng)得到脫氯化氫的烯烴產(chǎn)物，所得的產(chǎn)物分子為不飽和酯衍生物。

烯基化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將N-乙酰基-3-氯丙氨酸甲酯（30.0 g, 0.167 mol）懸浮在甲苯（250 mL）中，然后通過滴加漏斗在3-5分鐘之內(nèi)往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入三乙胺（20.2 g, 0.200 mol）。將所得的反應(yīng)混合物加熱至45℃并將其保持在該溫度下攪拌反應(yīng)大約6 h。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物冷卻至22℃，定量濾除三乙胺氯化鹽，用新鮮甲苯（2 × 60 mL）洗滌所得的沉淀?；旌夏敢汉图妆较礈煲涸?5℃下濃縮成油，冷卻到22℃時(shí)結(jié)晶成無色固體，收率99%。[1]

制備方法

圖1 N-乙?；?3-氯丙氨酸甲酯的制備方法

在一個(gè)四口燒瓶中，裝滿1150毫升甲苯，182克絲氨酸甲基酯鹽化物和137公斤亞硫酰氯。將混合物在約5小時(shí)內(nèi)加熱至約75度并在相同溫度下攪拌反應(yīng)大約6小時(shí)。然后將所得的反應(yīng)混合物在90度下，在2小時(shí)內(nèi)加入200 g乙酰氯，分3份加入。加入完成后，將所得的反應(yīng)混合物在90度下攪拌約1小時(shí)。將多余的乙酰氯進(jìn)行蒸餾，并與蒸餾后的甲苯一起加入。往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入活性炭后，對(duì)熱溶液進(jìn)行過濾、冷卻，提取沉淀產(chǎn)物，用甲苯洗滌。所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮處理即可得到約160 g的N-乙?；?3-氯丙氨酸甲酯。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Sarakinos, Georgios, Netherlands Patent, Patent Number:WO2009098251.

[2] Militzer, Hans; et al, Germany Patent, Patent Number:DE19941062.