概述

N-乙酰-L-苯丙氨酸，英文名稱Ac-Phe-OH，分子式和分子量分別為C₁₁H₁₃NO₃，207.23?；谏镄畔W(xué)和計(jì)算機(jī)技術(shù)相結(jié)合的藥物虛擬篩選平臺(tái)發(fā)現(xiàn)存在一類N-乙酰-L-苯丙氨酸衍生物在抑制脲酶活性方面具有良好的抑制活性[1]。

合成方法

文獻(xiàn)報(bào)道了一種N-乙酰-L-苯丙氨酸的合成方法，包括以下步驟：將乙酸酐加入至L-苯丙氨酸和乙酸的混合物中進(jìn)行N-乙酰化反應(yīng)，得到N-乙酰-L-苯丙氨酸。其中，所述的L-苯丙氨酸與乙酸酐的摩爾比為1：(0.8～1.01)，所述的乙酸與L-苯丙氨酸的質(zhì)量比為(7～10)：1，所述的反應(yīng)的溫度為40～58℃。采用上述制備方法得到產(chǎn)物的化學(xué)及光學(xué)純度均可達(dá)到99％以上，且具有較高的收率[2]。

應(yīng)用

利用氨基?；改芰Ⅲw專一地 水解氨基酰化物的特點(diǎn)，選擇性地水解N-乙酰-L-苯丙氨酸可得到L-苯丙氨酸，經(jīng)分離后再水解N-乙酰-D-苯丙氨酸得到D-苯丙氨酸。研究中分別考察了pH值，溫度，酶用量，底物濃度和鈷離子對(duì)反應(yīng)的影響。在優(yōu)選條件下(底物濃度為0.1mol·L-1，pH7.0，溫度37℃，酶用量為 w(酶)/w(底物)=1:41.4，加入濃度為1×10^-3mol/L的Co²⁺，將N-乙酰-D-苯丙氨酸用有機(jī)溶劑結(jié)晶和鹽酸水解10h)得到光學(xué) 純度OP=98.8%的L-苯丙氨酸，收率70.3%，OP=96%的D-苯丙氨酸，收率63%[3]。

N-乙酰-L-苯丙氨酸還可作為原料合成修復(fù)毛發(fā)的混合物，所述方法包括以下相繼的步驟：(i)將毛發(fā)浸泡在水性處理組合物中；(ii)沖洗步驟(i)的所述毛發(fā)，加入水性處理組合物。所述水性處理組合物包N-乙酰甘氨酸，N-乙酰丙氨酸，N-乙酰脯氨酸，N-乙酰-L-苯丙氨酸等，可以修復(fù)發(fā)絲受損[4]。

有關(guān)研究

(-)-γ-內(nèi)酰胺酶能夠拆分(+/-)-γ-內(nèi)酰胺得到(+)-γ-內(nèi)酰胺，目前只有幾種具有(+/-)-γ-內(nèi)酰胺酶的微生物被報(bào)道，都是用N-乙酰-L-苯丙氨酸作為唯一碳源從土壤里篩選能利用N-乙酰-L-苯丙氨酸的菌株，再用手性高效液相色譜分析法復(fù)篩。但是這種篩選方法有點(diǎn)盲目性，工作量大。在此基礎(chǔ)上，先利用經(jīng)典的復(fù)制平板和茚三酮染色技術(shù)，再用氨基酸顯色法復(fù)篩得到3株陽性菌株，最后用手性高效液相色譜分析法確認(rèn)。結(jié)果篩選到的3號(hào)菌株具有(+)-γ-內(nèi)酰胺酶功能，ee值達(dá)到100%，22號(hào)和29號(hào)菌株具有(-)-γ-內(nèi)酰胺酶功能，ee值達(dá)到50%。此種篩選方法的建立，以后也可用于類似的易溶，又不顯色底物的降解菌株和陽性克隆子的篩選[5]。

參考文獻(xiàn)

[1]蔣勇軍,呂婧,李金亮,等.N-乙?；奖彼嵫苌镌谝种齐迕富钚灾械挠猛?CN201010233771.7[P].CN101897689A.

[2]李哲,冉丁,宋景偉,等.一種N-乙酰-L-苯丙氨酸的合成方法:202211588353[P].

[3]何仕國(guó),俞一軍,許文松.DL-苯丙氨酸的酶法拆分研究[J].化學(xué)反應(yīng)工程與工藝, 2004, 20(1):6.DOI:10.3969/j.issn.1001-7631.2004.01.012.

[4]A·吳,P·K·C·保羅,C·B·T·羅格斯.修復(fù)經(jīng)氧化處理的毛發(fā)的方法:CN201980031322.3[P].CN112105336A.

[5]王金昌,王建軍,關(guān)麗梅,等.一種篩選高產(chǎn)(+/-)-γ-內(nèi)酰胺酶菌株方法的建立[J].江西科學(xué), 2018, 36(6):5.DOI:10.13990/j.issn1001-3679.2018.06.004.