介紹

全氟己基辛烷是一種含氟的鹵代烷烴，外觀是一種無色透明的液體，分子式為C14H17F13。它是由德國Novaliq  Gmb H  公司生產(chǎn)研發(fā)的新型治療干眼癥的藥物，商品名為Fluoron。

圖一 全氟己基辛烷

合成

以往合成的缺點

在技術(shù)文獻：Joseph  A.  Jaye  and  Ellen  M.  Sletten等ACS  Central  Science 2019年,  5卷,  982?991頁中，使用了路線1的合成方法，在該方法中需要使用有毒且危險的連二亞硫酸鈉為引發(fā)劑，在第二步還原過程中使用了強腐蝕性濃鹽酸和鋅粉，后處理復雜，會產(chǎn)生大量固廢，如果使用氫氣還原，則用到了高壓釜，不利于大規(guī)模生產(chǎn)操作，存在安全隱患。

圖二 全氟己基辛烷的合成路線一

在技術(shù)文獻：Sebasti  an  Barata?Vallejo  and  Al  Postigo等，JOC  Article . Chem.  2010年，75卷，6141–6148頁中，使用了路線2  的合成方法，其中使用過量且昂貴的硅試劑作為鹵素攫取劑以及易爆炸的自由基引發(fā)劑，成本高，同時反應還有難以去除的副產(chǎn)物生成

圖三 全氟己基辛烷的合成路線二

新合成方法

為了解決上述中的問題，周海權(quán)[1]提供一種經(jīng)濟，環(huán)保，操作方便，收率高，適合大生產(chǎn)的全氟己基辛烷（NOV03）合成方法。

以全氟己基碘烷與1?辛烯，在光催化劑和硫醇的催化下，以叔胺為鹵原子攫取劑，縮合得到式（Ⅲ）的全氟己基正辛烷；將200g全氟己基碘甲烷，251 .6g  1?辛烯(5.0eq)，400ml乙腈，10g三苯基硅硫醇（催化量）加入至1000ml三口瓶，滴加入91.2g三乙胺，滴加完后，加入10g的2,4,5,6?四(9?咔唑基)?間苯二腈在藍光燈光照反應12?13h，GC中控，全氟己基碘甲烷<5%，減壓蒸餾，收集得到161.2g油狀液體，即全氟己基辛烷，收率為83.5%。

參考文獻

[1]周海權(quán),謝福佳. 一種全氟己基正辛烷的新的合成方法[P]. 江蘇?。篊N202110927588.5,2023-02-17.