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全氟己基辛烷的一種合成方法

2023/10/25 15:30:34

背景技術(shù)

全氟己基辛烷的化學(xué)名為:1 ,1 ,1 ,2 ,2 ,3 ,3 ,4 ,4 ,5 ,5 ,6 ,6?十三氟?十四烷,全氟己基辛烷(F6H8)是由德國(guó)Novaliq GmbH公司生產(chǎn)研發(fā)的新型治療干眼癥的藥物,商品名為Fluoron。

全氟己基碘烷

在技術(shù)文獻(xiàn):Joseph A . Jaye and Ellen M . Sletten等ACS Central Science 2019年 , 5卷 , 982?991頁(yè)中,全氟己基辛烷合成中使用有毒且危險(xiǎn)的連二亞硫酸鈉為引發(fā)劑,在第二步還原過程中使用了強(qiáng)腐蝕性濃鹽酸和鋅粉,后處理復(fù)雜,會(huì)產(chǎn)生大量固廢,如果使用氫氣還原,則用到了高壓釜,不利于大規(guī)模生產(chǎn)操作,存在安全隱患。

在技術(shù)文獻(xiàn):Sebasti an Barata?Vallejo and Al Postigo等,JOC Article . Chem . 2010年,75卷,6141–6148頁(yè)中,全氟己基辛烷合成中使用過量且昂貴的硅試劑作為鹵素攫取劑以及易爆炸的自由基引發(fā)劑,成本高,同時(shí)反應(yīng)還有難以去除的副產(chǎn)物生成。

在美國(guó)專利US20200339492A1中,合成全氟己基辛烷需要使用格氏試劑,價(jià)格昂貴且需要特殊的無水無氧反應(yīng)設(shè)備,不適合大規(guī)模生產(chǎn)。

合成方法

將200g全氟己基碘甲烷,251.6g 1?辛烯(5.0eq),400ml乙腈,10g三苯基硅硫醇(催化量)加入至1000ml三口瓶,滴加入91.2g三乙胺,滴加完后,加入10g的2 ,4 ,5 ,6?四(9? 咔唑基)?間苯二腈在藍(lán)光燈光照反應(yīng)12?13h,GC中控,全氟己基碘甲烷<5%,減壓蒸餾,收集得到161.2g全氟己基辛烷油狀液體,收率:83.5%。

所述全氟己基碘烷與1?辛烯式的摩爾比為2.0?8.0,最優(yōu)摩爾比為5.0; 所述有機(jī)溶劑為N,N?二甲基甲酰胺,乙腈,四氫呋喃,二氯甲烷中至少一種,最優(yōu)為乙腈; 所述的反應(yīng)時(shí)間為8?20h,最優(yōu)的時(shí)間為:12?13h;所述的反應(yīng)最優(yōu)的光催化反應(yīng)條件為可見光和光催化劑2 ,4 ,5 ,6?四(9?咔唑基)?間苯二腈(4CzIPN); 所述的反應(yīng)最優(yōu)的鹵原子攫取劑為三乙胺,氫原子給體為三苯基硅硫醇。

參考文獻(xiàn)

[1]江蘇正大清江制藥有限公司. 一種全氟己基正辛烷的新的合成方法:CN202110927588.5[P]. 2023-02-17. 

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