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二苯并呋喃的相關(guān)應(yīng)用

2024/1/8 13:53:43 作者:小滿

二苯并呋喃(Dibenzofuran,DBF),又名氧芴,環(huán)氧聯(lián)苯,是一種有兩個苯環(huán)和一個呋喃結(jié)構(gòu)的易揮發(fā)雜環(huán)芳香化合物,是高溫煤焦油深加工產(chǎn)品之一。二苯并呋喃是優(yōu)良的高沸點(diǎn)有機(jī)溶劑,能溶解多種高分子化合物,具有穩(wěn)定的化學(xué)結(jié)構(gòu),熱穩(wěn)定性和抗生物降解能力強(qiáng),可用于醫(yī)藥、消毒劑、防腐劑、燃料、合成樹脂及高溫潤滑劑的原料,也可與聯(lián)苯形成共晶混合物作為傳熱溶劑使用。

二苯并呋喃

根據(jù)合成路徑原料來源分類,二苯并呋喃制備方法有鄰芳基酚環(huán)醚化、鹵代苯和苯酚法、鄰碘苯酚類化合物法、氨基芳基接枝的苯酚衍生物法,以及2-苯氧基苯甲酸苯酯法。二苯并呋喃通過苯環(huán)上取代可獲得鹵代類二苯并呋喃、芳基類二苯并呋喃、直鏈烴基二苯并呋喃,通過氧化可獲得含氧化基團(tuán)單體化合物,通過還原可獲得系列氫化的二苯并呋喃衍生品,與其它功能基團(tuán)接枝可用于制備液晶材料、光電材料、防腐保溫材料、燃料電池。近年來,二苯并呋喃在功能基團(tuán)的接枝開發(fā)應(yīng)用方面的研究報(bào)道較多。本文對開發(fā)二苯并呋喃衍生產(chǎn)品及其應(yīng)用研究展開闡述。

二苯并呋喃的應(yīng)用(用于制備鹵代二苯并呋喃)

在10℃以下的氮?dú)夥罩?,將叔丁醇鉀、二甲醚、碘化亞銅攪拌反應(yīng)1h。將物質(zhì)的量比為1:(1~3)的間二硝基苯和鄰碘苯酚溶解到二甲醚后,加入前述體系中,100℃~120℃反應(yīng),分離得到黃色固體產(chǎn)物1-硝基二苯并呋喃。將其與氯化銨、鐵粉按物質(zhì)的量比1:(5~20):(2~10)混合溶解在乙醇水溶液中,在50℃下攪拌反應(yīng)后過濾,濾液用二甲醚提取,濃縮得到棕黃色固體1-氨基二苯并呋喃。最后,用鹽酸調(diào)節(jié)至酸性,降溫至 -10℃,滴加亞硝酸鈉溶液攪拌反應(yīng),再滴加KI溶液,1-氨基二苯并呋喃、亞硝酸鈉和KI的物質(zhì)的量比為1:(1~2):(2~5)。升溫下反應(yīng)后,分離出白色固體1-碘二苯并呋喃。該合成方法簡單,成本低廉,產(chǎn)率穩(wěn)定,收率較高,產(chǎn)品廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥,農(nóng)藥,物理化學(xué),材料化學(xué)和生命科學(xué)。

1-溴二苯并呋喃用于藍(lán)光有機(jī)發(fā)光器件,是將間氟溴苯、硼酸三甲酯和二異丙基氨基鋰摩爾比為(1~1.5):(1~2):(1~1.5),在氮?dú)獗Wo(hù)下,將四氫呋喃、二異丙基氨基鋰攪拌降溫至-78℃,攪拌下滴加間氟溴苯的四氫呋喃溶液,反應(yīng)后,滴加硼酸三甲酯,體系澄清自然升溫,在加溫和減壓除去溶劑,在經(jīng)酸洗等處理,得到2-溴-6-氟苯硼酸。2-溴-6氟苯硼酸和二氟氫化鉀按摩爾配比為1:(3~5),2-溴-6氟苯硼酸經(jīng)甲醇溶解,常溫下與二氟氫化鉀的水溶液反應(yīng),減壓旋干后,四氫呋喃溶解等后處理,得到2-溴-6-氟-苯基三氟硼酸鉀。在氮氛圍中,產(chǎn)物和鄰溴苯酚發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)生成2'-溴-6'-氟聯(lián)苯-2-醇。最后與N,N-二甲基甲酰胺和碳酸鉀進(jìn)行加熱關(guān)環(huán)反應(yīng),境萃洗、干燥、減壓旋干和除雜旋干,得到1-溴二苯并呋喃。該制備方法原材料成本低廉,設(shè)備要求較低,操作簡便,后處理簡單,宜于工業(yè)化生產(chǎn)。

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