介紹

2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯又被稱為2-（2-氨基噻唑-4-基）乙酸乙酯，化學(xué)式為C7H10N2O2S，外觀為白色固體粉末。

圖一 2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯

合成

在0°C下，將亞硫酰氯（0.460 mL，6.321 mmol，2 eq）加入到2-（2-氨基噻唑-4-基）乙酸（500 mg，3.2 mmol）和乙醇（5 mL）的攪拌混合物中。將所得澄清的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌16小時，然后在真空下濃縮至干，然后用乙醇交換兩次。以定量產(chǎn)率（588mg）獲得棕色油狀的2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯。核磁共振波譜（400 MHz，DMSO-i/6）δ1.17（3H，bs），3.72（2H，bs）、4.08（2H，ps）、6,68（1H，bs）和9.43（2H，b）[1]。

向100ml單頸燒瓶中加入氨基噻唑乙酸4.3g和乙醇50ml，在0°C攪拌下緩慢滴加4.6ml亞硫酰氯，澄清透明溶液，加熱至室溫約25反應(yīng)16h，TLC檢測反應(yīng)完成，反應(yīng)溶液減壓濃縮，濃縮干燥，然后用5.7g棕色油狀物乙醇兩次，即中間產(chǎn)物2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯，收率98%[2]。

圖二 2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯的合成

4-氯乙酰乙酸乙酯、100mmol硫脲、50mL乙醇，回流4h，蒸發(fā)旋轉(zhuǎn)溶劑得到油狀液體，加入20mL乙酸乙酯溶解，在攪拌下冰冷卻下滴加濃鹽酸，抽濾沉淀的白色固體，將乙酸乙酯用2-氨基-4-噻唑乙酸鹽酸鹽酯洗滌白色固體，濾餅溶解在水中，用氨水調(diào)節(jié)pH至10，乙酸乙酯萃取，用無水硫酸鈉干燥，溶劑旋轉(zhuǎn)，得到白色固體2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯，收率78%，m.p.94~95[3]。

圖三 2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯的合成2

應(yīng)用

將35g化合物1的2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯加入700mL二氯甲烷中，然后加入230g芐基三乙基溴化銨（4.5當(dāng)量），然后緩慢滴加97g亞硝酸叔丁酯（5當(dāng)量），滴加并在室溫（25°C）下反應(yīng)18小時。倒入冰水中，用EA提取，用10%HCl反沖洗，用飽和氯化鈉水溶液反沖洗，干燥并旋轉(zhuǎn)干燥，得到41.72g化合物2-（2-溴噻唑-4-基）乙酸乙酯，收率為85%，純度為95.8%[4]。

圖四 2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯的應(yīng)用

參考文獻

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