6-氰基-2-萘酚，英文名為6-Cyano-2-naphthol，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有顯著的酸性可與常見的無機堿發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，它不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑。6-氰基-2-萘酚是一種常見的有機合成中間體和熒光染料分子的合成原料，在萘環(huán)類功能有機分子的結(jié)構(gòu)修飾領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

6-氰基-2-萘酚的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的氰基單元和酚羥基單元，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的酚羥基可在堿性條件下和常見的親電試劑例如碘甲烷和烷基鹵化物等發(fā)親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的醚類衍生物。6-氰基-2-萘酚也可以在強還原劑的作用下發(fā)生氰基的選擇性還原反應(yīng)得到相應(yīng)的萘胺類衍生物。

醚化反應(yīng)

圖1 6-氰基-2-萘酚的醚化反應(yīng)

將6-氰基-2-萘酚（1等量），碳酸鉀（4等量）和溴芐（1.2等量）加入到含有乙腈的圓底燒瓶中，將所得的反應(yīng)混合物加熱至80度并在該溫度下攪拌反應(yīng)大約4-12小時。用薄層色譜法監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后用乙酸乙酯和食鹽水萃取反應(yīng)混合物三次。用鹽水清洗混合有機層，用硫酸鈉干燥所得的有機相并將其進(jìn)行過濾處理，所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮處理以除去有機溶劑，所得的剩余物通過在硅膠柱上用0-20%乙酸乙酯中純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

圖2 6-氰基-2-萘酚的醚化反應(yīng)

將6-氰基-2-萘酚（1.0當(dāng)量）添加到一個干燥的圓底燒瓶中，燒瓶中含有攪拌棒和碳酸鉀（3.0當(dāng)量）。然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入烷基溴（1.2當(dāng)量）和干燥的乙腈，并將燒瓶連接到冷凝器并加熱回流4小時。反應(yīng)結(jié)束后將粗反應(yīng)混合物在減壓下進(jìn)行濃縮，用乙酸乙酯稀釋，用鹽水沖洗有機層三次，用硫酸鈉擦干并過濾，所得的剩余物通過減壓蒸餾的方式進(jìn)行濃縮，所得的剩余物通過柱層析法（5%乙酸乙酯/己烷）純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] ongdon, Molly D.; et al,ACS Medicinal Chemistry Letters 2016,7,229-234.

[2] ritzemeier, Russell; et al,Journal of Medicinal Chemistry, 2022,65,7656-7681.