FMOC-L-炔丙基甘氨酸，英文名為Fmoc-L-propargylglycine，常溫常壓下為白色固體，不溶于水。FMOC-L-炔丙基甘氨酸是一種甘氨酸衍生物，結(jié)構(gòu)中含有活性羧基和不飽和碳碳三鍵單元，具有十分豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，在生物化學(xué)合成中常借助其結(jié)構(gòu)中的三鍵單元和疊氮類化合物的Click反應(yīng)將甘氨酸骨架引入到目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)中去。有相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于蛋白質(zhì)酪氨酸激酶的制備。

理化性質(zhì)

FMOC-L-炔丙基甘氨酸結(jié)構(gòu)中的羧基單元可以在二氯亞砜的作用下和醇類化合物發(fā)生酯化反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物，羧基單元也可以和有機(jī)胺類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酰胺類衍生物。

圖1 FMOC-L-炔丙基甘氨酸的酯化反應(yīng)

將FMOC-L-炔丙基甘氨酸(289 mg, 0.91 mmol, 1.0當(dāng)量)溶于0°C的MeOH中，然后在0°C下將二氯亞砜 (0.15 mL, 2.1 mmol, 2當(dāng)量)緩慢地滴入上述反應(yīng)混合物中。將所得的反應(yīng)混合物加熱至60 °C并將反應(yīng)混合物保持在該溫度下攪拌反應(yīng)4小時(shí)。通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后直接將所得的反應(yīng)混合物在減壓下進(jìn)行濃縮，得到粗產(chǎn)品用硅膠柱層析法(2% MeOH:CH2Cl2)進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)酯化的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

FMOC-L-炔丙基甘氨酸是一種重要的氨基酸衍生物，它在有機(jī)合成和生物化學(xué)領(lǐng)域中具有廣泛的應(yīng)用特別是在蛋白質(zhì)化學(xué)合成和修飾中。該物質(zhì)的主要特點(diǎn)是其側(cè)鏈上的炔基，這是一個(gè)高度反應(yīng)性的官能團(tuán)。炔基允許它參與Click反應(yīng)，這是一種高效的偶聯(lián)反應(yīng)，通常用于合成或修飾生物分子。Click反應(yīng)是一種特定的1,3-疊氮環(huán)加成反應(yīng)通常涉及炔基化合物與疊氮化合物（通常是疊氮類化合物）的反應(yīng)，這種反應(yīng)非常高效并且具有良好的化學(xué)選擇性，因此在生物化學(xué)合成中非常有用。

參考文獻(xiàn)

[1] Roldan, Rebeca J.; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2020), 30(2), 126875.