簡介

FMOC-L-炔丙基甘氨酸是一種重要的有機化合物，是一種氨基酸衍生物。結(jié)構(gòu)中包含羧基和碳碳基團。通常其室溫下呈現(xiàn)白色固體，不溶于水，易溶于有機溶劑。

FMOC-L-炔丙基甘氨酸的性狀

合成

方法一：將Fmoc-L-Pra-OH（2.0 g，17.7 mmol）溶解在10%K2CO3水溶液（w/v）（10 ml）和二惡烷（15 ml）的混合物中，冷卻至0°C。在30分鐘內(nèi)滴加溶解在二惡烷（15ml）中的Fmoc琥珀酰亞胺（6.56g，19.5mmol）。攪拌混合物4.5小時，加入H2O（100ml）。用EtOAc（100ml）洗滌混合物。用硫酸緩沖液（100ml）酸化水層，用EtOAc（3×100ml）萃取。用H2O（3×50ml）、飽和鹽水（3×50ml）洗滌合并的有機相，干燥（Na2SO4），過濾并真空濃縮。將粗產(chǎn)物從EtOAc中重結(jié)晶得到標題化合物FMOC-L-炔丙基甘氨酸[1]。

方法二：將（S）-炔丙基甘氨酸（102mg，0.91mmol）和Na2CO3（107mg，1.01mmol）在H2O（1.5mL）中的混合物滴加到攪拌的Fmoc-琥珀酰亞胺在二惡烷中的溶液中，在冰中冷卻至8攝氏度。將溶液溫熱至室溫過夜，24小時后倒入水中。用DCM（2x）萃取溶液，合并有機部分，洗滌，干燥（MgSO4）并真空濃縮。從Et2O/己烷中重結(jié)晶得到50（159 mg，0.48 mmol，57%）FMOC-L-炔丙基甘氨酸。Rf=0.17（乙酸乙酯/庚烷，1/1）[2]。

方法三：在燒瓶中加入聚（低聚（乙二醇）丙烯酸酯）（200 mg）、溴化銅（21 mg，0.14 mmol）和2 mL四氫呋喃。用隔膜蓋住燒瓶。用干燥氬氣吹掃溶液5分鐘。用脫氣注射器通過隔膜向混合物中加入溶解在3 mL脫氣四氫呋喃中的4,4′-二（5-壬基）-2,2′-聯(lián)吡啶（119 mg，0.29 mmol），混合物變?yōu)榫鶆虻淖厣?深紅色溶液。通過微升注射器將官能炔烴衍生物（0.29mmol）加入混合物中（只有炔烴是液體，反應開始時的固體炔烴與CuBr一起）。在室溫下攪拌反應混合物24小時。反應后，將混合物在四氫呋喃中稀釋。將混合物通過一個短硅膠柱，以去除銅催化劑。用過量去離子水稀釋四氫呋喃溶液。通過用純水透析來凈化產(chǎn)品。通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)去除水分得到標題化合物FMOC-L-炔丙基甘氨酸[3]。

參考文獻

[1]Lutz, Jean-Francois; et al. Combining ATRP and "Click" Chemistry: a Promising Platform toward Functional Biocompatible Polymers and Polymer Bioconjugates. Macromolecules (2006), 39(19), 6376-6383.

[2]utz, Jean-Francois; et al. Combining ATRP and "Click" Chemistry: a Promising Platform toward Functional Biocompatible Polymers and Polymer Bioconjugates. Macromolecules (2006), 39(19), 6376-6383.

[3]Lutz, Jean-Francois; et al. Combining ATRP and "Click" Chemistry: a Promising Platform toward Functional Biocompatible Polymers and Polymer Bioconjugates. Macromolecules (2006), 39(19), 6376-6383.