背景技術(shù)
磺酸及其衍生物是非常有用的化學(xué)品,在工業(yè)上有許多用途。例如,游離磺酸在有機(jī)合成中被廣泛用作催化劑,而它們的鹽和其他衍生物則用于制造洗滌劑、水溶性染料、催化劑、磺胺類藥物和離子交換樹脂。合成磺酸的方法有幾種。芳香族磺酸一般是由芳香族化合物直接磺化得到的,而含硫官能團(tuán)化合物的氧化和有機(jī)金屬化合物與三氧化硫胺配合物的反應(yīng)也是制備脂肪族磺酸的一種方法。傳統(tǒng)上,磺酸是可由多種氧化劑氧化硫醇來(lái)制備的。這些方法中有各種各樣的缺點(diǎn),如反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng),反應(yīng)步驟長(zhǎng)。然而,過(guò)氧化物氧化有機(jī)二硫化合物的方法制備磺酸,過(guò)氧化氫是首選,因?yàn)樗鼈兺ǔ8奖悖x擇性強(qiáng),而且對(duì)環(huán)境友好。本文我們將介紹一種溫和而方便的一鍋法,在均相條件下,以CH3ReO3 (MTO)為催化劑,與H2O2結(jié)合,以高收率氧化合成乙基磺酸。MTO/H2O2體系原位生成兩種親電氧化劑,在氧化過(guò)程中生成了唯一的副產(chǎn)物水。
合成方法
將二乙基二硫醚(0.6mmol), 35%H2O2(6.0mmol), MTO(0.006mmol) 加至CH3CN (5 mL)中。20℃均相條件下反應(yīng),反應(yīng)在1min內(nèi)完成。過(guò)量的H2O2通過(guò)催化量的二氧化錳去除。
應(yīng)用
1.化學(xué)合成中的酸催化劑:乙基磺酸是一種強(qiáng)酸,可作為在化學(xué)合成反應(yīng)中的酸性催化劑。它可以促進(jìn)酯化、醚化、羧酸酯化等反應(yīng)的進(jìn)行。
2.離子交換樹脂:乙基磺酸可以與某些陽(yáng)離子反應(yīng),形成離子交換樹脂或離子交換膜。這種材料可以用于水處理、離子分離、質(zhì)子交換膜燃料電池等領(lǐng)域。
3.電化學(xué)領(lǐng)域:乙基磺酸可用作電導(dǎo)性溶液或電解質(zhì)的組成部分,在電化學(xué)分析和電化學(xué)反應(yīng)中發(fā)揮作用。
參考文獻(xiàn)
[1]Ballistreri, F. P., Tomaselli, G. A., & Toscano, R. M. (2009). Selective oxidation reactions of diaryl- and dialkyldisulfides to sulfonic acids by CH3ReO3/hydrogen peroxide. Tetrahedron Letters, 50(46), 6231–6232. doi:10.1016/j.tetlet.2009.09.011