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2-肼基乙醇的應(yīng)用

2023/8/15 14:23:42

2-肼基乙醇,英文名為2-Hydroxyethylhydrazine,常溫常壓下為無色液體,具有一定的堿性。2-肼基乙醇是一種有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)試劑和精細(xì)化工生產(chǎn)原料,其可用于有機(jī)功能分子的合成,也可以用作、燃料油的穩(wěn)定劑、植物生長調(diào)節(jié)劑。

性質(zhì)

2-肼基乙醇結(jié)構(gòu)中含有一個活性羥基和肼單元,具有較強(qiáng)的堿性和一定的親核性,它能與水混溶,溶于低級醇,微溶于醚。2-肼基乙醇結(jié)構(gòu)既含有氨基又含有羥基結(jié)構(gòu),可以和適當(dāng)?shù)挠H核試劑發(fā)生兩次親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的環(huán)狀衍生物,可通過化學(xué)轉(zhuǎn)化反應(yīng)用于呋喃唑酮的合成。2-肼基乙醇參與的縮合反應(yīng)

圖1 2-肼基乙醇參與的縮合反應(yīng)

將2-肼基乙醇(2.46 mL, 36 mmol)的乙醇溶液(30 mL)緩慢地滴加到3-乙?;?4-氧代戊酸芐酯(9.00 g, 36 mmol)的乙醇溶液(70 mL)中,滴加完畢后將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜。反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物在減壓下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑,所得的粗品可根據(jù)反應(yīng)情況進(jìn)行后續(xù)的分離純化,反應(yīng)效果好時無需進(jìn)行進(jìn)一步的分離純化;若反應(yīng)效果不好,則需要將反應(yīng)混合物進(jìn)行硅膠柱層析純化。[1]

應(yīng)用

2-肼基乙醇可以用作有機(jī)合成中的還原劑和氨基化試劑。它可以在合成過程中引入氨基官能團(tuán),從而構(gòu)建新的分子結(jié)構(gòu)。它在藥物合成、功能分子合成等方面有廣泛的應(yīng)用。例如該化合物可用作合成呋喃唑酮的中間原料,呋喃唑酮是一種硝基呋喃類抗生素,可用于治療細(xì)菌和原蟲引起的痢疾、腸炎、胃潰瘍等胃腸道疾患。呋喃唑酮為廣譜抗菌藥,對常見的革蘭氏陰性菌和陽性菌有抑制作用。此外,該化合物也可用作植物生長調(diào)節(jié)劑、聚氨酯和聚丙烯腈的穩(wěn)定劑、油井腐蝕抑制劑等。作為燃料油的添加劑,該物質(zhì)燃料的穩(wěn)定性和抗氧化性能,從而減少燃料在儲存和使用過程中的降解和變質(zhì)。

參考文獻(xiàn)

[1] Moura, Carolina; et al New Journal of Chemistry (2010), 34(11), 2564-2578.

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