BOC-L-亮氨酸，英文名為BOC-L-Leucine，常溫常壓下為白色固體粉末，具有氨基酸的通用化學(xué)性質(zhì)。BOC-L-亮氨酸是一種保護(hù)型的L-亮氨酸，L-亮氨酸是人體必須的八種氨基酸之一，屬于二十種蛋白質(zhì)氨基酸內(nèi)的脂肪族類氨基酸，與L-異亮氨酸和L-纈氨酸共稱 三大支鏈氨基酸。BOC-L-亮氨酸是一種常用的手性有機(jī)合成中間體與生物化學(xué)試劑，在氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑的合成以及生物化學(xué)基礎(chǔ)研究中有較好的應(yīng)用。
性質(zhì)
BOC-L-亮氨酸本質(zhì)上就是L-亮氨酸，其在無機(jī)酸水溶液中性能穩(wěn)定，BOC-L-亮氨酸在乙醇或乙醚中極微溶解，溶于甲酸，稀 鹽酸，堿性氫氧化物和碳酸鹽溶液。L-亮氨酸具有促進(jìn)胰島素分泌的作用，能降血糖；促進(jìn)睡眠,減低對疼痛的敏感，緩解偏頭痛,緩和焦躁及緊張情緒,減輕因酒精而引起人體中化學(xué)反應(yīng)失調(diào)的癥狀。
應(yīng)用
BOC-L-亮氨酸是一種常用的手性有機(jī)合成中間體與生物化學(xué)試劑，其常配制氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑，應(yīng)用于治療或保??；也可作為食品、化妝品和飼料的添加劑。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，其結(jié)構(gòu)中的羧基單元可以和胺類化合物或者醇類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)，得到相應(yīng)的酰胺或者酯類衍生物。此外，BOC-L-亮氨酸可用于合成植物生長促進(jìn)劑。
圖1 BOC-L-亮氨酸的酯化反應(yīng)
向一個(gè)裝有攪拌棒的圓底燒瓶中加入BOC-L-亮氨酸 ( 1.25 g , 5.01 mmol , 1.0 equiv)和干燥的二氯甲烷 ( 25 m L )，向攪拌好的混合液中加入氨基酸鹽酸鹽( 1.08 g , 5.01 mmol , 1.0 equiv)、HATU ( 2.09 g , 5.50 mmol , 1.1 equiv .)和iPr2NEt ( 2.50 m L , 14.4 mmol , 2.9 equiv)。室溫下攪拌反應(yīng)混合物過夜，然后用飽和NaHCO3水溶液稀釋該反應(yīng)混合液，分離水層并用氯仿( 3 × 20m L)萃取反應(yīng)混合物三次。用10 %的檸檬酸水溶液洗滌合并的有機(jī)層再用CHCl3 ( 2 × 20m L)萃取水層。將合并的有機(jī)層在Na2SO4上干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑。所得的殘余物通過硅膠柱色譜進(jìn)行分離純化，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
參考文獻(xiàn)
[1] Nanjo, Takeshi ; et al Chemistry - A European Journal (2022), 28(36), e202201120.