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3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氫-9-羥基-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的合成與應(yīng)用

2022/8/16 11:16:03

3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氫-9-羥基-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮,英文名為3-(2-Chloroethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-9-hydroxy-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one,是一種有機合成和藥物化學(xué)中間體,其分子式為C11H15ClN2O2,CAS號為130049-82-0,分子量為242.7,熔點為100度到102度,密度為1.41,常溫常壓下外觀為一種近乎于灰白色或灰色固體粉末。3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氫-9-羥基-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮在醇類溶劑例如甲醇,乙醇等溶劑性較差。

合成方法

針對3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氫-9-羥基-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的合成,常規(guī)的合成方法是從2-氨基-3-芐氧基吡啶出發(fā),在三氯氧膦的作用下,通過一步縮合反應(yīng)得到羥基用芐基保護的目標產(chǎn)物;然后在鈀碳加氫的條件下將芐基脫除即可得到3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氫-9-羥基-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮。值得說明的是,鈀碳加氫的過程中,所使用的氫氣壓力為一個大氣壓即可,并且加熱條件下可以獲得更好的反應(yīng)結(jié)果。[1]

用途

3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氫-9-羥基-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的作為一種有機合和成藥物分子中間體,首先可以通過氯原子引入一系列的親核試劑,例如格式試劑,醇類化合物,胺類化合物等等;此外,裸露的羥基可以正常地用相應(yīng)羥基保護基團保護起來,此外,還可以氧化成酮以及轉(zhuǎn)化為鹵素原子。

環(huán)境危害

值得說明的是,3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氫-9-羥基-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮作為一種含鹵氮雜環(huán)有機化合物,對水環(huán)境是有較大危害的,不能讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水,水道或者污水系統(tǒng)。

保存方法

密封放入貯藏器內(nèi),儲存在陰涼,干燥的地方。目前資料顯示該化合物化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,不易變質(zhì),但是需要避免和氧化物接觸,關(guān)于其特殊反應(yīng)性也未有報道。

參考文獻

[1] Solanki P V, Uppelli S B, Pandit B S, et al. An Improved and Efficient Process for the Production of Highly Pure Paliperidone, a Psychotropic Agent, via DBU Catalyzed N-Alkylation[J]. ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2013, 1(2): 243-248.

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