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4-甲氧基芐醇的制備和應(yīng)用

2020/11/19 13:15:57

背景及概述[1]

4-甲氧基芐醇,無(wú)色或微黃色液體。熔點(diǎn)23-25.5℃,沸點(diǎn)159℃,相對(duì)密度1.113(15/15℃),折光率1.5442。易溶于醇和醚,幾乎不溶于水,其化學(xué)式為:C8H10O2,目前4-甲氧基芐醇通常作為食用香料食用。

制備[2]

向25mL的圓底燒瓶中加入對(duì)甲氧基苯甲醛 (680mg,5mmol),10mmol的甲酸,5mL去離子水以及1mol%的催化劑cat-1,然后把燒瓶放到油浴中加熱到60度反應(yīng)12h直到原料完全消失。隨后用乙酸乙酯萃取,把有機(jī)相收集起來(lái),用無(wú)水硫酸鈉干燥,濃縮得到的粗產(chǎn)品用硅膠色譜層析提純得到黃色油狀液體4-甲氧基芐醇(685mg,4.95mmol),產(chǎn)率99%。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.23(d,J=8.8Hz,2H),6.85(d,J=8.7Hz,2H),4.52(s,2H),3.76(s,3H).13CNMR(101MHz,CDCl3)δ159.07,133.23,128.63,113.89,64.73,55.30,55.26.

應(yīng)用[3]

4-甲氧基芐醇通常作為食用香料食用,也可作為醫(yī)藥合成中間體。此外,CN201510278057.2公開了4-甲氧基芐醇在制備神經(jīng)保護(hù)藥物中的用途。4-甲氧基芐醇能減輕大鼠胎鼠原代皮層神經(jīng)元OGD/Rep損傷,神經(jīng)元形態(tài)結(jié)構(gòu)受損,提高OGD/Rep損傷皮層的存活率;減少OGD/Rep損傷皮層神經(jīng)元NO釋放,提高細(xì)胞內(nèi)SOD的活性、抑制MDA生成,且可通過(guò)顯著上調(diào)Bcl-2蛋白的表達(dá),下調(diào)Bax蛋白及Caspase-3蛋白表達(dá),從而抑制神經(jīng)細(xì)胞的凋亡,具有良好的神經(jīng)保護(hù)作用,可以制成神經(jīng)保護(hù)藥物,減輕神經(jīng)損傷;另一方面,4-甲氧基芐醇能促進(jìn)神經(jīng)細(xì)胞的突觸生長(zhǎng),上調(diào)突觸生長(zhǎng)有關(guān)蛋白,促進(jìn)神經(jīng)細(xì)胞的修復(fù),治療神經(jīng)損傷。

參考文獻(xiàn)

[1]CN201510278057.24-甲氧基芐醇在制備神經(jīng)保護(hù)藥物中的用途

[2]CN202010104003.5一種高效催化劑及其催化甲酸脫氫及還原反應(yīng)的方法

[3]CN201510278057.24-甲氧基芐醇在制備神經(jīng)保護(hù)藥物中的用途

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