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苯乙酸甲酯的合成

2025/4/2 13:36:53 作者:南星

苯乙酸甲酯,又稱α?甲苯甲酸甲酯。天然存在于可可、咖啡及草莓中。無色至淺黃色油狀液體,有弱的蜂蜜及麝香樣香氣,略有甜味。可用做香料用于化妝品、洗滌用品、皂用及室內(nèi)清新劑、調(diào)制煙用香精;也可調(diào)制蜂蜜、巧克力等香型香精,用于食品,還可用于藥物及有機合成中間體。然而目前的合成的苯乙酸甲酯的純度低,收率低。

合成方法

方法一:

(1)將1500kg甲醇、400kg氯化芐、1kg催化劑放入反應釜中,升溫至40~45℃,滴加400kg質(zhì)量分數(shù)為35%氰化鈉水溶液,降溫至室溫,加入二氯甲烷萃取,靜置分層,分去油層,水層轉(zhuǎn)入破氰釜作破氰處理,萃取所得的有機溶劑層,轉(zhuǎn)入洗滌釜,用水進行洗滌,然后脫水后,轉(zhuǎn)到蒸餾釜,進行溶劑回收,然后進行高真空減壓蒸餾,即得278kg苯乙腈,純度 96.9%;催化劑為芐基三乙基氯化銨;

(2)將300kg苯乙腈、1600kg氯化氫甲醇放入反應釜中,升溫至55℃,保溫1h,升溫至回流反應7h,中控反應結(jié)束,減壓濃縮,蒸餾出甲醇,降溫,加水攪拌,用堿調(diào)節(jié)pH值7后,然后加入1000kg乙酸乙酯萃取,合并有機相,水洗滌油層到中性,分出油層,脫水干燥后,濃縮,加入蒸餾釜,高真空減壓蒸餾后,即得475kg苯乙酸甲酯,純度為98.8%。1H NMR(CDCl3):7.35?7.21(m,5H),3.65(s,3H),3.60(s,2H)[1]。

苯乙酸甲酯合成路線

方法二:

(1)固體超強酸催化劑的制備

在通風櫥迅速取一定量的TiCl4溶液,用12%的氨水滴定至堿性(pH=8~9),沉淀完全后靜置12h后再抽濾,用去離子水洗至無氯離子為止,紅外干燥后研磨至小于100目的TiO2顆粒。將一定量的La2O3溶于1.80mol/l的硫酸溶液中,配成0.07mol/l La3+溶液,將TiO2顆粒浸泡其中約20h,抽濾,紅外干燥。分別在450、480、500、550℃下焙燒3.0h,得四種催化劑,置于干燥器中待用。

(2)苯乙酸甲酯的合成

將苯乙酸、甲醇和催化劑按一定比例加入三口燒瓶中,裝上溫度計、回流冷凝管及攪拌器,用水浴加熱,在回流溫度下反應一定時間。反應結(jié)束后濾出催化劑(以供再生使用),在85~90℃加熱回收未反應的甲醇,再用飽和碳酸鈉中和后,加飽和氯化鈉洗滌,減壓蒸出苯乙酸甲酯產(chǎn)品[2]。

參考文獻

[1]寧夏常晟藥業(yè)有限公司. 一種苯乙酸甲酯的合成方法:CN202111388581.7[P]. 2022-01-11.

[2]郭海福,崔秀蘭,郝東升,等. 稀土固體超強酸催化合成苯乙酸甲酯[J]. 石油與天然氣化工,2002,31(1):13-14. DOI:10.3969/j.issn.1007-3426.2002.01.004.

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