背景及概述^[1]

14H-苯并[C]苯并[4，5]噻吩并[2，3-A]咔唑是一種有機中間體，可用于制備一種用于有機發(fā)光元件的雙極分子衍生物，其中雙極主體材料在分子結(jié)構(gòu)中結(jié)合施予體和接受體兩種結(jié)構(gòu)與適當?shù)倪B接段，可以有效地實現(xiàn)雙極性質(zhì)。

應用^[1]

14H-苯并[C]苯并[4，5]噻吩并[2，3-A]咔唑用于制備雙極主體材料（I-2）的方法如下：

步驟一、A-1合成例

將苊醌(182g，1mol)、4-溴鄰苯二胺(187g，1mol)及醋酸(1.8L)置于反應瓶中，架設冷凝管及控溫器裝置，在氮氣系統(tǒng)下，升溫至115℃，加熱16小時，反應完后冷卻至室溫，加入水攪拌一小時，利用抽氣過濾得粗產(chǎn)物，取固體加入甲苯加熱攪拌至全溶，再以管柱層析法進行純化后獲得淡黃色固體，接著利用甲苯與甲醇再結(jié)晶純化獲得A-1固體產(chǎn)物198克。

步驟二、I-2合成例

將化合物A-1(40.0g，0.12mol)、14H-苯并[C][1]苯并噻吩并[2,3-A]咔唑(32.3g，0.1mol)、叔丁醇鈉(14.4g，0.15mol)、乙酸鈀(2.3g，0.01mmol)、三叔丁基膦(4.0g，0.02mol)及甲苯(2L)置于三頸瓶中，架設冷凝管及控溫器裝置，在氮氣系統(tǒng)下，升溫至110℃，加熱2小時，反應完后利用抽氣過濾分離出液體，加入水及食鹽水進行萃取，取出有機層并以無水硫酸鎂干燥后，利用熱甲苯以管柱層析法純化，并濃縮獲得粗產(chǎn)物，接著以甲苯與甲醇再結(jié)晶純化獲得黃褐色產(chǎn)物，產(chǎn)率約89％。最后進行升華純化，設定溫度為320℃，真空度1*10-6torr。約6小時后升華處理完成，獲得化合物I-2，外觀為黃色結(jié)晶。

¹H-NMR(CDCl₃，500MHZ):7.35(t,1H),7.43-7.56(m,4H),7.67(d,1H),7.73(t,1H),7.82-7.85(m,2H),7.89-7.92(m,2H),8.16(t,2H),8.16(d,1H),8.43(d,1H),8.47(d,1H),8.52(d,1H),8.57(d,1H),8.74(d,1H),8.91(d,1H),9.09(d,1H).高解析質(zhì)譜(m/z):測定值:575.1391[M+1](理論值:C40H21N3S 575.15)

參考文獻

[1] [中國發(fā)明] CN201910304276.1 用于有機發(fā)光元件的雙極分子衍生物