概述^[1]

6-碘靛紅為雜環(huán)有機物，其可用作醫(yī)藥合成中間體。如果吸入6-碘靛紅，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)。

制備^[1]

6-碘靛紅制備如下：攪拌下將新制備的t-BuOCl(2.2g，20mmol)滴入6-碘苯胺(420mmol)的無水CH2Cl2(25ml)冷溶液(-65℃)中，10分鐘后加入純凈的甲硫基乙酸乙酯(2.68g，20mmol)，混合物在-65℃攪拌1小時。加入三乙胺(2.68g，20mmol)，然后使混合物升溫至室溫。用水終止反應，分離有機層并旋轉蒸發(fā)。油狀殘余物(6.35g)溶于己烷中，沸騰幾小時，并冷卻。濾出固體沉淀，用己烷洗，得3.67g純的甲硫基吲哚酮中間體。攪拌下向甲硫基吲哚酮(2.95g，9.4mmol)的CCl4(150ml)溶液中加入N-氯琥珀酰亞胺(131g，9.8mmol)。室溫下攪拌6.5小時。混懸液過濾，用CCl4洗，濾液在25-30℃旋轉蒸發(fā)。殘余的淡棕色油溶于少量CCl4(約5-10ml)中并保持于冰浴中。濾除最終沉淀出的微量琥珀酰亞胺，并用己烷洗。

蒸發(fā)濾液，得紅棕色油α-氯羥吲哚(3.56g)，不需純化，用于下步反應。攪拌下將純凈的BF3·OEt2(1.16ml，9.4mmol)加入HgO在4∶1THF-H2O(100ml)中的混懸液中，加入α-氯羥吲哚(3.56g)rTHF(20ml)溶液，混合物攪拌2-3天。通過硅藻土墊過濾混懸液，濾液用飽和鹽水洗后干燥(Na2SO4)。蒸發(fā)THF，得3.2g粗靛紅，于乙醚中重結晶，得純的6-碘靛紅。

主要參考資料

[1] CN96106834.5作為鉀通道調(diào)節(jié)劑的3-取代羥吲哚衍生物