77-52-1
中文名稱
熊果酸
英文名稱
Ursolic acid
CAS
77-52-1
EINECS 編號(hào)
201-034-0
分子式
C30H48O3
MDL 編號(hào)
MFCD00009621
分子量
456.7
MOL 文件
77-52-1.mol
更新日期
2024/12/20 18:41:58
77-52-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
烏蘇酸熊果酸
3-羥基-(3β)-烏索12-烯-28-酸
烏索酸
烏宋酸
熊果酸/烏蘇酸
果蠟
英文別名
(1S,2R,4AS,6AS,6BR,8AR,10S,12AR,12BR,14BS)-10-HYDROXY-1,2,6A,6B,9,9,12A-HEPTAMETHYL-1,2,3,4,4A,5,6,6A,6B,7,8,8A,9,10,11,12,12A,12B,13,14B-ICOSAHYDROPICENE-4A-CARBOXYLIC ACID3BETA-HYDROXY-12-URSEN-28-IC ACID
3BETA-HYDROXY-12-URSEN-28-OIC ACID
3beta-hydroxyurs-12-en-28-oic acid
3B-HYDROXYURS-12-EN-28-OIC ACID
MALOL
MICROMEROL
PRUNOL
SAGE EXTRACT
URSOLIC ACID
URSON
(3beta)-urs-12-en-28-oicaci
3-hydroxy-,(3.beta.)-Urs-12-en-28-oicacid
3β-Hydroxy-12-ursen-28-ic acid
URSOLIC ACID MINIMUM 90%
URSOLIC ACID, 90+%
URSONIC ACID, 98+% NATURAL STANDARD
URSOLIC ACID, 4%
URSOLIC ACID, 99+% HPLC
UROPORPHYRIN I ETHYL ESTER FROM BOVINE PROPHYRIC URINE
所屬類別
生物化工：天然產(chǎn)物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)存在于天然植物中的一種三萜類化合物。不溶于水，溶于2%酒精的NaOH，溶于熱冰醋酸，中度溶于丙酮，微溶于醇、醚、氯仿和二硫化碳。熔點(diǎn):283-285℃
外觀性狀易溶于甲醇，丙酮，吡啶，不溶于水和石油醚。 來(lái)源于木犀科植物女貞(Ligustrum lucidum Ait.)葉
熔點(diǎn)292 °C (dec.)(lit.)
比旋光度59 º (c=0.3, pyridine)
沸點(diǎn)502.79°C (rough estimate)
密度1.0261 (rough estimate)
折射率1.4940 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（升溫時(shí)高達(dá)25mg/ml）
酸度系數(shù)(pKa)4.68±0.70(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末或針狀物
顏色白色至灰白色
水溶解性insoluble
Merck9890
BRN2228563
穩(wěn)定性自購(gòu)買之日起 1 年內(nèi)保持穩(wěn)定。 DMSO 中的溶液可在 -20°C 下保存長(zhǎng)達(dá) 2 個(gè)月。
LogP8.731 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)77-52-1(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Urs-12-en-28-oic acid, 3-hydroxy-, (3.beta.)- (77-52-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302
防范說(shuō)明P280-P305+P351+P338
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說(shuō)明S24/25
WGK Germany-
RTECS號(hào)YU9520000
海關(guān)編碼29181990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)77-52-1(Hazardous Substances Data)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
熊果酸又稱烏索酸、烏蘇酸，是從杜鵑花科常綠蔓生灌木熊果中提取的一種五環(huán)三萜類化合物，具有特殊的氣味，在無(wú)水乙醇中得大而有光澤的棱晶，而在稀乙醇中得細(xì)得像毛似的針晶。mp285℃～288℃，[α]D20+66°(吡啶)，易溶于二氧六環(huán)，吡啶，溶于甲醇、乙醇、丁醇、丁酮，略溶于丙酮，微溶于苯、氯仿、乙醚，不溶于水和石油醚。具有鎮(zhèn)靜、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗?jié)?、降低血糖等多種生物學(xué)效應(yīng)。近年來(lái)發(fā)現(xiàn)它具有抗致癌、抗促癌、誘導(dǎo)F9畸胎瘤細(xì)胞分化和抗血管生成作用，極有可能成為低毒高效的新型抗癌藥物。另外，熊果酸具有明顯的抗氧功能，是一種較強(qiáng)的抗氧化劑，熊果酸的抗氧化作用對(duì)人體的抗衰老、皮膚祛斑、祛色素都有積極作用，因而被廣泛地用作醫(yī)藥和天然的美白化妝品原料，有實(shí)驗(yàn)表明熊果酸能抑制花生四烯酸代謝過(guò)程中5-脂氧化酶、環(huán)氧化酶活性，阻止前列腺素與白三烯生成，這可能是熊果酸抑制炎癥反應(yīng)、抑制脂質(zhì)過(guò)氧化物的原因。植物來(lái)源
熊果酸在植物界分布比較廣泛，如中藥山楂、山茱萸、白花蛇舌草、梔子、車前、夏枯草中都含有熊果酸，它以游離形式或與糖結(jié)合成苷的形式分布于約7個(gè)科46個(gè)屬62種植物，主要為木犀科植物女貞葉，杜鵑藥科植物熊果，薔薇科植物枇的葉，玄參科植物毛泡桐葉，唇形科植物夏枯草的全草，冬青科冬青屬鐵冬青的葉等。功效和作用
熊果酸是存在于天然植物中的一種三萜類化合物，具有鎮(zhèn)靜、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗?jié)儭⒔档脱堑榷喾N生物學(xué)效應(yīng)，熊果酸還具有明顯的抗氧化功能，此外，熊果酸還可以通過(guò)誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡，抑制細(xì)胞周期進(jìn)程，抑制細(xì)胞增殖，抑制轉(zhuǎn)移，以及通過(guò)多種信號(hào)途徑減少腫瘤發(fā)生來(lái)展現(xiàn)其抗癌活性。
目前實(shí)驗(yàn)研究已經(jīng)表明，熊果酸抑制多種癌癥，包括膀胱癌，結(jié)腸癌，乳腺癌，宮頸癌，胃癌，神經(jīng)膠質(zhì)瘤，成神經(jīng)細(xì)胞瘤，纖維肉瘤，肝癌，白血病，多發(fā)性骨髓瘤，肺癌，卵巢癌，胰腺癌，甲狀腺癌，黑色素瘤和前列腺癌等。為了進(jìn)一步了解和研究熊果酸對(duì)于癌癥的作用，開(kāi)辟化學(xué)治療的新篇章，科學(xué)家們進(jìn)行了多種體內(nèi)和體外研究。
抗腫瘤作用
熊果酸還對(duì)多種致癌、促癌物有抵抗作用，研究發(fā)現(xiàn)熊果酸能明顯抑制HL－60細(xì)胞增殖，并誘導(dǎo)其凋亡；能使小鼠的巨噬細(xì)胞吞噬功能顯著提高，能抑制人舌鱗癌細(xì)胞株TSCCa 細(xì)胞增殖，對(duì)TSCCa細(xì)胞的半數(shù)生長(zhǎng)的抑制劑量約為12.5Umol?L－1，在24h內(nèi)表現(xiàn)為一定的量效關(guān)系；原位雜交顯示熊果酸對(duì)TSCCa細(xì)胞的抑制作用與抑制核轉(zhuǎn)錄因子的原位表達(dá)有關(guān)。體內(nèi)試驗(yàn)證明熊果酸可以明顯增強(qiáng)機(jī)體免疫功能。說(shuō)明熊果酸的抗腫瘤作用廣泛，熊果酸極有可能成為低毒有效的新型抗癌藥物。熊果酸對(duì)腫瘤形成生長(zhǎng)各階段具有預(yù)防和抑制作用，抑制腫瘤形成生長(zhǎng)以及誘導(dǎo)癌細(xì)胞分化作用。LiJ等通過(guò)實(shí)驗(yàn)及臨床試驗(yàn)證明熊果酸能抗DNA突變、抑制癌變的啟動(dòng), 并且熊果酸能對(duì)抗致癌物如苯并芘，黃曲霉毒素Bl誘發(fā)基因突變。王鵬試驗(yàn)對(duì)早期抗體(EBV-EA)活化試驗(yàn)型來(lái)篩選皮膚癌促癌物的抑制劑，發(fā)現(xiàn)熊果酸對(duì)TPA誘導(dǎo)Raji細(xì)胞EBV-EA活化具有幾乎同維甲酸相同的抑制作用，并使Raji細(xì)胞的存活率更高；利用同位素標(biāo)記的佛酯化合物3H-PDB2證明熊果酸不影響TPA與受體的結(jié)合，不是通過(guò)競(jìng)爭(zhēng)TPA位點(diǎn)，而是有效地阻斷致癌物與受體結(jié)合后的環(huán)節(jié)發(fā)揮作用。Guevara等研究顯示熊果酸能使誘變劑所致的多染色質(zhì)的微核紅細(xì)胞數(shù)減少76%。Ohigachi等研究結(jié)果顯示熊果酸對(duì)佛波酯(TPA)誘導(dǎo)Raji細(xì)胞EBA—EA活化有抑制作用，其程度與維甲酸幾乎相同，Raji細(xì)胞存活率較經(jīng)維甲酸處理組要 高，其機(jī)制是有效阻斷TPA與受體結(jié)合后的環(huán)節(jié)發(fā) 揮作用。Hng等發(fā)現(xiàn)熊果酸能明顯抑制TPA對(duì)二甲基苯并蒽(DMBA)誘發(fā)的小鼠皮膚癌的促癌作用，其機(jī)制是TPA能誘導(dǎo)表皮鳥(niǎo)氨酸脫羧酶(ODC)活性增強(qiáng)，熊果酸能抑制上述環(huán)節(jié)，從而引起多胺枯竭，生長(zhǎng)受抑制，使細(xì)胞積聚在早期，并出現(xiàn)分化。
植物熊果酸含量測(cè)定
(1)色譜條件：硅膠G薄層板;環(huán)己烷-氯仿-乙酸乙酯(20:5:8)為展開(kāi)劑，上行展開(kāi);展距12～18cm;5%硫酸乙醇溶液，110℃加熱5min顯色。(2)對(duì)照品溶液的配制：精密稱取熊果酸對(duì)照品適量，加無(wú)水乙醇：乙醇(3：2)的混合溶液制成每毫升含1mg的溶液，作為對(duì)照品溶液。
(3)樣品溶液的制備：精密稱取梔子粉碎樣品20g (炒梔子按得率折合后稱取)，置索氏提取器內(nèi)，加乙醚300ml回流提取至無(wú)色，回收溶劑至干，殘留物加石油醚浸泡2次，每次15ml，約浸泡2min，傾去石油醚，用無(wú)水乙醇-乙醚(2：3)混合液微熱使溶解并定容于5ml量瓶中，作為樣品溶液。
(4)測(cè)定：準(zhǔn)確吸取樣品溶液及對(duì)照品溶液2μl，點(diǎn)于同一薄層板上。按上述色譜條件展開(kāi)，顯色。照薄層掃描法掃描，λS=520nm，λR=700nm;雙波長(zhǎng)反射法鋸齒掃描;SX=3.0;狹縫：1.20mm×1.2mm;紙速：20mm/min。測(cè)得樣品及對(duì)照品的吸收度積分值，計(jì)算熊果酸含量。
安全性/副作用
化妝品數(shù)據(jù)庫(kù)、化妝品成分審核委員會(huì)（CIR）或者其他的管理機(jī)構(gòu)并沒(méi)有對(duì)熊果酸進(jìn)行過(guò)評(píng)估。不過(guò)它通常被認(rèn)為是一種天然的、安全的成分，并沒(méi)有研究發(fā)現(xiàn)使用它有什么副作用。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
熊果酸/烏蘇酸Ursolic acid, 95%(77-52-1)
Sigma Aldrich
77-52-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
熊果酸Ursolic Acid,>90.0%(GC)(77-52-1)