519-02-8
中文名稱
苦參堿
英文名稱
Matrine
CAS
519-02-8
EINECS 編號
209-012-2
分子式
C15H24N2O
MDL 編號
MFCD00210527
分子量
248.36
MOL 文件
519-02-8.mol
更新日期
2024/12/22 16:32:17
519-02-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-羥基-4-甲氧基苯乙酮丹皮酚
苦參堿
苦參鹼
英文別名
egardMATRINE
MATRENE
Matrines
MATRINIUM
MATRINE(P)
(+)-MATRINE
MASSMARK 1621
alpha-matrine
SOPHOCARPIDINE
Matrine((+)-Matrine)
MATRINE, 98.0% BY HPLC
Matrine，Sophocarpidine
Matrine (alpha-matrine)
Alkaloids Sophora Flavescen
Matrine, froM Sophora flavescens
Matrine,Matridin-15-one, Sophocarpidine
7,13-diazatetracyclo[7.7.1.0^{2,7}.0^{13,17}]heptadecan-6-one
(7aα,13aR,13bα,13cα)-Dodecahydro-1H,5H,10H-dipyrido[2,1-f:3',2',1'-ij][1,6]naphthyridine-10-one
1H,5H,10H-Dipyrido[2,1-f:3',2',1'-ij][1,6]naphthyridin-10-one, dodecahydro-, (7aS,13aR,13bR,13cS)-
Matridin-15-one (7aS,13aR,13bR,13cS)-Dodecahydro-1H,5H,10H-dipyrido[2,1-f:3',2',1'-ij][1,6]naphthyridin-10-one
(7aα,13aβ,13bα,13cα)-2,3,6,7,7a,12,13,13a,13b,13c-Decahydro-1H,5H,8H-dipyrido[2,1-f:3',2',1'-ij][1,6]naphthyridine-10(11H)-one
所屬類別
原料藥：天然來源抗感染藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀溶于水，苯，氯仿，乙醚和二氧化碳，難溶于石油醚。 來源于豆科植物苦參Sophora flavescens Ait的干燥根。
熔點77 C
比旋光度D20 +38° (alc)
沸點86-88C/2,5Torr
密度1,191g/cm
折射率1,536
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
溶解度溶于水（高達(dá)25mg/ml）
酸度系數(shù)(pKa)9.47±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色
Merck14,5759
穩(wěn)定性自購買之日起 1 年內(nèi)保持穩(wěn)定。蒸餾水溶液可在 -20°C 下保存長達(dá) 3 個月。
LogP1.440 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫519-02-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Matrine(519-02-8)
安全數(shù)據(jù)
519-02-8(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房低溫, 通風(fēng), 干燥毒性分級
中毒急性毒性
腹腔- 大鼠 LD50: 125 毫克/ 公斤; 腹腔- 小鼠 LD50: 150 毫克/ 公斤可燃性危險特性
可燃; 火場分解有毒氮氧化物煙霧類別
有毒物質(zhì)滅火劑
水, 二氧化碳, 干粉, 砂土常見問題列表
簡介
苦參堿又名母菊堿，是由豆科植物苦參的根、莖、果實經(jīng)乙醇等有機(jī)溶劑提取的一種生物堿，屬于喹諾里西啶類的衍生物羽扇豆生物堿類。具有特定性、天然性的特點，在大自然中能迅速分解，最終產(chǎn)物為二氧化碳和水。是一個綠色、環(huán)保的殺蟲劑。
氧化苦參堿對菜青蟲、黃掌蛾和榆藍(lán)葉甲有強觸殺作用，對桃蚜、蘿卜、梨二叉蚜、小麥蚜蟲的防治效果均達(dá)90％ 以上?？鄥A對小菜蛾低齡幼蟲，茶黑毒蛾防效明顯?？鄥A能防治蔬菜上菜青蟲、菜蚜、瓜蚜、螟蟲、瓢蟲、甜菜夜蛾、黃條跳甲、小菜蛾、藍(lán)葉蛾、韭蛆，果樹上的天慕毛蟲、舟型毛蟲、刺蛾、尺蠼、紅蜘蛛蠟蚧、金龜子、蝽象等，糧食作物上粘蟲、小麥吸漿蟲和蝗蟲等多種害蟲?？鄥A對害蟲具有觸殺、胃毒、內(nèi)吸、忌避、拒食、絕育、干攏脫皮、麻痹神經(jīng)中樞系統(tǒng)，蟲體蛋白凝固、蟲體氣孔堵死，害蟲窒息死亡等生物活性。靶標(biāo)大，多點位追殺，能抑制抗藥性的產(chǎn)生，對已經(jīng)產(chǎn)生抗性的害蟲仍有很強的活性。
理化性質(zhì)
苦參主要成分有苦參堿、氧化苦參堿、槐果堿、氧化槐果堿、槐定堿等多種生物堿，以苦參堿、氧化苦參堿的含量最高。隨結(jié)晶條件不同，苦參堿有四種晶型：α-型：針狀，熔點 76℃；β-型：短棱柱狀，熔點87℃；γ-型：油狀液體，靜置轉(zhuǎn)變?yōu)棣?型；δ-型：葉狀或棱柱狀，熔點84℃。作用機(jī)制
苦參堿是一種低毒的植物源殺蟲劑。害蟲一旦觸及，神經(jīng)中樞即被麻痹，繼而蟲體蛋白質(zhì)凝固，蟲體氣孔堵死，使害蟲窒息而死。主要特點
苦參堿是天然植物農(nóng)藥，對人、畜低毒，是一種廣譜殺蟲劑，具有觸殺和胃毒作用。對于蔬菜、蘋果樹、棉花等作物上的菜青蟲、蚜蟲、紅蜘蛛防治效果較好。生物堿
苦參堿是由豆科植物苦參的根、莖、果實經(jīng)乙醇等有機(jī)溶劑提取的一種生物堿，屬于喹諾里西啶類的衍生物羽扇豆生物堿類?？鄥⒊煞种饕锌鄥A、氧化苦參堿、槐果堿、氧化槐果堿、槐定堿等多種生物堿，以苦參堿、氧化苦參堿的含量最高。隨結(jié)晶條件不同，苦參堿有四種晶型：α-型：針狀，熔點 76℃；β-型：短棱柱狀，熔點87℃；γ-型：油狀液體，靜置轉(zhuǎn)變?yōu)棣?型；δ-型：葉狀或棱柱狀，熔點84℃。這些晶型能相互轉(zhuǎn)變并生成相同的鹽類。相對密度1.0888(85/4℃)，折光率1.52865(85℃) [α]D20-39.11℃水。溶于冷水、乙醇、乙醚、氯仿和苯，難溶于石油醚，在熱水中溶解度比在冷水中小。用過氧化氫氧化生成氧化苦參堿?？鄥A和氧化苦參堿均較易溶于水。但氧化苦參堿分子中的氧原子是通過半極性配位鍵與N原子共享一對電子的，與生物堿鹽類有一定的相似性，極性較大，因此在水中的溶解度更大于苦參堿，在有機(jī)溶劑中則溶解度比苦參堿小。苦參堿具有比較強的堿性，它的分子中有2個氮原子，N16呈酰胺狀態(tài)幾乎沒有堿性，N1屬叔胺，三價都結(jié)在環(huán)上，由于它的立體形象便于接受質(zhì)子，減弱了立體效應(yīng)的影響，所以堿性比較強。又如在東莨菪堿的分子中，由于三元氧環(huán)的存在，氮原子上的孤電子對產(chǎn)生顯著的立體效應(yīng)(加強空間位阻)，使氮原子不容易給出電子，所以使堿性減弱。
生物堿的堿性強弱，不但與雜環(huán)結(jié)構(gòu)中N原子結(jié)合的狀態(tài)有關(guān)，也與N原子所處的化學(xué)環(huán)境有關(guān)，如是否有電性效應(yīng)、立體效應(yīng)以及其他取代基團(tuán)與分子內(nèi)氫鍵等因素的影響。但更主要的是要從分子整體性全面來考慮。
苦參堿有抗菌、平喘、升白細(xì)胞等多種藥理作用。動物實驗表明對某些惡性腫瘤有抑制作用，氧化苦參堿尤為突出，其化療指數(shù)是自力霉素的7.8倍。在乏氧狀態(tài)下對LA-795細(xì)胞的殺傷作用明顯增強。
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抗菌抗病毒作用
0.3%～1%苦參堿溶液對乙型鏈球菌、痢疾桿菌、變形桿菌、大腸桿菌、金黃色葡葡球菌、綠膿桿菌均有較強的抑制作用，7.5%～10%的氧化苦參堿對痢疾、大腸桿菌、金黃色葡葡球菌、乙型鏈球菌也有抑制作用。另有報道苦參總堿對結(jié)核桿菌、霍亂弧菌、麻風(fēng)桿菌、皮膚致病性真菌及鉤端螺旋體等病原體也都有一定抑制殺滅作用。另外，山豆根水煎劑中含有抗Cox B5病毒的活性物質(zhì)。具有一定的抗病毒作用。植物殺蟲劑
苦參堿是一種低毒的植物殺蟲劑。害蟲一旦觸及，神經(jīng)中樞即被麻痹，繼而蟲體蛋白質(zhì)凝固，蟲體氣孔堵死，使害蟲窒息而死。該殺蟲劑對害蟲具有觸殺和胃毒作用，對于蔬菜、蘋果樹、棉花等作物上的菜青蟲、蚜蟲、紅蜘蛛防治效果較好。【使用方法】
1.防治棉花葉螨：在6月上旬棉葉螨第一次發(fā)生高峰前，棉苗紅葉率達(dá)7%～14%時施藥，每畝用0.2%苦參堿水劑250～350ml加水40～50kg噴霧，噴霧時要均勻周到。
2.防治蘋果葉螨：在蘋果樹開花后，葉螨越冬卵開始孵化至孵化結(jié)束期間防治，用0.2%水劑100～300倍液噴霧，以整株樹葉噴濕為宜。
3.防治蚜蟲：在蚜蟲發(fā)生期施藥，每畝用1%苦參堿醇溶液50～120ml或0.3%水劑50～65 ml，加水40～50kg，葉背、葉面均勻噴霧，著重噴葉背。
4.防治菜青蟲：在成蟲產(chǎn)卵高峰后7d左右，幼蟲3齡前進(jìn)行防治，每畝用1%醇溶液60～110ml加水40～50kg，或0.3%水劑50～70ml對水40～50kg均勻噴霧，有較好的防治效果。該藥對4～5齡幼蟲防效較差。
5.防治韭菜蛆：于韭菜蛆發(fā)生初盛期施藥，每畝用1.1%苦參堿粉劑2～4kg，加水1000～2 000kg灌根。
6.防治地下害蟲：防治小麥地老虎、蠐螬、金針蟲等，每畝用1.1%粉劑2～2.5kg撒施、條施或拌種。拌種處理時，種子先用水潤濕，每100kg種子用1.1%粉劑4～4.67kg攪拌均勻，堆放2～4h后播種。