4547-24-4
中文名稱
科羅索酸
英文名稱
Corosolic acid
CAS
4547-24-4
分子式
C30H48O4
MDL 編號(hào)
MFCD03840521
分子量
472.7
MOL 文件
4547-24-4.mol
更新日期
2024/12/22 16:32:16
4547-24-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-alpha-羥基熊果酸科羅索酸
巴拉巴提取物
2Α-羥基熊果酸
英文別名
lucosolCorosolic
Corsolicacid
Colosolic acid
COROSOLIC ACID
HYDROXYURSOLIC ACID
2-A-HYDROXYURSOLIC ACID
2ALPHA-HYDROXYURSOLIC ACID
CORIOLUSVERSICOLORPOLYSACCHARIDE
2,3-DIHYDROXYURS-12-EN-28-OIC ACID
Corosolic acid，2-alpha-Hydroxyursolic acid
Corosolic acid from Lagerstroemia speciosa
(2a,3b)-2,3-Dihydroxy-urs-12-en-28-oic acid
Urs-12-en-28-oic acid,2,3-dihydroxy-, (2a,3b)-
(2alpha,3beta)-2,3-Dihydroxy-urs-12-en-28-oic acid
(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,10R,11R,12aR,14bR)-10,11-dihydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
所屬類別
生物化工：天然產(chǎn)物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀可溶于石油醚、苯、氯仿、吡啶等有機(jī)溶劑，不溶于水，可溶于熱乙醇、甲醇。 來源于千屈菜科大花紫薇（Lagerstroemia speciosa (L.) Pers.）
熔點(diǎn)243～245℃
沸點(diǎn)573.3±50.0 °C(Predicted)
密度1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度在甲醇中可溶1mg/mL，透明，無色
酸度系數(shù)(pKa)4.67±0.70(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色
LogP7.113 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫4547-24-4(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
理化性質(zhì)
科羅索酸為白色無定型粉末（甲醇），又名植物胰島素、2α-羥基熊果酸，為巴拉巴提取物、大花紫薇提取物，屬α-香樹脂醇型或?yàn)跛雇樾臀瀛h(huán)三萜類化合物，可溶于石油醚、苯、氯仿、吡啶等有機(jī)溶劑，不溶于水，可溶于熱乙醇、甲醇。在無水條件下，與強(qiáng)酸（硫酸、磷酸、高氯酸）、中強(qiáng)酸（三氯乙酸）或Lewis氏酸（氯化鋅、三氯化鋁、三氯化銻）作用，會(huì)出現(xiàn)顏色反應(yīng)或螢光。
圖2為科羅索酸結(jié)構(gòu)式。
臨床應(yīng)用和功效
科羅索酸作為防治肥胖癥和II型糖尿病植物新藥和功能性天然保健食品醫(yī)藥原料，目前已經(jīng)成為市場(chǎng)的熱門產(chǎn)品。目前該天然產(chǎn)物已在美國作為營養(yǎng)補(bǔ)充劑上市，同時(shí)進(jìn)行治療糖尿病的三期臨床試驗(yàn)，近期將通過FDA認(rèn)證。其用于治療糖尿病的作用效果與注射胰島素相比較，具有口服效果顯著、毒副作用小、使用方便等優(yōu)點(diǎn)，作用效果與注射胰島素相當(dāng)。科羅索酸在植物中的含量普遍很低，即便是科羅索酸含量較高的大花紫薇，在其熱水提取的濃縮提取物中，科羅索酸的含量?jī)H為0.01％左右；在巴拿巴葉的醇濃縮提取物中，科羅索酸的含量也僅為1％左右。Microherb經(jīng)過多年的研究，采用先進(jìn)的色譜分離技術(shù)成功分離出高純98%科羅索酸，用于防治肥胖癥和II型糖尿病的藥效和毒理性實(shí)驗(yàn)研究以及臨床研究。
科羅索酸主要功效如下：
1、能夠調(diào)節(jié)體內(nèi)胰島素和血糖含量，具有明顯的的減肥趨勢(shì)該過程比較緩且無需節(jié)食。因此可用于減肥。
2、本品具有顯著的降血糖作用。
3、對(duì)炎癥反應(yīng)具有顯著的抑制作用，其抗炎作用強(qiáng)于市售抗炎藥吲哚美辛等。
4、對(duì)多種腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)具有抑制作用，在看該方面具有廣泛的前景。
大花紫薇提取物
科羅索酸是天然存在于大花紫薇中的一種三萜化合物，其基本骨架為多氫蒎的五環(huán)母核，在植物體內(nèi)可游離存在，也可以皂甙的形式存在。在植物體內(nèi)，其常常與其同分異構(gòu)體山楂酸（2α-羥基齊墩果酸）共同存在，結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)相似，分離較難。體內(nèi)外實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，科羅索酸通過興奮葡萄糖的轉(zhuǎn)運(yùn)，促進(jìn)細(xì)胞對(duì)葡萄糖的吸收和利用，從而實(shí)現(xiàn)其降血糖功效，其對(duì)葡萄糖轉(zhuǎn)運(yùn)的興奮作用類似于胰島素，因此，科羅索酸也被稱為植物胰島素。動(dòng)物實(shí)驗(yàn)結(jié)果顯示，科羅索酸對(duì)正常大鼠和遺傳性糖尿病小鼠均有顯著的降血糖作用。
科羅索酸還有減肥作用，臨床研究發(fā)現(xiàn)服用該藥后能夠調(diào)節(jié)體內(nèi)胰島素和血糖含量，具有明顯的的減肥趨勢(shì)（月平均減重0.908-1.816Kg），該過程比較緩且無需節(jié)食。通過鍛煉，大量飲水和規(guī)范飲食來配合含有該成分的產(chǎn)品，可到達(dá)最好的減肥效果。
此外科羅索酸還具有其它多種生物活性，如對(duì)TPA誘導(dǎo)的炎癥反應(yīng)具有顯著的抑制作用，其抗炎作用強(qiáng)于市售抗炎藥吲哚美辛；它還具有DNA聚合酶抑制活性，以及對(duì)多種腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)具有抑制作用。
以上信息由Chemicalbook的曉楠收集整理（MicroHerb Inc.）。
來源植物
大花紫薇原產(chǎn)亞洲熱帶。分布印度、斯里蘭卡、馬來西亞、菲律賓和越南。在我國廣東、廣西、云南、海南及福建地區(qū)常栽培供觀賞。大花紫薇是東南亞各國的民間藥，俗稱“巴拉巴(banaba)”。印度用其根作收斂劑，馬來西亞用葉搗敷治瘧疾、腳部骨折等。在菲律賓其葉制成的茶飲料被廣泛用于治療和預(yù)防糖尿病，被譽(yù)為“天然植物胰島素”，口服有效且無副作用，能減輕體重卻不影響食欲。上世紀(jì)90年代，國外尤其是日本學(xué)者對(duì)其研究較多，化學(xué)成分和藥理作用均有報(bào)道。近年來研究發(fā)現(xiàn)其具有降血糖、減肥、抗腫瘤、抗炎、抗病毒和抗心血管疾病作用，尤其是其較好的降血糖活性，具有類似胰島素的生理作用，被稱為“植物胰島素”，受到人們廣泛關(guān)注，目前在國內(nèi)外已被開發(fā)出多種保健品。
圖1為大花紫薇。
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
1、干燥失重：≤5%2、重 金 屬：≤10ppm
3、農(nóng) 殘：≤2ppm
4、溶劑殘留：≤0.5%
5、菌檢：總≤1000CFU/G,霉菌酵母菌≤100CFU/G