738-70-5
中文名稱
甲氧芐啶
英文名稱
Trimethoprim
CAS
738-70-5
EINECS 編號
212-006-2
分子式
C14H18N4O3
MDL 編號
MFCD00036761
分子量
290.32
MOL 文件
738-70-5.mol
更新日期
2024/12/20 09:16:41
738-70-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-[(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基]-2,4-嘧啶二胺甲氧芐氨嘧啶
甲氧芐啶
磺胺增效劑
抗菌增效劑
三甲氧芐氨嘧啶
甲氧芐胺嘧啶
三甲氧芐二氨嘧啶
2,4-二氨基-5-(3,4,5-三甲基芐基)嘧啶
三甲氧芐胺嘧啶
甲氧芐氨嘧啶晶體
甲氧芐定
甲氧芐嘧啶
增效磺胺
三甲氧芐啶
英文別名
2,4-DIAMINO-5-(3,4,5-TRIMETHOXYBENZYL)PYRIMIDE2,4-DIAMINO-5-(3',4',5'-TRIMETHOXYBENZYL)PYRIMIDINE
2,4-DIAMINO-5-(3,4,5-TRIMETHOXYBENZYL)PYRIMIDINE
5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2,4-diaminopyrimidine
5-(3,4,5-TRIMETHOXYBENZYL)PYRIMIDINE-2,4-DIYLAMINE
5-((3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)-2,4-pyrimidinediamine
abaprim
TMP
TRIMETHOPRIM
TRIMETHORPIM
TRIMETOPRIM
2,4-diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin
2,4-Pyrimidinediamine, 5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-
5-((3,4,5-trimethoxyphenyl)-methyl)-4-pyrimidinediamine
5-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-2,4-pyrimidinediamine
Bactramin
BW 56-72
bw56-72
component of Bactrim
Instalac
所屬類別
飼料添加劑: 抗均促生長劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶性粉末，無臭，味苦。熔點(diǎn)199-203℃。難溶于水、乙醚、苯、微溶于氯仿、甲醇，溶于醋酸。
熔點(diǎn)199-203 °C
沸點(diǎn)432.41°C (rough estimate)
密度1.1648 (rough estimate)
折射率1.6000 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度DMSO: soluble
酸度系數(shù)(pKa)6.6(at 25℃)
形態(tài)white powder
顏色無色或白色
水溶解性<0.1 g/100 mL at 24 ºC
Merck9709
BRN625127
BCS Class2
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑、酸不相容。
CAS 數(shù)據(jù)庫738-70-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Trimethoprim(738-70-5)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Trimethoprim (738-70-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類別碼25
安全說明45-24/25
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號3249
WGK Germany3
RTECS號UV8225000
危險(xiǎn)等級6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29335990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)738-70-5(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in mice: 7000 mg/kg (Yamamoto)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
抗菌增效藥，單獨(dú)用于呼吸道感染、泌尿道感染、腸道感染等病癥用途二
作為抗菌增效藥，也可以治療家禽細(xì)菌感染和球蟲病。用途三
新型口服廣譜抗菌藥物?？咕V與磺胺藥物相似而效力較強(qiáng)，對多種革蘭氏陽性和陰性細(xì)菌有效。由于細(xì)菌對本品將易產(chǎn)生耐藥性，故不宜單獨(dú)作為抗菌藥使用。甲氧芐啶與磺胺藥合用可使抗菌作用增強(qiáng)數(shù)倍至數(shù)十倍。該品主要作磺安類藥的增效藥。一般按1：5的比例使用。也可作為獸藥，治療禽率大腸肝菌引起的敗血癥，雞白痢，禽傷寒，霍亂，呼吸系統(tǒng)繼發(fā)性細(xì)菌感染等。還可用于球蟲病的治療。用途四
新型口服光譜抗菌藥物。抗菌譜與磺胺藥物相似而效力較強(qiáng)，對多種革蘭氏陽性和陰性細(xì)菌有效。由于細(xì)菌對本品將易產(chǎn)生耐藥性，故不宜單獨(dú)作為抗菌藥使用。甲氧芐啶與磺胺藥合用可使抗菌作用增強(qiáng)數(shù)倍至十倍。該品主要做磺胺類藥的增效藥。也可作為獸藥，治療禽率大腸桿菌引起的敗血癥，雞白痢，禽傷寒，霍亂，呼吸系統(tǒng)繼發(fā)性細(xì)菌感染等。還可用于球蟲病的治療。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
參見《中國獸藥典》1990年版▼
▲
含量(干基)/%
≥99.0
PH
7.5～8.5
干燥失重/%
≤0.5
灼燒殘?jiān)?%
≤0.5
制備方法
方法一
以三甲氧基苯甲醛為原料，先與甲氧基丙腈縮合生成3'4'5'-三甲氧基-2氰基-3甲氧基丙烯，然后在甲醇/甲醇鈉中與硝酸胍環(huán)合而得。方法二
三甲氧基苯甲醛經(jīng)縮合、環(huán)合而得。常見問題列表
乙胺嘧啶類抑菌劑
甲氧芐啶是一種親脂弱堿性乙胺嘧啶類抑菌劑，又稱磺胺增效劑、甲氧芐氨嘧啶、抗菌增效劑、甲氧芐胺嘧啶、甲氧芐嘧啶、三甲氧芐胺嘧啶、三甲氧芐啶，常溫下為白色或類白色結(jié)晶性粉末，無臭，味苦，在氯仿中略溶，在乙醇或丙酮中微溶，在水中幾乎不溶，在冰醋酸中易溶?？咕V和磺胺藥相似，但抗菌作用較強(qiáng)，對大腸桿菌、奇異變形桿菌、肺炎桿菌、腐生葡萄球菌、多種革蘭陽性和陰性細(xì)菌有效，但對綠膿桿菌感染無效，最低抑菌濃度常低于10mg/L，單用易引起細(xì)菌耐藥性，故一般不單獨(dú)使用，主要與磺胺藥組成復(fù)方制劑，臨床上用于治療尿路感染、腸道感染、呼吸道感染、菌痢、腸炎、傷寒、腦膜炎、中耳炎、流腦、敗血癥及軟組織感染等。對傷寒、副傷寒療效不低于氨芐西林，也可與長效磺胺藥合用于耐藥惡性瘧的防治。
甲氧芐啶的抗菌原理是干擾細(xì)菌的葉酸代謝。主要作用機(jī)制是選擇性抑制細(xì)菌的二氫葉酸還原酶的活性，使二氫葉酸不能還原為四氫葉酸，而合成葉酸是核酸生物合成的主要組成部分，因此本品阻止了細(xì)菌核酸和蛋白質(zhì)的合成，且甲氧卡啶(TMP)與細(xì)菌的二氫葉酸還原酶的結(jié)合較之對哺乳類動(dòng)物酶的結(jié)合緊密 5～6萬倍。與磺胺藥的合用可使細(xì)菌的葉酸合成代謝遭到雙重阻斷，有協(xié)同作用，使磺胺藥抗菌活性增強(qiáng)，并可使抑菌作用轉(zhuǎn)為殺菌作用，減少耐藥菌株。另外本品還可增強(qiáng)多種抗生素（如四環(huán)素、慶大霉素等）的抗菌作用。
抗菌作用
甲氧芐啶是細(xì)菌二氫葉酸還原酶抑制劑，其抗菌作用原理為干擾細(xì)菌的葉酸代謝。抑菌譜：鏈球菌屬含肺炎鏈球菌、大腸桿菌、沙門菌屬、奇異變形桿菌、肺炎桿菌、痢疾桿菌、傷寒桿菌、百日咳桿菌等對甲氧芐啶敏感。此外，甲氧芐啶對瘧原蟲及某些真菌，如奴卡菌、組漿菌、酵母菌也有一定作用。在體外對霍亂弧菌、沙眼衣原體具良好抗菌活性。甲氧芐啶對銅綠假單胞菌、腦膜炎球菌、產(chǎn)堿桿菌屬無抗菌作用。
甲氧芐啶溶液的配制方法
甲氧芐啶作為選擇性抑制劑，常用于配制選擇性培養(yǎng)基，如彎曲桿菌選擇性培養(yǎng)基、軍團(tuán)菌選擇性培養(yǎng)基、肉毒梭菌選擇性培養(yǎng)基等。工作濃度: 配制選擇性培養(yǎng)基：2.5~20mg/L 篩選彎曲桿菌 10或20mg/L 軍團(tuán)菌 2.5mg/L 肉毒梭菌 4mg/L
甲氧芐啶溶液的配制方法：
1. 先將使用到的所有器具高溫滅菌，儀器表面、工作臺(tái)面消毒。
2. 在分析天平上稱取甲氧芐啶粉末0.500 g，加10 mL DMSO（或乳酸溶液、醋酸溶液）溶解。
3. 用0.2微米濾膜過濾除菌到無菌容器中，然后分裝到 1.5 mL EP管中。
不建議使用螺旋蓋管子，容易污染。-20度保存。
為避免污染和反復(fù)凍融，建議分裝成小規(guī)格的，如500 uL。
不良反應(yīng)
甲氧芐啶（簡稱TMP）毒性較低，常用劑量不良反應(yīng)少見。由于本品可干擾葉酸代謝，患者可能會(huì)出現(xiàn)貧血、白細(xì)胞減少及血小板減少等血液系統(tǒng)的反應(yīng)，多見于劑量過大、療程過長的情況。故用藥期間應(yīng)勤查血象。本品每日最大用量不應(yīng)超過0.5g，連續(xù)用藥時(shí)間不應(yīng)超過1周，血液系統(tǒng)不良反應(yīng)明顯時(shí)，可口服葉酸制劑給予糾正。本品不宜與抗腫瘤藥物、抗癲癇藥物及其他葉酸拮抗劑同時(shí)使用；TMP與SMZ或SD合用時(shí)偶可致結(jié)晶尿。其他不良反應(yīng)有皮疹及輕度胃腸道反應(yīng)等。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Sigma Aldrich
738-70-5(sigmaaldrich)TCI Shanghai
甲氧芐氨嘧啶Trimethoprim,>98.0%(LC)(T)(738-70-5)
甲氧芐啶價(jià)格(試劑級)
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/11 | XW07387052 | 甲氧芐啶 trimethoprim;2,4-diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidine;5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-2,4-pyrimidinediamine;instalac;monotrim;proloprim;tmp | 738-70-5 | 25G | 85元 |
| 2024/11/11 | XW07387051 | 甲氧芐啶 trimethoprim;2,4-diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidine;5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-2,4-pyrimidinediamine;instalac;monotrim;proloprim;tmp | 738-70-5 | 5G | 36元 |
| 2024/11/08 | 45512 | 甲氧芐氨嘧啶 Trimethoprim, 98% | 738-70-5 | 5g | 1047元 |