101200-48-0
中文名稱
苯磺隆
英文名稱
Tribenuron methyl
CAS
101200-48-0
EINECS 編號(hào)
401-190-1
分子式
C15H17N5O6S
MDL 編號(hào)
MFCD01311816
分子量
395.39
MOL 文件
101200-48-0.mol
更新日期
2024/12/16 15:13:13
101200-48-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-[N-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-N-甲基氨基甲酰胺基磺?；鵠苯甲酸甲酯苯磺隆
苯黃隆
基質(zhì),基體,矩陣
闊葉凈
2-[4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基(甲基)氨基甲酸氨基磺酰基]苯甲酸甲酯
2-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基(甲基)氨基甲酰氨基磺?；?苯甲酸甲酯
TRIBENURON(酸)
TRIBENURON-METHYL(甲酯)
巨星
麥磺隆
英文別名
EXPRESSEXPRESS(R)
GRANSTAR
METHYL-2-[[[[(4-METHOXY-6-METHYL-1,3,5-TRIAZIN-2-YL)METHYLAMINO]CARBONYL]-AMINO]SULFONYL]BENZOATE
Methyl 2-[[[[N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)methylamino]carbonyl]amino]sulfonyl] benzoate
POINTER
TRIBENURON-METHYL
TRIBENURON METHYL 6
benzoicacid,2-(((((4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)methylamino)carbonyl
dpx-l5300
express75df
l5300
matrix
methyl2-[[[[n-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)methylamino]carbonyl]ami
no]sulfonyl]benzoate
sulfmethmeton-methyl
Tribenuronmethylester
DXP-L5300
Express TM
TRIBENURON-METHYL PESTANAL, 100 MG
所屬類別
農(nóng)藥: 除草劑: 脲類除草劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀苯磺隆(101200-48-0)為灰白色固體或亮棕色無(wú)味固體。熔點(diǎn)141℃，蒸氣壓5.2×10-5mPa(25℃) KowlogP=0.44(PH7)，密度1.5(25℃)，溶解性20℃時(shí)在水中的溶解度為0.05g/L(PH5)；2.04g/L(PH7)。 25℃時(shí)在丙酮中的溶解度為43.8mg/L，在乙腈中為54.2mg/L，在四氯化碳中為3.12mg/L，在乙酸乙酯中為17.5mg/L，在正己烷中為0.028mg/L，在甲醇中為3.39mg/L，穩(wěn)定性在45℃時(shí)，PH8-10。
熔點(diǎn)141°C
密度1.4143 (rough estimate)
蒸氣壓1.24 at pH 7 (25 °C)
折射率1.6460 (estimate)
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly)
水溶解性55 g l-1(25 °C)
酸度系數(shù)(pKa)4.34±0.10(Predicted)
形態(tài)neat
穩(wěn)定性Hygroscopic, Unstable in Solution
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)101200-48-0(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Tribenuron-methyl (101200-48-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H317-H373-H410
防范說(shuō)明P260-P272-P273-P280-P302+P352-P314
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R43
安全說(shuō)明S22-S24-S37
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany1
RTECS號(hào)DH3565000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)101200-48-0(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
屬磺酰脲類選擇性內(nèi)吸傳導(dǎo)型除草劑，適用于小麥、大麥、元麥田，防除一年生或多年生的闊葉雜草用途二
用作小麥田除草劑，能有效防治繁縷、薺菜、麥瓶草、豬殃殃、碎米薺、藜、莧等一年生闊葉雜草用途三
磺酰脲類除草劑，抑制乙酰乳酸合成酶，阻礙細(xì)胞分裂，抑制芽梢和根生長(zhǎng)。植株的根葉吸收后，14d內(nèi)死亡。用于禾谷類作物田，有效防除闊葉雜草。防除小麥田闊葉雜草，以0.1～0.2g/100m2噴霧，有良好防效（添加表面活性劑可增加防效）。用途四
該品屬磺酰脲類除草劑,用于防除牛繁縷,寶蓋草,麥家公,紅擬漆姑,大瓜草等禾類作物闊葉雜草。制備方法
方法一
鄰甲酸甲酯苯磺?；惽杷狨サ闹苽?將0.1mol鄰甲酸甲酯苯磺酰胺、120g二甲苯、0.2g無(wú)水三亞乙基二胺、100g 10%異氰酸正丁酯二甲苯液，加熱回流2.5h，降溫至90℃，滴加雙光氣，3h左右滴完，逐漸升溫至139℃，回流2h。脫溶，回收異氰酸正丁二酯二甲苯液。鄰甲酸甲酯苯磺酰基異氰酸酯的其他制備方法見(jiàn)甲磺隆。
2-甲氨基-4-四甲氧 -6-甲基均三嗪的制備 由氯氰三聚制得三聚氯氰，然后使三個(gè)氯原子分別被甲基、甲氨基、甲氧基取代，制得2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪。
也可按異脲鹽法、雙氰胺法、二氰基甲脒鹽法合成2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1，3，5-三嗪 （見(jiàn)甲磺隆制備方法），然后與硫酸二甲酯反應(yīng)制得2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪。
苯磺隆的合成 以二氯乙烷為溶劑，在催化劑存在下，2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪與鄰甲酸甲酯苯磺?；惽杷狨シ磻?yīng)，合成苯磺隆。
也可采用下述方法： 將0.1mol 2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪、100mL無(wú)水二氯甲烷混合后于室溫下攪拌0.5h，滴加鄰甲酸甲酯苯磺酰異氰酸酯溶液（由1步反應(yīng)產(chǎn)物加80mL二氯甲烷制得）， 0.5h內(nèi)滴完，室溫?cái)嚢?h，加熱升溫，常壓脫出二氯甲烷，加入150mL乙醇，常壓脫出二氯甲烷，加入150mL乙醇，攪拌15min，過(guò)濾，濾餅烘干得苯磺隆。含量95.28%，兩步反應(yīng)總收率65.41%，達(dá)到光氣法水平。
上下游產(chǎn)品信息
常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
苯磺隆(tribenuron-methyl)，試驗(yàn)代號(hào) DPX-L5300、L5300。商品名稱 Agristar、 Express、Granstar、Nuance、 Oscar、Pointer、Rapid、Tribionate。其他名稱 Cameo、 Forzanet、Quantum、Rockett、Victory、闊葉凈、巨星。它是由美國(guó)杜邦公司開發(fā)的磺酰脲類除草劑。
合成方法
苯磺隆以糖精為主要原料，首先在濃硫酸存在下與甲醇反應(yīng)制得磺酰胺，然后在正丁基異氰酸酯存在下與光氣反應(yīng)制得磺?；惽杷狨ィ詈笈c2-甲氨基-4甲氧基-6-甲基均三嗪縮合
即得苯磺隆產(chǎn)品。反應(yīng)式如下：
作用機(jī)理與特點(diǎn)
苯磺隆是一種選擇性苗后除草劑，莖葉處理后可被雜草莖葉吸收，遇到土壤后活性降低 或消失，并在體內(nèi)傳導(dǎo)，通過(guò)阻礙乙酸乳酸合成酶，使纈氨酸、異亮氨酸的生物合成受抑制，阻 止細(xì)胞分裂，致使雜草死亡。雙子葉雜草如繁縷、麥家公、離子草、雀舌草、豬殃殃、碎米薺、 薺菜、卷莖蓼等對(duì)苯磺隆敏感，澤漆、婆婆納等中度敏感。用藥初期，雜草雖然保持青綠，但生長(zhǎng)已受到嚴(yán)重抑制，不再對(duì)作物構(gòu)成危害。施藥后幾天出現(xiàn)萎黃病癥狀，10~25d后雜草壞死。 對(duì)田旋花、鴨跖草、篇蓄、鐵莧菜、刺兒菜等防效差，隨劑量升高抑制作用增強(qiáng)。
磺酰脲類除草劑
苯磺隆又稱闊葉凈、巨星。內(nèi)吸傳導(dǎo)選擇性麥類作物高效磺酰脲類除草劑。美國(guó)杜邦公司于1984年首先開發(fā)?；瘜W(xué)名稱:2-〔(4-甲氧基-6-甲基1,3,5-三氮苯-2-基)-甲氨基羰基氨基磺酸基〕苯甲酸甲酯。原藥為白色固體，密度1.54,熔點(diǎn)141℃，25℃時(shí)蒸氣壓為52.0×10-10 Pa，微溶于水及多種有機(jī)溶劑。可被雜草的莖、葉和根吸收并傳導(dǎo),抑制纈氨酸、亮氨酸和異亮氨酸的生物合成而致死。禾谷類作物有很好的耐藥性，適于小麥、大麥等作物使用，防除田薊、繁縷、豬殃殃、麥家公、播娘蒿、寶蓋草、地膚、蓼、薺菜、豬毛菜等闊葉雜草。對(duì)人畜低毒，大鼠急性口服LD50>5 000 mg/kg，兔急性經(jīng)皮LD50>2 000 mg/kg，大鼠急性吸入LC50>5 mg/L。對(duì)眼有輕微刺激，對(duì)魚類及鳥類低毒。毒性
雌、雄大鼠急性經(jīng)口LD50>5000mg/kg ；大鼠急性經(jīng)皮LD50>5000mg/kg，兔>2000mg/kg；大鼠急性吸入LC50>5mg/L (4h)。對(duì)眼睛有輕度刺激性，但24h癥狀消失；對(duì)皮膚無(wú)刺激反應(yīng)；對(duì)豚鼠皮膚無(wú)過(guò)敏性。微核試驗(yàn)表明，苯磺隆對(duì)體細(xì)胞無(wú)致突變效應(yīng)；睪丸染色體畸變?cè)囼?yàn)表明，苯磺隆對(duì)生殖細(xì)胞無(wú)遺傳毒效應(yīng)；未發(fā)現(xiàn)大鼠致畸。虹鱒魚LC50>1000mg/L (96h)，水蚤L(zhǎng)C50720mg/L (48h)。鵪鶉急性經(jīng)口LD50>2250mg/kg。蜜蜂LD50>0.1mg/只，蚯蚓LC50>1200mg/kg土壤。